A DFT study of reorganization energy of some chosen carbazole derivatives

• Autorzy: Kania Sylwester , Kościelniak-Mucha Barbara , Kuliński Janusz , Słoma Piotr , Wojciechowski Krzysztof

Identyfikatory

DOI

10.34658/physics.2020.41.33-42

Warianty tytułu

PL

Obliczenia DFT energii reorganizacji dla wybranych pochodnych karbazolu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Strong efforts toward finding an organic semiconductor with a molecule characterized by a low charge transfer energy applying quantum-chemical calculations are undertaken. Density Functional Theory (DFT) calculations made for carbazole (Cz) and three isomers of benzocarbazole, benzo (a) carbazole (BaCz), benzo (b) carbazole (BbCz) and benzo (c) carbazole (BcCz) proves the possibility of lacking the growth of reorganization energy despite the molecule dimentions enlargement. Benzo(b)carbazole molecules with high longitudinal dimension of the rigid skeleton d = 9,05 Å posses the low value of reorganization energy for both hole and electron transport of 0,18 eV and 0,11 eV, respectively. We suggest that the reduction of reorganization energy may be related to the diminishing of intramolecular hydrogen interactions.

PL

W artykule przedstawiono wyniki obliczeń kwantowo-mechanicznych mających na celu poszukiwanie cząsteczki organicznego półprzewodnika charakteryzującego się niską energią transferu ładunku. Obliczenia z wykorzystaniem teorii funkcjonału gęstości (DFT) zostały wykonane dla karbazolu (Cz) i trzech izomerów benzokarbazolu, benzo(a)karbazolu (BaCz) , benzo(b)karbazolu (BbCz) i benzo(c)karbazolu (BcCz) dowodzą , że można uniknąć wzrostu energii reorganizacji cząsteczki tak dla przewodnictwa dziurowego jak i dla przewodnictwa elektronowego pomimo zwiększenia rozmiarów przestrzennych szkieletu aromatycznego cząsteczki. Cząsteczki benzo(b)karbazolu o największym rozmiarze podłużnym szkieletu d = 9,05 Å charakteryzują się najniższą energią reorganizacji dla przewodnictwa dziur λ_h = 0,18 eV oraz najniższą wśród izomerów benzokarbazolu energią reorganizacji dla przewodnictwa elektronowego λ_e = 0,11 eV. Analiza odległości pomiędzy wybranymi charakterystycznymi atomami wodoru pozwala przypuszczać, że zmniejszenie energi reorganizacji obserwowane dla benzo(b)- karbazolu jest związane ze zmiejszaniem wewnątrzcząsteczkowych oddziaływań pomiędzy sąsiadującymi atomami wodoru.

Słowa kluczowe

EN

reorganization energy; DFT calculations; benzocarbazoles; Marcus-Hush theory of electron transport

PL

energia reorganizacji; obliczenia DFT; benzokarbazole; teoria transferu elektronów Marcusa-Husha

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology
• Rocznik: 2020
• Tom: Vol. 41
• Strony: 33--42
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz., il. kolor., 1 wykr.

Twórcy

autor

Kania Sylwester

• Institute of Physics, Lodz University of Technology, ul. Wólczańska 219, 90-924 Łódź, Poland
• Centre of Mathematic and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kościelniak-Mucha Barbara

• Centre of Mathematic and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kuliński Janusz

• Centre of Mathematic and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Słoma Piotr

• Centre of Mathematic and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Wojciechowski Krzysztof

• Centre of Mathematic and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

Bibliografia

• [1] Varathan E., Vijayc D., Subramanian V. 2016. Quantum chemical design of carbazole- and pyridoindole-based ambipolar host materials for blue phosphorescent OLEDs. RSC Adv. 6: 74769-74783. DOI: 10.1039/c6ra15748c
• [2] Marzinzik A.L., Rademacher P., Zander M. 1996. Structural chemistry of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 9. Photoelectron spectra and electronic structures of anellated carbazoles. Extension of Clar's aromatic sextet model to hetarenes. J. Mol. Struct. 375: 117-126. https://doi.org/10.1016/0022-2860(95)09029-0
• [3] Batra I.P., Bagus P.S., Clementi E., Seki H. 1973. Ab initio Calculations for the Electronic Structure of Carbazole and Trinitrofluorenone. Theoret.Chim. Acta (Berl.) 32: 279-293. https://link.springer.com/article/10.1007/BF00526864
• [4] Gajda K., Zarychta B., Kopka K., Daszkiewicz Z., Ejsmont K. 2014. Substituent effects in nitro derivatives of carbazoles investigated by comparison of lowtemperature crystallographic studies with density functional theory (DFT) calculations. Acta Cryst. C70: 987–991. doi:10.1107/S2053229614020634
• [5] Gaussian 09, Revision A.02. 2009. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., M. Ehara, Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta Jr., J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Wallingford CT: Gaussian, Inc.
• [6] Becke, J. 1996. Density‐functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact‐exchange mixing. Chem. Phys. 104: 1040-1046. https://doi.org/10.1063/1.470829
• [7] Lee C., Yang W., Parr R.G. 1998. Development of the Colle-Salvetti correlationenergy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B 37: 785-789. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
• [8] Pan J-H., Chiu H-L., Wang B-C. 2005. Theoretical investigation of carbazole derivatives as hole-transporting materials in OLEDs. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 725: 89–95. doi:10.1016/j.theochem.2005.02.061
• [9] Hlel A., Mabrouk A., Chemek M., Ben Khalifa I., Alimi K. 2014. A DFT study of charge-transfer and opto-electronic properties of some new materials involving carbazole units. Computational Condensed Matter 3: 30-40. http://dx.doi.org/ 10.1016/j.cocom.2015.02.001
• [10] Marcus R.A. 2000. Tutorial on rate constants and reorganization energies. J. Electroanalytical Chem. 483: 2-6. http://dx.doi.org/10.1016/S0022-0728(00)00011-5
• [11] Marcus, R.J. 1993. Electron transfer reactions in chemistry. Theory and experiment. Rev. mod. phys. 65: 3, 599-610. DOI:https://doi.org/10.1103/RevModPhys.65.599
• [12] Malloci G., Cappellini G., Mulas G., Mattoni A. 2011. Electronic and optical properties of families of polycyclic aromatic hydrocarbons: a systematic (timedependent) density functional theory study. Chem. Phys. 384(1): 19-27. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2011.04.013
• [13] Malloci G., Mulas G., Capellini G., Joblin C. 2007. Time-dependent density functional study of the electronic spectra of oligoacenes in the charge states -1, 0, +1, and +2, Chem. Phys. 340: 43-58. DOI: 10.1016/j.chemphys.2007.07.046
• [14] Tsuneda T., Song J.-W., Suzuki S., Hirao K. 2010. On Koopmans’ theorem in density functional theory. Chem. Phys. 133, 174101-1 - 174101-9. https://doi.org/10. 1063/1.3491272

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).