Nowe pochodne rezorcynolu o potencjalnych właściwościach przeciwutleniających

• Autorzy: Czeczko Renata , Skrzypek Alicja , Głaszcz Urszula , Paw Beata , Matysiak Joanna

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2019.7.17

Warianty tytułu

EN

New derivatives of resorcinol with potential antioxidant properties

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań syntezy nowych związków z grupy N-podstawionych tiobenzamidów oraz skondensowanych układów heterocyklicznych, będących efektem cyklizacji pośrednich układów tioamidowych przy uwzględnieniu pewnych wymogów w budowie substratów. Związki opracowano jako potencjalne substancje bioaktywne. W reakcjach syntezy stosowano sulfinylobis[( 2,4-dihydroksyfenylo)metanotion], który wprowadzał do związków końcowych podstawnik 2,4-dihydroksyfenylowy oraz był czynnikiem powodującym cyklizację. Przy zastosowaniu metod analitycznych IR, MS, 1H NMR, 13C NMR oraz analizy elementarnej potwierdzono budowę otrzymanych zwiazków. Na podstawie wyznaczonych in silico deskryptorów oceniono na ile nowe pochodne posiadają cechy oczekiwane dla potencjalnych leków.

EN

Sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanothion] was converted in MeOH to its 6 derivatives with antioxidant properties. Their structure was confirmed by spectroscopic methods (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR) and elemental anal. Their expected properties as potential drugs were evaluated by using in silico methods.

Słowa kluczowe

PL

biotechnologia; substancje bioaktywne; badania analityczne; rezorcynol; synteza STB

EN

biotechnology; bioactive substances; analytical research; resorcinol; STB synthesis

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 98, nr 7
• Strony: 1118--1122
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Czeczko Renata

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

autor

Skrzypek Alicja

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

autor

Głaszcz Urszula

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

autor

Paw Beata

• Uniwersytet Medyczny w Lublinie

autor

Matysiak Joanna

• Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności i Biotechnologii, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin

Bibliografia

• [1] O. Daniel, M.S. Meier, J. Schlatter, P. Frischhnecht, Environ. Health Perspect. 1999, 107, 109.
• [2] V. Roginsky, E.A. Lissi, Food Chem. 2005, 92, 235.
• [3] N.R. Perron, J.L. Brumaghim, Cell Biochem. Biophys. 2009, 53, 75.
• [4] M.C. Foti, R. Amorati, J. Pharm. Pharmacol. 2009, 61, 1435.
• [5] M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
• [6] H.H. Hussain, G. Babic, T. Durst, J.S. Wright, M. Flueraru, A. Chichirau, L.L.Chepelev, J. Org. Chem. 2003, 68, 7023.
• [7] J. Matysiak, A. Niewiadomy, B. Senczyna, A. Żabińska, J.K. Rożyło, J. AOAC Int. 2004, 87, nr 3, 579.
• [8] ChemOffice 2006, CambridgeSoft Corporation.
• [9] http://www.vcclab.org, dostęp 15 listopada 2018 r.
• [10] ChemAxon Ltd.
• [11] P. Ertl, B. Rohde, P. Selzer, J. Med. Chem. 2000, 43, nr 20, 3714.
• [12] I.V. Tetko, V.Y. Tanchuk, T.N. Kasheva, A.E. Villa, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, nr 6, 1488.
• [13] C.A. Lipinski, F. Lombardo, B.W. Dominy, P.J. Feeney, Adv. Drug Deliv. Rev. 1997, 23, nr 1-3, 3.
• [14] D.F. Veber, S.R. Johnson, H.H. Cheng, B.R. Smith, J. Med. Chem. 2002, 45, nr 12, 2615.
• [15] T.I. Oprea, J. Gottfries, V. Sherbukhin, P. Svensson, T.C. Kuhler, J. Mol. Graph. Model 2000, 18, nr 4-5, 512.
• [16] J. Matysiak, A. Niewiadomy, Synth. Commun. 2006, 36, nr 11, 1621.
• [17] C.A. Lipinski, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44, nr 1, 235.
• [18] Pat. pol. B1 191568 (2006).
• [19] J. Chou, P. Jurs, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1979, 19, nr 13, 172.
• [20] I. Moriguchi, S. Hirono, Q. Liu, I. Nakagome, Y. Matsushita, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, nr 1, 127.
• [21] E.D. Kerns, L. Di, Drug-like properties. Concepts, structure design and methods, Elsevier Academic Press, 2008.
• [22] D.M. Pereira, P. Valentão, J.A. Pereira, P.B. Andrade, Molecules 2009, 14, 2202.
• [23] D. Karcz, K. Starzak, A. Matwiejczuk, B. Gładyszewska, A. Niewiadomy, M. Gagoś, Przem. Chem. 2017, 96, nr 10, 2157.
• [24] J. Matysiak, A. Niewiadomy, G. Mącik-Niewiadomy, T. Korniłowicz, J. Med. Chem. 2000, 35, nr 4, 393.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).