Laktony. Cz. 45, Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej

• Autorzy: Skrobiszewski A. , Gładkowski W. , Lis M. , Gliszczyńska A. , Maciejewska G. , Klejdysz T. , Obmińska-Mrukowicz B. , Nawrot J. , Wawrzeńczyk C.

Identyfikatory

DOI

dx.medra.org/10.12916/przemchem.2014.1637

Warianty tytułu

EN

Lactones. Part 45, Synthesis of hydroxylactones with aromatic ring and evaluation of their antifeedant and antiproliferative activity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a–c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a–d, 5a–d i 6a–d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a–d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a–d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wykazały, iż związki z podstawnikiem fenylowym i p-metylofenylowym (4a i 4b) mają dobrą aktywność deterentną wobec owadzich szkodników magazynowych, podczas gdy hydroksylaktony z grupą metoksylową w pierścieniu aromatycznym (4c) lub pierścieniem dioksolowym (4d) wykazują zauważalną aktywność antyproliferacyjną wobec linii komórkowej kostniakomięsaka człowieka (U2-OS).

EN

(E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH₄ in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt) ₃ in presence of EtCOOH at 138–140°C. The ester was then lactonized in CHCl₃ with m-ClC₆H₄COOH in presence of CF₃COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC₆H₄ substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line.

Słowa kluczowe

PL

laktony; estry; hydroksylaktony; aktywność antyfidantna; aktywność antyproliferacyjna

EN

lactones; esters; hydroxylactones; antifeedant activity; antiproliferative activity

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 93, nr 9
• Strony: 1637--1643
• Opis fizyczny: Bibliogr. 27 poz., rys.

Twórcy

autor

Skrobiszewski A.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Gładkowski W.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Lis M.

autor

Gliszczyńska A.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Maciejewska G.

• Politechnika Wrocławska

autor

Klejdysz T.

• Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy, Poznań

autor

Obmińska-Mrukowicz B.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Nawrot J.

• Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy, Poznań

autor

Wawrzeńczyk C.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

• 1. B.B. Lohray, S. Venkateswarlu, Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 633.
• 2. A.M. Fortuna, E.C. de Riscala, C.A.N. Catalan, T.E. Gedris, W. Herz, Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 967.
• 3. G.P. McGlacken, I.J.S. Fairlamb, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369.
• 4. L. Zhang, R. An, J. Wang, N. Sun, S. Zhang, J. Hu, J. Kuai, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 276.
• 5. R. Näf, A. Jaquier, A.F. Boschung, M. Lindström, Flavour Frag. J. 1995, 10, 243.
• 6. J. Giaccio, D.L. Capone, A.E. Håkansson, H.E. Smyth, G.M. Elsey, M.A. Sefton, D.K. Taylor, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 660.
• 7. F. Boratyński, M. Smuga, C. Wawrzeńczyk, Food Chem. 2013, 141, 419.
• 8. T. Rabe, D. Mullholland, J. van Staden, J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 91.
• 9. Y. Yang, J. Jiang, L. Qimei, X. Yan, J. Zhao, H. Yuan, Z. Qin, M. Wang, Molecules 2010, 15, 7075.
• 10. T. Olejniczak, F. Boratyński, A. Białońska, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 6071.
• 11. M. Grabarczyk, W. Mączka, K. Wińska, B. Żarowska. J. Braz. Chem. Soc. 2013, 24, 1913.
• 12. C. Mukai, S. Hirai, I. J. Kim, M. Kido, M. Hanaoka, Tetrahedron 1996, 52, 6547.
• 13. A. Gliszczyńska, M. Świtalska, J. Wietrzyk, C. Wawrzeńczyk. Nat. Prod. Commun. 2011, 6, 367.
• 14. S. Schulz, R. Nishida, Bioorgan. Med. Chem. 1996, 4, 341.
• 15. I.V. Mineeva, Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1647.
• 16. E. Paruch, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, Pest. Manag. Sci. 2001, 57, 776.
• 17. J. Nawrot, I. Dams, C. Wawrzeńczyk, J. Stored Prod. Res. 2009, 45, 221.
• 18. A. Grudniewska, K. Dancewicz, A. Białońska, Z. Ciunik, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, RSC Advances 2011, 1, 498.
• 19. M. Szczepanik, A. Grudniewska, B. Zawitowska, C. Wawrzeńczyk, Pest. Manag. Sci. 2014, 70, 953.
• 20. A. Grudniewska, K. Dancewicz, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, B. Gabryś. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 3364.
• 21. M. Mazur, W. Gładkowski, M. Podkowik, J. Bania, J. Nawrot, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, Pest Manag. Sci. 2014, 70, 286.
• 22. M. Mazur, W. Gładkowski, C. Wawrzeńczyk, Przem. Chem. 2011, 90, 918.
• 23. W. Gładkowski, A. Skrobiszewski, M. Mazur, M. Siepka, A. Pawlak, B. Obmińska-Mrukowicz, A. Białońska, D. Poradowski, A. Drynda, M. Urbaniak, Tetrahedron 2013, 69, 10414.
• 24. A. Skrobiszewski, M. Mazur, W. Gładkowski, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, 2013, Zgł. pat. pol. P.402610.
• 25. A. Skrobiszewski, R. Ogórek, E. Pląskowska, W. Gładkowski, Biocatal. Agric. Biotechnol. 2013, 2, 26.
• 26. W.S. Johnson, L. Werthemann, W.R. Bartlett, T.J. Brocksom, T. Li, D.J. Faulkner. M.R. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
• 27. S. GowriSankar, C.G. Lee, J.N. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6949.

Uwagi

PL

Publikacja współfinansowana ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego. Program Operacyjny Kapitał Ludzki.