PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Laktony. Cz. 45, Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Warianty tytułu
EN
Lactones. Part 45, Synthesis of hydroxylactones with aromatic ring and evaluation of their antifeedant and antiproliferative activity
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a–c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a–d, 5a–d i 6a–d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a–d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a–d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wykazały, iż związki z podstawnikiem fenylowym i p-metylofenylowym (4a i 4b) mają dobrą aktywność deterentną wobec owadzich szkodników magazynowych, podczas gdy hydroksylaktony z grupą metoksylową w pierścieniu aromatycznym (4c) lub pierścieniem dioksolowym (4d) wykazują zauważalną aktywność antyproliferacyjną wobec linii komórkowej kostniakomięsaka człowieka (U2-OS).
EN
(E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt) 3 in presence of EtCOOH at 138–140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line.
Czasopismo
Rocznik
Strony
1637--1643
Opis fizyczny
Bibliogr. 27 poz., rys.
Twórcy
  • Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
  • Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
autor
  • Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
  • Politechnika Wrocławska
autor
  • Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy, Poznań
  • Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu
autor
  • Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy, Poznań
  • Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. Norwida 25, 50-375 Wrocław
Bibliografia
  • 1. B.B. Lohray, S. Venkateswarlu, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 633.
  • 2. A.M. Fortuna, E.C. de Riscala, C.A.N. Catalan, T.E. Gedris, W. Herz, Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 967.
  • 3. G.P. McGlacken, I.J.S. Fairlamb, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369.
  • 4. L. Zhang, R. An, J. Wang, N. Sun, S. Zhang, J. Hu, J. Kuai, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 276.
  • 5. R. Näf, A. Jaquier, A.F. Boschung, M. Lindström, Flavour Frag. J. 1995, 10, 243.
  • 6. J. Giaccio, D.L. Capone, A.E. Håkansson, H.E. Smyth, G.M. Elsey, M.A. Sefton, D.K. Taylor, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 660.
  • 7. F. Boratyński, M. Smuga, C. Wawrzeńczyk, Food Chem. 2013, 141, 419.
  • 8. T. Rabe, D. Mullholland, J. van Staden, J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 91.
  • 9. Y. Yang, J. Jiang, L. Qimei, X. Yan, J. Zhao, H. Yuan, Z. Qin, M. Wang, Molecules 2010, 15, 7075.
  • 10. T. Olejniczak, F. Boratyński, A. Białońska, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 6071.
  • 11. M. Grabarczyk, W. Mączka, K. Wińska, B. Żarowska. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, 1913.
  • 12. C. Mukai, S. Hirai, I. J. Kim, M. Kido, M. Hanaoka, Tetrahedron 1996, 52, 6547.
  • 13. A. Gliszczyńska, M. Świtalska, J. Wietrzyk, C. Wawrzeńczyk. Nat. Prod. Commun. 2011, 6, 367.
  • 14. S. Schulz, R. Nishida, Bioorgan. Med. Chem. 1996, 4, 341.
  • 15. I.V. Mineeva, Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1647.
  • 16. E. Paruch, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, Pest. Manag. Sci. 2001, 57, 776.
  • 17. J. Nawrot, I. Dams, C. Wawrzeńczyk, J. Stored Prod. Res. 2009, 45, 221.
  • 18. A. Grudniewska, K. Dancewicz, A. Białońska, Z. Ciunik, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, RSC Advances 2011, 1, 498.
  • 19. M. Szczepanik, A. Grudniewska, B. Zawitowska, C. Wawrzeńczyk, Pest. Manag. Sci. 2014, 70, 953.
  • 20. A. Grudniewska, K. Dancewicz, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, B. Gabryś. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 3364.
  • 21. M. Mazur, W. Gładkowski, M. Podkowik, J. Bania, J. Nawrot, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, Pest Manag. Sci. 2014, 70, 286.
  • 22. M. Mazur, W. Gładkowski, C. Wawrzeńczyk, Przem. Chem. 2011, 90, 918.
  • 23. W. Gładkowski, A. Skrobiszewski, M. Mazur, M. Siepka, A. Pawlak, B. Obmińska-Mrukowicz, A. Białońska, D. Poradowski, A. Drynda, M. Urbaniak, Tetrahedron 2013, 69, 10414.
  • 24. A. Skrobiszewski, M. Mazur, W. Gładkowski, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, 2013, Zgł. pat. pol. P.402610.
  • 25. A. Skrobiszewski, R. Ogórek, E. Pląskowska, W. Gładkowski, Biocatal. Agric. Biotechnol. 2013, 2, 26.
  • 26. W.S. Johnson, L. Werthemann, W.R. Bartlett, T.J. Brocksom, T. Li, D.J. Faulkner. M.R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
  • 27. S. GowriSankar, C.G. Lee, J.N. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6949.
Uwagi
PL
Publikacja współfinansowana ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego. Program Operacyjny Kapitał Ludzki.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-2864d864-e964-4d6d-8637-7d86f440533d
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.