Preparation of highly pure cyclo-polylactides by optimization of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction

• Autorzy: Liénard R. , Josse T. , De Winter J. , Dubois F. , Gerbaux P. , Coulembier O.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.283

Warianty tytułu

PL

Otrzymywanie cyklopolilaktydów o wysokiej czystości poprzez optymalizację katalizowanej miedzią cykloaddycji azydek-alkin

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

This work reports on the preparation of highly pure cyclo-polylactides (Mn ≈ 4 000 g • mol^-1) by the optimization of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction applied on α-azide-ω-alkyne linear polylactide (PLA) precursors. By adjusting parameters such as the rate of reactant addition and the catalyst loading, monocyclic PLA's with a degree of purity of 93 % are obtained in few minutes. Highly pure monocycles (purity as high as 99.9 %) are also possibly prepared in few hours.

PL

Opisano optymalizację syntezy cyklopolilaktydów w katalizowanej miedzią(I) reakcji cykloaddycji azydku do alkinu (CuAAC), której celem było uzyskanie polimerów o wysokiej czystości iśrednim ciężarze cząsteczkowym Mn ≈ 4 000 g • mol^-1. Do reakcji użyto prekursorów, którymi były liniowe α-azydo-ω-alkinowe polilaktydy (PLA). Dobrano warunki syntezy, takie jak szybkość dodawania reagenta oraz ilość używanego katalizatora, które pozwalają na otrzymanie w ciągu kilku minut monocyklicznego PLA o stopniu czystości 93 %. Prowadząc syntezę w ciągu kilku godzin można otrzymać monocykliczny polimer o czystości do 99,9 %.

Słowa kluczowe

EN

lactide; ring-opening polymerization; copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition; cyclization

PL

laktyd; polimeryzacja z otwarciem pierścienia; cykloaddycja azydek-alkin katalizowana miedzią; cyklizacja

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 4
• Strony: 283--290
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz.

Twórcy

autor

Liénard R.

• University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium
• University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

autor

Josse T.

• University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium
• University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

autor

De Winter J.

• University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

autor

Dubois F.

• University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium; present address: Department Materials Research and Technology, National Composite Center-Luxembourg, Luxembourg Institute of Science and Technology LIST, Luxembourg

autor

Gerbaux P.

• University of Mons (UMONS), Organic Synthesis and Mass Spectrometry Laboratory (S2MOS), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

autor

Coulembier O.

• University of Mons (UMONS), Laboratory of Polymeric and Composite Materials (LPCM), Center of Innovation and Research in Materials and Polymers (CIRMAP), Place du Parc 23, 7000 Mons, Belgium

Bibliografia

• [1] Laurent B.A., Grayson S.: Chemical Society Reviews 2009, 38, 2202. http://dx.doi.org/10.1039/B809916M
• [2] Hoskins J.N., Grayson S.: Polymer Chemistry 2011, 2, 289. http://dx.doi.org/10.1039/C0PY00102C
• [3] Kricheldorf H.R.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 251. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23755
• [4] Jia Z., Monteiro M.J.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50, 2085. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26110
• [5] Josse T., De Winter J., Gerbaux P., Coulembier O.: Angewandte Chemie International Edition 2016, 55, 13 944. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201601677
• [6] Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B.: Angewandte Chemie International Edition 2001, 40, 2004. http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
• [7] Huisgen R.: “1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry” (Ed. Padwa A.), Wiley, New York 1984.
• [8] Laurent B.A., Grayson S.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 4238. http://dx.doi.org/10.1021/ja0585836
• [9] Goldmann A.S., Quemener D., Millard P.-E. et al.: Polymer 2008, 49, 2274. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2008.03.017
• [10] O’Bryan G., Ningnuel N., Braslau R.: Polymer 2008, 49, 5241. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2008.09.035
• [11] Xu J., Ye J., Liu S.: Macromolecules 2007, 40, 9103. http://dx.doi.org/10.1021/ma0717183
• [12] Qiu X.-P., Tanaka F., Winnik F.M.: Macromolecules 2007, 40, 7069. http://dx.doi.org/10.1021/ma071359b
• [13] Eugene D.M., Grayson S.M.: Macromolecules 2008, 41, 5082. http://dx.doi.org/10.1021/ma800962z
• [14] Hoskins J.N., Grayson S.M.: Macromolecules 2009, 42, 6406. http://dx.doi.org/10.1021/ma9011076
• [15] Josse T., De Winter J., Dubois Ph. et al.: Polymer Chemistry 2015, 6, 64. http://dx.doi.org/10.1039/C4PY01087F
• [16] Josse T., De Winter J., Altintas O. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2015, 216, 1227. http://dx.doi.org/10.1002/macp.201500054
• [17] Josse T., Altintas O., Oehlenschlaeger K.K. et al.: Chemical Communications 2014, 50, 2024. http://dx.doi.org/10.1039/C3CC49067J
• [18] Lonsdale D.E., Bell C.A., Monteiro M.J.: Macromolecules 2010, 43, 3331. http://dx.doi.org/10.1021/ma902597p
• [19] Yang J., Wang Y., Rassat A. et al.: Tetrahedron 2004, 60, 12 163. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.10.015
• [20] Malkoch M., Schleider K., Drockenmuller E. et al.: Macromolecules 2005, 38, 3663. http://dx.doi.org/10.1021/ma047657f
• [21] Lohmeijer B.G.G., Pratt R.C., Leibfarth F. et al.: Macromolecules 2006, 39, 8574. http://dx.doi.org/10.1021/ma0619381
• [22] Hein J.E., Fokin V.V.: Chemical Society Reviews 2010, 39, 1302. http://dx.doi.org/10.1039/B904091A
• [23] Jacobson H., Stockmayer W.H.: Journal of Chemical Physics 1950, 18, 1600. http://dx.doi.org/10.1063/1.1747547
• [24] Hoskins J.N., Trimpin S., Grayson S.M.: Macromolecules 2011, 44, 6915. http://dx.doi.org/10.1021/ma2012046

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).