Sprzężone nitroalkeny jako komponenty nieuzgodnionych reakcji Dielsa-Aldera – najnowsze doniesienia

• Autorzy: Jasińska E. , Dresler E. , Łapczuk-Krygier A. , Kącka A. , Nowakowska-Bogdan E. , Jasiński R.

Warianty tytułu

EN

Conjugated nitroalkenes as components of nonconcerted Diels-Alder reactions – recent studies

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W pracy przedyskutowano najnowsze doniesienia dotyczące możliwego, nieuzgodnionego przebiegu reakcji Dielsa-Aldera z udziałem sprzężonych nitroalkenów.

EN

In the publication the recent progres concerning non-concerted Diels-Alder reactions with conjugated nitroalkenes has been discussed.

Słowa kluczowe

PL

Nitroalkeny; reakcja Dielsa-Aldera; cykloaddycja; mechanizm

EN

Nitroalkenes; Diels-Alder reaction; cycloaddition reaction; mechanism

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2015
• Tom: Vol. 69, nr 7
• Strony: 395--400
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz., rys.

Twórcy

autor

Jasińska E.

• Centrum Technologii i Rozwoju, Azoty S.A., Tarnów

autor

Dresler E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle

autor

Łapczuk-Krygier A.

• Zakład Chemii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

autor

Kącka A.

• Zakład Chemii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

autor

Nowakowska-Bogdan E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle

autor

Jasiński R.

• Zakład Chemii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

Bibliografia

• 1. Moulay S., Touati A., Chimie C.R.: Cycloaddition reactions in aqueous systems: a two-decade trend endeavor. C. R. Chimie., 2010, 13, 1474-1511.
• 2. Ioffe S.L.: Nitrile oxides, Nitrones and nitronates in organic synthesis. Wiley Interscience, New Yersey 2007.
• 3. Nicolaou K.C., Snyder S.A., Montagnon T., Vassilikogiannakis G.: The Diels – Alder Reaction in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1668-1698.
• 4. Jasiński R.: Regio- and stereoselectivity of [2+3]cycloaddition of nitroethene to (Z)- N-aryl-C-phenylnitrones. Coll. Czech. Chem. Commun., 2009, 74, 1341-1349.
• 5. Szczepanek A., Mróz K., Goliasz G., Jasiński R.: Trihalogenonitropropeny w reakcjach [4+2]-π-elektronowych cykloaddycji. Chemik, 2011, 65, 1049-1054.
• 6. Jasiński R.: Exploration of regiospecificity phenomenon in [2+3] cycloaddition reactions between arylnitrones and trans-substituted nitroethenes on the basis of the reactivity indices theory. Current Chem. Lett., 2012, 1, 157–162.
• 7. Jasiński R.: Competition between the one step and two-step, zwitterionic mechanisms in the [2+3] cycloaddition of gem-dinitroethene with (Z)-C,N-diphenylnitrone: a DFT computational study. Tetrahedron, 2013, 69, 927-932.
• 8. Jasiński R., Ziółkowska M., Demchuk O.M., Maziarka A.: Regio- and stereoselectivity of polar [2+3] cycloaddition reactions between (Z)-C-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-methylnitrone and selected (E)-2-substituted nitroethenes. Cent. Eur. J. Chem. 2014, 12, 586-593.
• 9. Jasiński R.: Molecular mechanism of thermal decomposition of fluoronitroazoxy compounds: DFT computational study. J. Fluor. Chem., 2014, 160, 29–33.
• 10. Sauer J., Sustmann R.: Mechanistic Aspects of Diels-Alder Reactions: A Critical Surver. Angew. Chem., 1980, 19, 779-807.
• 11. Parr R., Szentpály L., Liu S.: Electrophilicity Index. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1922-1924.
• 12. Chattaraj P.K., Giri S., Duley S.: Update 2 of: Electrophilicity index. Chem. Rev., 2011, 111, 43-75.
• 13. Dresler E., Jasińska.E., Nowakowska-Bogdan E., Jasiński R.: Reakcje [2+3] cykloaddycji sprzężonych nitroalkenów w świetle teorii indeksów elektrofilowości. Chemik, 2015, 69, 95-98.
• 14. Domingo L.R., Aurell M.J., Pérez P., Contreras R.: Quantitative Characterization of the Global Electrophilicity Power of Common Diene/Dienophile Pairs in Diels-Alder Reactions. Tetrahedron, 2002, 58, 4417-4423.
• 15. Domingo L.R., Saez J.A.: Understanding the mechanism of polar Diels-Alder reactions. Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3576-3583.
• 16. Tohda Y., Yamawaki N., Matsui H., Kawashima T.: Synthesis and a Novel Fragmentation of 6-Alkoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 2-Oxide. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 461-465.
• 17. Jasiński R.: Searching for zwitterionic intermediates in Hetero Diels–Alder reactions between methyl α,p-dinitrocinnamate and vinyl-alkyl ethers. Comput. Ther. Chem. 1046 (2014) 93–98.
• 18. Jasiński R., Kubik M., Łapczuk-Krygier A., Kącka A., Dresler E., Boguszewska-Czubara A.: An experimental and theoretical study of the hetero Diels–Alder reactions between (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes and ethyl vinyl ether: one-step or zwitterionic, two-step mechanism? Reac. Kinet. Mech. Cat., 113 (2014) 333-345.
• 19. Korotaev V.Y., Barkov A.Y., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Sosnovskikh V.Y.: Uncatalyzed reactions of α-(trihaloethylidene)nitroalkanes with push–pull enamines: a new type of ring–ring tautomerism in cyclobutane derivatives and the dramatic effect of the trihalomethyl group on the reaction pathway. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 5764–5768.
• 20. Woodward R.B., Hoffmann R.: The Conservation of Orbital Symmetry. Verlag Chemie: Weinheim, FRG, 1971.
• 21. Korotaev V.Y., Barkov A.Y., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Sosnovskikh V.Y.: Diastereoselective reactions of 1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitrobut-2-enes with 2-morpholinoalk-1-enes. Mendeleev Commun., 2011, 21, 112–114.
• 22. Dieckmann A., Breugst M., Houk K.N.: Zwitterions and Unobserved Intermediates in Organocatalytic Diels–Alder Reactions of Linear and Cross-Conjugated Trienamines. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 3237-3242.
• 23. Itoh K., Kitoh K., Jishimoto S.: Concerted and stepwise mechanisms in the Diels–Alder and Michael reactions of furans with methyl 3-nitroacrylate —Experimental and theoretical studies. Canad. J. Chem., 2006, 84, 392-406.
• 24. Michael A.: Ueber die Addition von Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern zu den Aethern ungesättigter Säuren. J. Prakt. Chem., 1887, 35, 349–356.
• 25. Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G., Guesmi N.E., Goumont R., Boubaker T.: The Diels–Alder Reaction of 4,6-Dinitrobenzofuroxan with 1-Trimethylsilyloxybuta-1,3-diene: A Case Example of a Stepwise Cycloaddition. Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681 – 5690.
• 26. Linder M., Johansson A.J., Brinck T.: Mechanistic Insights into the Stepwise Diels-Alder Reaction of 4,6-Dinitrobenzofuroxan. Org. Lett., 2012, 14, 118–121.
• 27. Jasiński R., Socha J., Mróz K.: Mechanizm [4+2] cykloaddycji cyklopentadienu do E-β-nitrostyrenu w świetle obliczeń B3LYP/6-311G. Czasopismo Techn. PK. (Chemia), 2010, 10, 123-127.
• 28. Khlebnikov A.F., Koneva A.S., Virtseva A.A., Yufit D.S., Mlostoń G., Heimgartner H.: Concerted vs. Non-Concerted 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Dialkyl 2,3-Dicyanobut-2-enedioates. Helv. Chim. Acta., 2014, 97, 453-470.
• 29. Huisgen R., Pöchlauer P., Młostoń G., Polsborn K.: Reactions of Di (tert-butyl) diazomethane with Acceptor-Substituted Ethylenes. Helv. Chim. Acta., 2007, 90, 983-998.
• 30. Bujak P., Krompiec S., Malarz J., Krompiec M., Filapek M., Danikiewicz W., Kania M., Gębarowska K., Grudzka I.: Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition. Tetrahedron 2010, 66, 5972-5981.
• 31. Jasiński R.: A stepwise, zwitterionic mechanism for the 1,3-dipolar cycloaddition between (Z)-C-4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone and gem-chloronitroethene catalyzed by 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquid cations. Tetrahedron Lett., 2015, 56, 532-535.
• 32. Szczepanek A., Jasińska E., Kącka A., Jasiński R.: An experimental and quantumchemical study of [2+3] cycloaddition between (Z)-C-(m,m,p-trimethoxyphenyl)-N-(p-methyphenyl)-nitrone and (E)-3,3,3-trichloro-1-nitroprop-1-ene: mechanistic aspects. Current Chem. Lett., 2015, 4, 33-44.