Synteza enzymatyczna multiblokowego kopolimeru poli(bursztynianu butylenu-co-glikolu etylenowego) (PBS-EG) katalizowana lipazą B ze szczepu Candida antarctica

• Autorzy: Gradzik B. , El Fray M.

Warianty tytułu

EN

Enzymatic synthesis of poly(butylene succinate-co-ethylene glycol) multiblock copolymer (PBS-EG) catalyzed by lipase B from Candida antarctica

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W pracy przedstawiono badania nad syntezą segmentowego kopoli(estro-eteru) - poli(bursztynianu butylenu-co-glikolu etylenowego) (PBS-EG) z użyciem lipazy B, pochodzącej ze szczepu Candida antarctica jako katalizatora. Polimeryzację przeprowadzono w roztworach eteru difenylowego z udziałem bursztynianu dietylu i 1,4-butanodiolu oraz poli(glikolu etylenowego) (PEG), wprowadzanego na różnych etapach reakcji, w temperaturze 80oC w warunkach zmiennego ciśnienia. Oceniono wpływ ciśnienia oraz sposobu wprowadzania PEGu na budowę chemiczną i właściwości termiczne otrzymanych kopoli(estro-eterów). Budowa chemiczna zsyntezowanych kopolimerów została oceniona na podstawie spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (1H NMR) oraz spektroskopii w podczerwieni (IR). Właściwości termiczne zbadano metodą różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC). Wykazano, że zastosowanie enzymu jako katalizatora prowadzi do otrzymania kopolimeru segmentowego, jednak reakcje przebiegają z dosyć niskimi wydajnościami oraz powstałe kopolimery wykazują małą wartość masy molowej. Stwierdzono również, że na większą wydajność reakcji oraz wzrost masy molowej wpływa jej prowadzenie w warunkach nadciśnienia niż podciśnienia.

EN

The paper presents studies on the synthesis of segmented copoly(ester-ether) - a poly(butylene succinate-co-ethylene glycol) (PBS-EG) using as a catalyst - lipase B derived from Candida antarctica strain. The polymerization was performed in the solutions of diphenyl ether, involving diethyl succinate and 1,4-butanediol and poly(ethylene glycol) (PEG) introduced at different stages of the reaction, at 8CPC under variable pressure. The influence of variable pressure and methods of introducing PEG monomer on the chemical structure and thermal properties of resulting copoly(ester-ether) was examined. The chemical structure of synthesized copolyesters was determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR) and infrared spectroscopy (IR). The thermal properties were investigated using differential scanning calorimetry (DSC). It was observed that use of enzyme as catalyst allows to obtain a segmented copolymer, however the reactions take place with relatively low yields and molar mass. It was also found that higher yield and molar mass of the reaction was observed at overpressure than at underpressure conditions.

Słowa kluczowe

PL

kataliza enzymatyczna; lipaza; kopolimery estrowo-eterowe; poli(bursztynian butylenu); polikondensacja

EN

enzymatic polymerization; lipase; poly(butylene succinate); poly(ether-ester) copolymer; polycondensation

• Wydawca: Polish Society for Biomaterials in Cracow
• Czasopismo: Engineering of Biomaterials
• Rocznik: 2013
• Tom: Vol. 16, no. 121
• Strony: 42--48
• Opis fizyczny: Bibliogr. 25 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Gradzik B.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Zakład Biomateriałów i Technologii Mikrobiologicznych, Centrum Dydaktyczno-Badawcze Nanotechnologii, al. Piastów 45, 71-311 Szczecin

autor

El Fray M.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Zakład Biomateriałów i Technologii Mikrobiologicznych, Centrum Dydaktyczno-Badawcze Nanotechnologii, al. Piastów 45, 71-311 Szczecin

Bibliografia

• [1] Taylor M.S., Daniels A.U., Andriano K.P., Heller J.: Six bioabsorbable polymers: In vitro acute toxicity of accumulated degradation products. Journal of Applied Biomaterials 5, 2 (1994) 151-157.
• [2] Ovitt T.M., Coates G.W.: Stereochemistry of Lactide Polymerization with Chiral Catalysts: New Opportunities for Stereocontrol Using Polymer Exchange Mechanisms. J. Am. Chem. Soc. 124, 7 (2002) 1316-1326.
• [3] Davis R.J., Liu Z.: Titania-silica: a model binary oxide catalyst system. Chem. Mater. 9, 11 (1997) 2311-2324.
• [4] Kim Y., Verkade J.G.: Living Polymerization of Lactide Using Titanium Alkoxide Catalysts, Macromolecular Symposia Special Issue: Bio-Based Polymers: Recent Progress 224, 1 (2005) 105-118.
• [5] Jacquel N., Freyermouth F., Fenouillot F., Rousseau A., Pascault J.P., Fuertes P., Saint-Loup R.: Synthesis and properties of poly(butylene succinate): Efficiency of different transesterification catalysts. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 49, 24 (2011) 5301-5312.
• [6] Stohs S.J., Bagchi D.: Oxidative mechanism in the toxicity of metal ions, Free Radical Biology & Medicine 18, 2 (1995) 321-336.
• [7] Anderson J.M.: Biological responses to materials. Annu. Rev. Mater. Res. 31 (2001) 81-110.
• [8] Li H., Chang J., Cao A., Wang J.: In vitro Evaluation of Biodegradable Poly(butylene succinate) as a Novel Biomaterial, Macromolecular Bioscience 5, 5 (2005) 433-440.
• [9] Xu J., Guo B-H.: Microbial Succinic Acid, Its Polymer Poly(butylene succinate) and Applications. Microbiology Monographs 14 (2010) 347-388.
• [10] Wang H., Ji J., Zhang W., Zhang Y., Jiang J., Wu Z., Pu S.: Biocompatibility and bioactivity of plasma-treated biodegradable poly(butylenes succinate). Acta Biomaterialia 5, 1 (2009) 279-287.
• [11] Xu J., Guo H-B.: Poly(butylene succinate) and its copolymers: Research, development and industrialization. Biotechnol. J. 5 (2010) 1149-1163.
• [12] Kobayashi S., Makino A.: Enzymatic Polymer Synthesis: An Opportunity for Green Polymer Chemistry. Chem. Rev. 109 (2009) 5288-5353.
• [13] Mahapatro A., Kalra B., Kumar A., Gross R. A: Lipase-Catalyzed Polycondensations: Effect of Substrates and Solvent on Chain Formation, Dispersity, and End-Group Structure, Biomacromolecules 4 (2003) 544-551.
• [14] Akkara J.A., Ayyagari M.S.R., Bruno F.F.; Enzymatic synthesis and modification of polymers in nonaqueous solvents, TIBTECH FEBRUARY, 17 (1999).
• [15] Uyama H., Kobayashi S.: Enzymatic Synthesis of Polyesters via Polycondensation. Advances in Polymer Science 194 (2006) 133-158.
• [16] Puskas J.E., Sen M.Y., Seo K.S.: Green Polymer Chemistry Using Nature's Catalysts, Enzymes. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 47 (2009) 2959-2976.
• [17] Kobayashi S.: Lipase-catalyzed polyester synthesis - A green polymer chemistry. Proc. Jpn. Acad., Ser. B, 86 (2010)
• [18] Linko Y-Y, Wang Z., Seppälä J.: Lipase-Catalyzed Synthesis of Poly(1,4-Butanediol Succinate) in Organic Solvent, Biocatalysis 8, 4 (1994) 269-282.
• [19] Binns F. Harffey P. Roberts S.M., Taylor A.: Studies of lipase-catalyzed polyesterification of an unactivated diacid/diol system. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 36, 12 (1998) 2069-2079.
• [20] El Fray M., Gradzik B.: Synteza enzymatyczna poli(bursztynianu butylenu) (PBS) katalizowana Lipazą B ze szczepu Candida antarctica: nowy obiecujący materiał dla zastosowań biomedycznych. Inżynieria Biomateriałów 115 (2012) 26-31/
• [21] El Fray M., Skrobot J., Bolikal D., Kohn J.: Synthesis and characterization of telechelic macromers containing fatty acid derivatives. React. Funct. Polym. 72 (2012) 781-790.
• [22] Azim H., Dekhterman A., Jiang Z., Gross R. A.: Candida antarctica Lipase B-Catalyzed Synthesis of Poly(butylene succinate): Shorter Chain Building Blocks Also Work. Biomacromolecules 7 (2006) 3093-3097.
• [23] Sugihara S., Toshima K., Matsumura S.: New Strategy for Enzymatic Synthesis of High-Molecular-Weight Poly(butylene succinate) via Cyclic Oligomers. Macromol. Rapid Commun. 27 (2006) 203-207.
• [24] Mahapatro A., Kalra B., Kumar A., Gross A.: Lipase-Catalyzed Polycondensations: Effect of Substrates and Solvent on Chain Formation, Dispersity, and End-Group Structur. Biomacromolecules 4 (2003) 544-551.
• [25] Xu J., Guo B.H.: Poly(butylene succinate) and its copolymers: Research, development and industrialization. Biotechnology Journal 5, 11 (2010) 1149-1163.

Uwagi

PL

Praca finansowana w ramach projektu badawczego dla młodych naukowców i uczestników studiów doktoranckich.