Jedno- oraz wieloskładnikowe kryształy z udziałem aktywnych farmaceutycznie akrydyn

• Autorzy: Mirocki Artur , Sikorski Artur

Identyfikatory

DOI

10.53584/WIADCHEM.2025.07.3

Warianty tytułu

EN

Single- and multicomponent crystals involving pharmaceutically active acridines

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Acridines constitute an interesting class of compounds with significant pharmaceutical relevance. They have been used in the treatment of various diseases, including bacterial and viral infections, cancer, and neurological disorders. This article discusses the structures and properties of the most pharmaceutically important aminoacridines, along with a review of their crystal structures deposited in the Cambridge Structural Database (CSD). The review may support the design of new multicomponent crystal systems with pharmaceutical potential derived from this group of compounds.

Słowa kluczowe

PL

akrydyny; substancje aktywne farmaceutycznie; struktura krystaliczna; baza CSD

EN

acridines; active pharmaceutical ingredients; crystal structure; CSD database

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2025
• Tom: [Z] 79, 7-8
• Strony: 485--503
• Opis fizyczny: Bibliogr. 71 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Mirocki Artur

• Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, Katedra Chemii Fizycznej, Pracownia Krystalochemii ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

• https://orcid.org/0000-0002-3189-0902+

autor

Sikorski Artur

• Uniwersytet Gdański, Wydział Chemii, Katedra Chemii Fizycznej, Pracownia Krystalochemii ul. Wita Stwosza 63, 80-308 Gdańsk

• https://orcid.org/0000-0002-4559-7870

Bibliografia

• [1] G.R. Desiraju, J. Chem. Sci., 2010, 122, 667.
• [2] G.R. Desiraju, JACS, 2013, 135(27), 9952.
• [3] D. Braga, L. Brammer, N.R. Champness, CrystEngComm, 2025, 7(1), 1.
• [4] N. Shan, M.J. Zaworotko, Drug Discov. Today, 2008, 13(9), 440.
• [5] S. Datta, D.J. Grant, Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3(1), 42-57.
• [6] J. Ježek, J. Hlaváček, J. Šebestík, Biomedical Applications of Acridines. Progress in Drug Research, 2017, 72.
• [7] A. Dopierała, P. Wrosz, J. Mazerski, Postępy Hig. Med. Dośw., 2011, 65, 263.
• [8] S. Nandi, S. Bhunia, I. Debnath, S. Hazra, S. Ghosh, S. Hazra, World J. Pharm. Res., 2024, 13, 357.
• [9] S. Touqeer, S.A. Moutraji, J. Pharm. Pharmacogn. Res., 2025, 13(2), 578.
• [10] C.R. Groom, I.J. Bruno, M.P. Lightfoot, S.C. Ward, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater., 2016, 72, 171.
• [11] L. Ciric, P. Mullany, A.P. Roberts, J. Antimicrob. Chemother., 2011, 66(10), 2235.
• [12] B. Zhang, X. Li, B. Li, C. Gao, Y. Jiang, Expert Opin. Ther. Pat., 2014, 24(6), 647.
• [13] A.E. Bilsland, C.J. Cairney, W. Nicol Keith, J. Cell. Mol. Med., 2011, 15(2), 179.
• [14] S. Bongarzone, M.L. Bolognesi, Expert Opin. Drug Discov., 2011, 6(3), 251.
• [15] M. Tonelli, G. Vettoretti, B. Tasso, F. Novelli, V. Boido, F. Sparatore, B. Busonera, A. Ouhtit, P. Farci, S. Blois, G. Giliberti, P. La Colla, Antivir. Res., 2011, 91(2), 133.
• [16] R. Csuk, A. Barthel, C. Raschke, R. Kluge, D. Ströhl, L. Trieschmann, G. Böhm, G. Arch. Pharm.: Int. J. Pharm. Med. Chem., 2009, 342(12), 699.
• [17] A. Sikorski, K. Krzymiński, A. Niziołek, J. Błażejowski, Acta Cryst., 2005, C61, o690.
• [18] A. Sikorski, K. Krzymiński, A. Konitz, J. Błażejowski, Acta Cryst., 2005, C61, o50.
• [19] G. Zomer, M. Jacquemijns, In Chemiluminescence in analytical chemistry, CRC Press, 2001, 547.
• [20] S. Aitipamula, R. Banerjee, A.K. Bansal, K. Biradha, M.L. Cheney, A.R. Choudhury, G.R. Desiraju, A.G. Dikundwar, R. Dubey, N. Duggirala, P.P. Ghogale, S. Ghosh, P.K. Goswami, N.R.
• Goud, R.R.K.R. Jetti, P. Karpinski, P. Kaushik, D. Kumar, V. Kumar, B. Moulton, A. Mukherjee, G. Mukherjee, A.S. Myerson, V. Puri, A. Ramanan, T. Rajamannar, C.M. Reddy, N. Rodriguez-Hornedo, R.D. Rogers, T.N.G. Row, P. Sanphui, N. Shan, G. Shete, A. Singh, C.C. Sun, J.A.
• Swift, R. Thaimattam, T.S. Thakur, R. Kumar Thaper, S.P. Thomas, S. Tothadi, V.R. Vangala, N. Variankaval, P. Vishweshwar, D.R. Weyna, M.J. Zaworotko, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 2147.
• [21] P. Kumar, R. Kumar, D.N Prasad, Arab. J. Chem., 2013, 6(1), 79.
• [22] P. Mitra, D. Dutta, S. Das, T. Basu, A. Pramanik, A. Patra, ACS Omega, 2018, 3(7), 7962.
• [23] C. Guo, A.V. Gasparian, Z. Zhuang, D.A. Bosykh, A.A. Komar, A.V. Gudkov, K.V. Gurova, Oncogene, 2009, 28(8), 1151.
• [24] R. Talacki, H.L. Carrell, J.P. Glusker, Acta Cryst., 1974, B30(4), 1044.
• [25] D. Trzybiński, A. Sikorski, CrystEngComm, 2013, 15(34), 6808.
• [26] C. Courseille, S. Geoffre, B. Busetta, Acta Cryst., 1980, B9, 287.
• [27] M. Pourayoubi, H. Eshtiagh-Hosseini, S. Sanaei Ataabadi, T. Mancilla Percino, M. A. Leyva Ramírez, Structure Reports, 2011, 67(3), o565.
• [28] A. Sikorski, D. Trzybiński, Tetrahedron, 2011, 67(16), 2839.
• [29] A. Sikorski, D. Trzybiński, Tetrahedron, 2011, 67(7), 1479.
• [30] A. Sikorski, D. Trzybiński, J. Mol. Struct., 2013, 1049, 90.
• [32] A. Mirocki, M. Lopresti, L. Palin, E. Conterosito, A. Sikorski, M. Milanesio, CrystEngComm, 2022, 24(39), 6839.
• [33] D. Sabolova, P. Kristian, M. Kozurkova, J. Appl. Toxicol., 2020, 40(1), 64.
• [34] W.A. Denny, Curr. Med. Chem., 2002, 9(18), 1655.
• [35] S.K. Obendorf, H.L. Carrell, J.P. Glusker, Acta Cryst., 1974, B30(6), 1408.
• [36] A. Achari, S. Neidle, Struct. Sci., 1976, 32(8), 2537.
• [37] C. Fiore, O. Shemchuk, F. Grepioni, R.J. Turner, D. Braga, CrystEngComm, 2021, 23(25), 4494.
• [38] A. Jones, S. Neidle, Struct. Sci., 1975, 31(5), 1324.
• [39] R.A. Varga, A. Rus, M.M. Venter, R. Negreanu-Pirjol, C. Guran, Acta Cryst., 2007,63(11), o4317.
• [40] H.M. Berman, W. Stallings, H.L. Carrell, J.P. Glusker, S. Neidle, G. Taylor, A. Achari, Biopolymers, 1979, 18(10), 2405.
• [41] H.S. Shieh, H.M. Berman, S. Neidle, G. Taylor, M. Sanderson, M. Acta Cryst., 1982, B38(2), 523.
• [42] A. Sikorski, D. Trzybiński, Tetrahedron Lett., 2014, 55(14), 2253.
• [43] M. Marczak, K. Biereg, B. Zadykowicz, A. Sikorski, Acta Cryst., 2021, C77(2), 116.
• [44] S. Oie, A.J. Kamiya, Hosp. Infect., 1996, 34(1), 51.
• [45] W.Y. Li, J.G. Xu, X.Q. Guo, Q.Z. Zhu, Y.B. Zhao, Y. B, Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc., 1997, 53(5), 781.
• [46] S. Neidle, A. Aggarwal, Acta Cryst., 1982, B38(9), 2420.
• [47] K. Fujii, H. Uekusa, N. Itoda, G. Hasegawa, E. Yonemochi, K. Terada, Z. Pan, K.D. Harris, J. Phys. Chem. C, 2010, 114(1), 580.
• [48] A. Mirocki, A. Sikorski, Crystals, 2020, 10(2), 79.
• [49] A. Mirocki, A. Sikorski, Materials, 2020, 13(22), 5073.
• [50] A. Mirocki, A. Sikorski, Materials, 2022, 15(4), 1518.
• [51] M.S. Krawczyk, I. Majerz, Cryst. Growth Des., 2022, 22(3), 1554.
• [52] L.S. Schneider, M.R. Farlow, V.W. Henderson, J.M. Pogoda, J. M, Neurology, 1996, 46(6), 1580.
• [53] V. Tumiatti, A. Minarini, M.L. Bolognesi, A. Milelli, M. Rosini, C. Melchiorre, Curr. Med. Chem., 2010, 17(17), 1825.
• [54] G. Bandoli, A. Dolmella, S. Gatto, M. Nicolini, J. Chem. Crystallogr., 1994, 24(5), 301.
• [55] J. Jacobs, M. Moris, T. De Samber, J. Vrijdag, W. De Borggraeve, L. Van Meervelt, Acta Cryst., 2016, B72(5), 771.
• [56] K.N. Robertson, P.K. Bakshi, S.D. Lantos, T.S. Cameron, O. Knop, Can. J. Chem., 1998, 76(5), 583.
• [57] N.B. Kurnick, I.E. Radcliffe, J. Lab. Clin. Med., 1962, 60(4), 669.
• [58] B. Pineda, V.P. de la Cruz, R.H. Pando, J. Sotelo, Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci., 2021, 25(1).
• [59] R. Rotival, S. Massip, Y. Cartigny, P. Négrier, Y. Corvis, P. Espeau, Cryst. Growth Des., 2020, 20(8), 5261.
• [60] G, Smith, U.D. Wermuth, Acta Cryst., 2008, C64(8), o428.
• [61] G. Smith, U.D. Wermuth, D.S. Sagatys, Acta Cryst., 2009, 65(4), o131.
• [62] L.A. Zwelling, M. Hinds, D. Chan, J. Mayes, K.L. Sie, E. Parker, L. Silberman, A. Radcliffe, M. Beran, M. Blick, J. Biol. Chem., 1989, 264(28), 16411.
• [63] A.C. Ketron, W.A. Denny, D.E. Graves, N. Osheroff, N. Biochemistry, 2012, 51(8), 1730.
• [64] J.S. Buckleton, T.N. Waters, Acta Cryst.,1984, C40(9),1587.
• [65] Z.H. Abraham, S.D. Cutbush, R. Kuroda, S. Neidle, R.M. Acheson, G.N. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, (3), 461.
• [66] J.M. Karle, R.L. Cysyk, I.L. Karle, Acta Cryst., 1980, B36(12), 3012.
• [67] S. Krzyżowska-Gruca, S. Gruca, C. Kwaśniewska-Rokicińska, A. Vorbrodt, Eur. J. Cancer, 1965, 9(11-12), 785.
• [68] J. Piotrowska-Sowińska, Pol. J. Med. Pharm., 1976, 8(3), 266.
• [69] W.R. Wilson, L.H. Thompson, R.F. Anderson, W.A. Denny, J. Med. Chem., 1989, 32(1), 31.
• [70] K. Gorlewska, Z. Mazerska, P. Sowiński, J. Konopa, Chem. Res. Toxicol., 2001, 14(1), 1.
• [71] Z. Dauter, M. Bogucka-Ledóchowska, A. Hempel, A. Ledóchowski, Z. Kosturkiewicz, Rocz. Chem., 1975, 49, 859.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr POPUL/SP/0154/2024/02 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki II" - moduł: Popularyzacja nauki (2025).