Właściwości mechaniczne usieciowanego izocyjanianami produktu reakcji modyfikowanego oleju sojowego i żywicy epoksydowej

• Autorzy: Czub P. , Kasza P.

Identyfikatory

DOI

dx.doi.org/10.14314/polimery.2014.466

Warianty tytułu

EN

Study on mechanical properties of the crosslinked with isocyanates product of the reaction of modified soybean oil with epoxy resin

• Konferencja: Workshop Green Chemistry and Nanotechnologies in Polymer Chemistry (3 ; 24-26.09.2012 ; Kraków, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W wyniku epoksydacji oleju sojowego, a następnie otwarcia, w reakcji z glikolem dietylenowym, powstałych pierścieni oksiranowych (schemat A), otrzymano pochodną hydroksylową oleju sojowego (SDEG). Uzyskaną pochodną wykorzystano w procesie stapiania (schemat B) z małocząsteczkową dianową żywicą epoksydową EPR 162, prowadzonym wobec trifenylofosfiny jako katalizatora. Zsyntezowane materiały scharakteryzowano metodami spektroskopii FT-IR (rys. 1) i ¹H NMR (rys. 2), oznaczano zawartość wiązań nienasyconych, grup epoksydowych i hydroksylowych oraz średni ciężar cząsteczkowy i stopień polidyspersji (tabela 1 i 2, rys. 3). Hydroksylową pochodną oleju sojowego i produkt stapiania z żywicą epoksydową utwardzano przy użyciu poliizocyjanianów o różnej budowie [wzory (I)—(VI)]: 2,4-diizocyjanianu toluilenu, diizocyjanianu heksametylenu i 4,4'-diizocyjanianu difenylometanu. Zbadano wybrane właściwości mechaniczne (tabela 4) utwardzonych materiałów (tabela 3) oraz ich strukturę morfologiczną — metodą SEM (rys. 4). Stwierdzono, że produkt procesu stapiania po utwardzeniu ma jednorodną strukturę i charakteryzuje się lepszymi właściwościami mechanicznymi niż pochodna hydroksylowa utwardzona takimi samymi środkami sieciującymi. Obie grupy materiałów na bazie modyfikowanego oleju sojowego wykazują właściwości mechaniczne pośrednie między właściwościami żywicy epoksydowej EPR 162 utwardzonej izoforonodiaminą a żywicy EPR 162 utwardzonej bezwodnikiem metylotetrahydroftalowym.

EN

The hydroxyl derivative of soybean oil (SDEG) was obtained as a result of the epoxidation of soybean oil followed by the opening of oxirane rings in the reaction with diethylene glycol (Scheme A). This derivative was used in the process of fusion with bisphenol A-based low-molecular-weight epoxy resin EPR 162 (Scheme B), carried out using triphenylphosphine as a catalyst. The as-synthesized materials were characterized using FT-IR (Fig. 1) and ⁴H NMR (Fig. 2) spectroscopy and by determining the content of unsaturated bonds, epoxy and hydroxyl groups as well as the number and weight average molecular weights and polydispersity index (Table 1 and 2, Fig. 3). The hydroxyl derivative of soybean oil and the product of the fusion process were crosslinked using polyisocyanates of different structure [Formulae (I)—(VI)]: toluene-2,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate. The cured materials (Table 3) were characterized for selected mechanical properties (Table 4) and morphological structure using SEM method (Fig. 4). It has been found that the crosslinked product of the fusion process has a homogeneous structure and better mechanical properties than the hydroxyl derivative crosslinked using the same curing agents. Both groups of materials based on the modified soybean oil showed mechanical properties intermediate between those of epoxy resin EPR 162 crosslinked using isophoronediamine and the resin cured with methyltetrahydrophthalic anhydride.

Słowa kluczowe

PL

olej sojowy; modyfikacja; żywica epoksydowa; proces stapiania; izocyjaniany; sieciowanie; właściwości mechaniczne; struktura morfologiczna

EN

soybean oil; modification; epoxy resin; fusion process; isocyanates; crosslinking process; mechanical properties; morphological structure

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 59, nr 6
• Strony: 466--476
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys.,

Twórcy

autor

Czub P.

• Politechnika Krakowska im. T. Kościuszki, Katedra Chemii i Technologii Polimerów, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków

autor

Kasza P.

• Politechnika Krakowska im. T. Kościuszki, Katedra Chemii i Technologii Polimerów, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków

Bibliografia

• [1] Czub P., Bończa-Tomaszewski Z., Penczek P., Pielichowski J.: „Chemia i technologia ¿ywic epoksydowych”, wyd. IV, WNT, Warszawa 2002, str. 60.
• [2] Górczyk J., Bogda³ D., Pielichowski J., Penczek P.: Polimery 2006, 51, 781.
• [3] Meier M.A.R., Metzger J.O., Schubert U.S.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1788, http://dx.doi.org/10.1039/b703294c
• [4] Florjańczyk Z., Dębowski M., Chwojnowska E., Łokaj K., Ostrowska J.: Polimery 2009, 54, 609.
• [5] Desroches M., Escouvois M., Auvergne R., Caillol S., Boutevin B.: Polym. Rev. 2012, 52, 38, http://dx.doi.org/10.1080/15583724.2011.640443
• [6] More A.S., Maisonneuve L., Lebarbe T., Gadenne B., Alfos C., Cramail H.: Eur. J. Lipid. Sci. Technol. 2013, 115, 61, http://dx.doi.org/10.1002/ejlt.201200172
• [7] Gandini A. : Macromolecules 2008, 41, 9491, http://dx.doi.org/10.1021/ma801735u
• [8] Güner F.S., Yagci Y., Erciyes A.T.: Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 633, http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2006.07.001
• [9] Sharma V., Kundu P.P.: Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 983, http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2006.09.003
• [10] Sharma V., Kundu P.P.: Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1199, http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2008.07.004
• [11] Pat. USA 2 997 035 (1960).
• [12] Afolabi O.A., Aluko M.E., Wang G.C., Anderson W.A., Ayorinde F.O.: J. Am. Oil Chem. Soc. 1989, 66, 983, http://dx.doi.org/10.1007/BF02682623
• [13] Czub P.: Polimery 2006, 51, 821.
• [14] Czub P. : Macromol. Symp. 2006, 245—246, 533, http://dx.doi.org/10.1002/masy.200651377
• [15] Zhu J., Chandrashekhara K., Flanigan V., Kapila Sh.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 3513, http://dx.doi.org/10.1002/app.13571
• [16] Czub P.: Polimery 2008, 53, 182.
• [17] Czub P., Franek I.: Polimery 2013, 58, 135, http://dx.doi.org/10.14314/polimery.2013.135
• [18] Czub P.: Polym. Adv. Technol. 2009, 20, 194, http://dx.doi.org/10.1002/pat.1252
• [19] Czub P.: Macromol. Symp. 2009, 277, 162, http://dx.doi.org/10.1002/masy.200950320
• [20] Czub P.: „Modyfikowane oleje roślinne oraz produkty chemicznej degradacji odpadowego poli(tereftalanu etylenu) jako ekologiczne surowce do żywic epoksydowych”, Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej, Kraków 2008, str. 113.
• [21] Sarwono A., Man Z., Bustam M.A.: J. Polym. Environ. 2012, 20, 540, http://dx.doi.org/10.1007/s10924-012-0418-5
• [22] Miyagawa H., Mohanty A.K., Misra M., Drzal L.T.: Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 636, http://dx.doi.org/10.1002/mame.200400003
• [23] Altuna F.I., Espósito L.H., Ruseckaite R.A., Stefani P.M.: J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 789, http://dx.doi.org/10.1002/app.33097