Metody otrzymywania kwasu adypinowego o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym

Lisicki, D.; Dobras, G.; Orlińska, B.; Zawadiak, J.

doi:10.15199/62.2017.7.7

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Metody otrzymywania kwasu adypinowego o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym

Autorzy

Lisicki D. , Dobras G. , Orlińska B. , Zawadiak J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2017.7.7

Warianty tytułu

Methods for production of adipic acid of industrial importance

Języki publikacji

Abstrakty

Kwas adypinowy jest najważniejszym z dostępnych handlowo alifatycznych kwasów dwukarboksylowych. Otrzymuje się go przemysłowo z cykloheksanonu i/lub cykloheksanolu w wyniku utleniania kwasem azotowym(V). Jednym z produktów ubocznych procesu jest trudny w utylizacji tlenek azotu(I). Dokonano przeglądu literaturowego dotyczącego alternatywnych metod otrzymywania kwasu adypinowego, szczególnie tych o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym.

A review, with 73 refs., of processes for adipic acid prodn. by catalytic oxidn. of cyclohexane, cyclohexanol or cyclohexanone with O₂ and H₂O₂ or by oxidn. of biomass.

Słowa kluczowe

kwas adypinowy zastosowanie w przemyśle metody otrzymywania

adipic acid industry production methods

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2017

Tom

T. 96, nr 7

Strony

1485--1489

Opis fizyczny

Bibliogr. 73 poz., rys.

Twórcy

autor

Lisicki D.

dawid.lisicki@polsl.pl

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska w Gliwicach, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

autor

Dobras G.

Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Orlińska B.

Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Zawadiak J.

Politechnika Śląska, Gliwice

Bibliografia

[1] http://www.researchandmarkets.com/reports/3641969/global-markets- -for-adipic-acid#relc2, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[2] https://www.ihs.com/products/adipic-acid-chemical-economics-handbook. html, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[3] J.P. Oppenheim, G.L. Dickerson, [w:] Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology, John Wiley&Sons, New Jersey 2007.
[4] http://www.tradekey.com/company/Shandong-Haili-Chemical-Industry- Co-Ltd-7772252.html, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[5] http://www.icis.com/resources/news/2011/02/28/9439026/european- -chemical-profile-adipic-acid/, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[6] Pat. pol. 209834 B1 (2004).
[7] Pat. pol. 209293 B1 (2007).
[8] Pat. pol. 205510 B1 (2003).
[9] Pat. europ. 1720641 B1 (2005).
[10] A. Krzysztoforski, Z. Wójcik, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1986, 25, 894.
[11] H.J. Arpe, Industrial organic chemistry, VCH, Weinheim 2010.
[12] J.H. Teles, I. Hermans, G. Franz, R.A. Sheldon, [w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2015.
[13] E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, t. 2, WNT, Warszawa 2008.
[14] F. Cavani, J.H. Teles, ChemSusChem 2009, 2, nr 6, 508.
[15] A. Krzysztoforski, S. Rygiel, Przem. Chem. 2016, 95, nr 6, 1049.
[16] Pat. USA 4902827 A (1988).
[17] D.G. Rao, R.S. Tirukkoyllur, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1986, 25, nr 1, 299.
[18] Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934.
[19] Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, nr 14, 4520.
[20] Y. Ishii, J. Mol. Catal. A Chem. 1997, 117, nr 1-3, 123.
[21] T. Iwahama, K. Syojyo, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, nr 4, 255.
[22] Pat. USA 7015356 B2 (2006).
[23] http://www.daicel.com/en/csr/pdf/er2008e.pdf, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[24] K.M. Kerry Yu, A. Abutaki, Y. Zhou, B. Yue, H.Y. He, S.C. Tsang, Catal. Lett. 2007, 113, nr 3-4, 115.
[25] K.Y. Kerry Yu, R. Hummeida, A. Abutaki, S.Ch. Tsang, Catal. Lett. 2006, 111, nr 1-2, 51.
[26] S.K. Guha, Y. Obora, D. Ishihara, H. Matsubara, I. Ryu, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, nr 9, 1323.
[27] N. Sawatari, T. Yokota, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2001, 66, nr 23, 7889.
[28] D. Yang, M. Liu, W. Zhao, L. Gao, Catal. Commun. 2008, 9, nr 14, 2407.
[29] T. Wang, Y. She, H. Fu, H. Li, Catal. Today 2016, 264, nr 3-8, 185.
[30] H. Lü, W. Ren, P. Liu, S. Qi, W. Wang, Y. Feng, F. Sun, Y. Wang, Appl. Catal. A Gen. 2012, 441-442, 136.
[31] Y. Yuan, H. Ji, Y. Chen, Y. Han, X. Song, Y. She, R. Zhong, Org. Process Res. Dev. 2004, 8, nr 3, 418.
[32] H. Noack, V. Georgiev, M.R.A. Blomberg, P.E.M. Siegbahn, A.J. Johansson, Inorg. Chem. 2011, 50, 1194.
[33] Pat. USA 3234271 A (1963).
[34] Pat. USA 3513194 A (1966).
[35] Pat. USA 2005183 A (1933).
[36] Pat. chiński 102746140 A (2012).
[37] Pat. europ. EP 1258292 A1 (1997).
[38] S.A. Chavan, D. Srinivas, P. Ratnasamy, J. Catal. 2002, 212, nr 1, 39.
[39] Pat. USA 6521789 B1 (2001).
[40] Pat. europ. 1325901 A1 (2002).
[41] Pat. chiński 101041615 A (2007).
[42] G. Zou, W. Zhong, L. Mao, Q. Xu, J. Xiao, D. Yin, Z. Xiao, S.R. Kirka, T. Shua, Green Chem. 2015, 17, nr 3, 1884.
[43] R. Noyori, M. Aokib, K. Sato, Chem. Commun. 2003, 34, nr 16, 1977.
[44] K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, Science 1998, 281, nr 7-8, 1646.
[45] W. Zhu, H. Li, X. He, Q. Zhang, H. Shu, Y. Yan, Catal. Commun. 2008, 9, nr 4, 551.
[46] P. Blach, Z. Böstrom, S. Franceschi-Messant, A. Lattes, E. Perez, I. Rico-Lattes, Tetrahedron 2010, 66, nr 35, 7124.
[47] M.N. Timofeeva, O.A. Kholdeeva, S.H. Jhung, J.S. Chang, Appl. Catal. A Gen. 2008, 345, nr 2, 195.
[48] M. Ziolek, Catal. Today 2004, 90, nr 1-2, 145.
[49] Ch.Y. Cheng, K.J. Lin, M.R. Prasad, S.J. Fu, S.Y. Chang, S.G. Shyu, H.S. Sheu, Ch.H. Chen Ch.H. Chuang, M.T. Lin, Catal. Commun. 2007, 8, nr 7, 1060.
[50] G. Lapisardi, F. Chiker, F. Launay, J.P. Nogier, J.L. Bonardet, Catal. Commun. 2004, 5, nr 6, 277.
[51] N. Pal, A. Bhaumik, RSC Adv. 2015, 5, nr 31, 24363.
[52] Y. Wen, X. Wang, H. Wei, B. Li, P. Jin, L. Li, Green Chem. 2012, 14, nr 10, 2868.
[53] S.V. Vyver, Y. Roman-Leshkov, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1465.
[54] T. Beardslee, S. Picataggio, Lipid Technol. 2012, 24, nr 10, 223.
[55] Pat. USA 20130157343 A1 (2012).
[56] Pat. USA 8343752 B2 (2011).
[57] http://www.chemicals-technology.com/projects/verdezyne-adipic-acid- -plant-california/, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[58] https://www.ihs.com/products/chemical-technology-pep-bio-based- -adipic-acid-2012.html, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[59] Pat. USA 8669397 B2 (2010).
[60] J.C.J. Bart, S. Cavallaro, Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 1.
[61] http://www.rennovia.com/wp-content/uploads/2015/07/Johnson- Matthey-Process-Technologies-and-Rennovia-Announce-On-Time- Start-of-Mini-Plant-for-Bio-Based-Glucaric-Acid-Production-July- 16th-2015.pdf, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[62] http://greenchemicalsblog.com/2013/10/02/rennovia-produces- -100-bio-based-nylon/, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[63] http://www.rennovia.com/wp-content/uploads/2014/12/Rennoviaproduces- RENNLON-28TM-29-nylon-a-100-bio-based-nylon-6- polymer-Press-Release-10.1.2013.pdf, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[64] Pat. USA 7799545 B2 (2009).
[65] Pat. USA 8133704 B2 (2011).
[66] R. Raja, G. Sankar, J.M. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, nr 13, 2313.
[67] J.M. Thomas, R. Raja, Chem. Commun. 2001, 8, 675.
[68] Pat. USA 4310686 A (1980).
[69] Pat. USA 5710325 A (1996).
[70] Pat. USA 3876695 A (1971).
[71] https://www.cips.org/supply-management/news/2014/march/butadiene- price-rises-by-a-third/, dostęp 12 grudnia 2016 r.
[72] S.S. Acharyya, S. Ghosh, R. Bal, Green Chem. 2015, 17, 3490.
[73] S. Zhang, H. Jiang, H. Gong, Z. Sun, Pet. Sci. Technol. 2003, 21, nr 1-2, 275.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-2ecfafc2-95aa-4e10-8f45-518a429e0998