Enancjoselektywna redukcja wybranych α-aryloketonów w kulturach szczepów Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 665

• Autorzy: Janeczko T. , Świzdor A. , Chmolowska D. , Dmochowska-Gładysz J. , Kozłowska E. , Dymarska M. , Kostrzewa-Susłow E.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.8.41

Warianty tytułu

EN

Enantioselective reduction of selected α-aryloketones in Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 cultures

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przeprowadzono biotransformacje piętnastu substratów w kulturach dwóch szczepów grzybów strzępkowych: Coryneum betulinum KCh 6534 i Chaetomium sp. KCh 6651. Badane biokatalizatory charakteryzują się bardzo wysoką specyficznością substratową. Zaobserwowano wyraźny wpływ budowy zastosowanego substratu na stopień konwersji oraz enancjoselektywność procesu redukcji. W kulturze C. betulinum uzyskano enencjomerycznie czysty (S)-1-(1-naftylo)-etanol i (S)-1-(6-tetralino)-etanol. W kulturze szczepu z gatunku Chaetomium uzyskano z wysokim nadmiarem enancjomerycznym zarówno alkohole o konfiguracji absolutnej S: 1-(4-bromofenylo)-etanol i 1-cykloheksyloetanol, jak i R: 1-(4-metylofenylo)-etanol i 7-metoksy-1-tetralol.

EN

Fifteen α-aryloketones were biotransformed to resp. enantimerically pure EtOH or tetralol derivatives by using Coryneum betulinum KCh 6534 and Chaetomium sp. KCh 6651 strains of filamentous fungi. A very high substrate specificity and a significant impact of the substrate structure on the conversion and enantioselectivity of the redn. were obsd. In the culture of C. Betulinum, enantiomarically pure (S)-1-(1-naphthyl)-ethanol and (S)-1-(6-tetralino)-ethanol were obtained. On the contrary, both (S)-(1-(4-bromo- phenyl)-ethanol and 1-cyclohexylethanol) as well as (R)-(1-(4-methylphenyl)ethanol and (R)-7-methoxy-1-tetralol were produced in the culture of Chaetomium species in high enantiomeric excess.

Słowa kluczowe

PL

grzyby strzępkowe; biokatalizator; biotransformacja; enancjoselektywność; proces redukcji

EN

filamentous fungi; biocatalyst; biotransformation; enantioselectivity; reduction process

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 8
• Strony: 1617--1621
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., tab.

Twórcy

autor

Janeczko T.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Świzdor A.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Chmolowska D.

• Instytut Systematyki i Ewolucji Zwierząt PAN, Kraków

autor

Dmochowska-Gładysz J.

• Wyższa Szkoła Fizjoterapii, Wrocław

autor

Kozłowska E.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Dymarska M.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Kostrzewa-Susłow E.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

• [1] Y. Gao, F. Zhao, Q. Wang, Y. Zhang, B. Xu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3425.
• [2] A.M. Clark, C.D. Hufford, Medicinal Res. Rev. 1991, 5, 473.
• [3] K. Srisilam, C. Veeresham, Biotechnol. Adv. 2003, 21, 3.
• [4] F.-Q. Wang, Q.-Y. Tong, H.-R. Ma, H.-F. Xu, S. Hu, W. Ma, Y.-B. Xue, J.-J. Liu, J.-P. Wang, H.-P. Song, J.-W. Zhang, G. Zhang, Y.-H. Zhang, Sci. Rep.-UK 2015, 5, 9294.
• [5] G. Qin, Y. Chen, L. Yang, N. Yang, Z. Yang, Chirality 2015, 27, 422.
• [6] I. Arenas, O Boutureira, M.I. Matheu, Y. Díaz, S. Castillón, Eur. J. Org. Chem. 2015, 17, 3666.
• [7] A. Dudzik, W. Snoch, P. Borowiecki, J. Opalinska-Piskorz, M. Witko, J. Heider, M. Szaleniec, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99, 5055.
• [8] R. Chen, X. Liu, J. Wang, J. Lin, D. Wei, Enzyme Microb. Technol. 2015, 70, 18.
• [9] J. Deng, K. Chen, Z. Yao, J. Lin, D. Wei, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2015, 117, 31.
• [10] S. Venkataraman, A. Chadha, J. Fluorine Chem. 2015, 169, 66.
• [11] M. Bennamane, S. Zeror, L. Aribi-Zouioueche, Chirality 2015, 27, 205.
• [12] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, Przem. Chem. 2009, 88, 458.
• [13] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, A. Szumny, E. KostrzewaSusłow, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2013, 97, 278.
• [14] T. Janeczko, A. Panek, A. Świzdor, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, Curr. Microbiol. 2012, 65, 189.
• [15] T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, World J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 26, 2047.
• [16] G. Ridley, Forest Health News 2001, 110, 2.
• [17] P.D. Gadgil, M.A. Dick, K. Dobbie, J. Forestry Sci. 2003, 33, 265.
• [18] K. Koyama, S. Natori, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2022.
• [19] R.G. Marwah, M.O. Fatope, M.L. Deadman, Y.M. Al-Maqbali, J. Husband, Tetrahedron 2007, 63, 8174.
• [20] G.Y. Li, B.G. Li, T. Yang, J.F. Yan, G.Y. Liu, G.L. Zhang, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1374.
• [21] N. Wang, J. Li, J. Sun, J. Huang, P. Wang, Biochem. Eng. J. 2015, 101, 119.
• [22] C. Chen, H. Zhu, J. Wang, J. Yang, X.-N. Li, J. Wang, K. Chen, Y. Wang, Z. Luo, G. Yao, Y. Xue, Y. Zhang, Eur. J. Org. Chem. 2015, 14, 3086.
• [23] R.O. Bussey III, A. Kaur, D.A. Todd, J.M. Egan, T. El-Elimat, T.N. Graf, H.A. Raja, N.H. Oberlies, N.B. Cech, Phytochem. Lett. 2015, 11, 202.
• [24] P. Li, G. Yang, Y. Qiu, L. Lin, F. Dong, Phytochem. Lett. 2015, 13, 334.
• [25] J.S. Yadav, S. Nanda, P.T. Reddy, A.B. Rao, J. Org. Chem. 2002, 67, 3900.
• [26] K. Nakamura, M. Fujii, Y. Ida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, nr 19, 3205.
• [27] H. Ziffer, K. Kawai, M. Kasai, M. Imuta, C. Froussios, J. Org. Chem. 1983, 48, 3017.
• [28] G.-L. Yuan, M.-Y. Yin, T.-T. Jiang, M.-Y. Huang, Y.-Y. Jiang, J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 159, 45.
• [29] A.L. Kamble, P. Soni, U.C. Banerjee, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 35, 1.
• [30] A. Świzdor, T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37, 1121.
• [31] T. Ohkuma, T. Hattori, H. Ooka, T. Inoue, R. Noyori, Org. Lett. 2004, 6, 2681.
• [32] K. Nakamura, R. Yamanaka, T. Matsuda, T. Harada, Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 2659.
• [33] J. Rocha-Martín, D. Vega, J.M. Bolivar, A. Hidalgo, J. Berenguer, J.M. Guisán, F. López-Gallego, Biores. Technol. 2012, 103, 343.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.