Utlenianie p-toluidyny ozonem w fazie ciekłej

• Autorzy: Galstyan A. , Marshalok H. , Galstyan G.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2018.3.10

Warianty tytułu

EN

Oxidation of p-toluidine with ozone in liquid phase

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano kinetykę i mechanizm katalitycznego utleniania p-toluidyny ozonem w fazie ciekłej i opracowano podstawy technologii syntezy alkoholu 4-aminobenzylowego, 4-aminobenzaldehydu oraz kwasu 4-aminobenzoesowego. Stwierdzono, że po wstępnym acylowaniu substratu w kwasie octowym w obecności octanu kobaltu(II) i bromku potasu udaje się skierować proces utleniania w kierunku tworzenia kwasu 4-aminobenzoesowego. W warunkach ozonowania w roztworze bezwodnika octowego w obecności kwasu siarkowego, octanu manganu(II) albo jego mieszaniny z bromkiem potasu utlenianie udaje się zatrzymać na etapie alkoholu 4-aminobenzylowego lub aldehydu 4-aminobenzoesowego. Zbadano parametry technologiczne i ustalono optymalne warunki prowadzenia procesów.

EN

p-MeC6H4NH2 and PhMe were oxidized with O3 in Ac2O or AcOH+H2SO4 in presence of Mn(II)+Br catalyst. The selective oxidn. of Me group was possible after the previous N-acylation of the NH2 group. Mn(OAc)2 in the system Ac2O-PhMe-H2SO4-O3 showed a high selectivity in the formation of p-AcNHC6H4CH2OH at 303 K for 0.5 h and molar ratio Mn(OAc)2:PhMe:H2SO4 = 1:4:10. Mn(OAc)2 in the presence of KBr was converted into a MnBr complex with an increased catalytic activity to produce p-AcNHC6H4CHO. Co(AcO)2 in AcOH soln. promoted a deep oxidn. of p-AcNHC6H4Me to p-AcNHC6H4COOH at 368 K, for 1 h and molar ratio Co(OAc)2:KBr:p-MeC6H4NH2 = 1:1:5.7.

Słowa kluczowe

PL

p-toluidyna; ozon; ozonowanie; faza ciekła; utlenianie p-toluidyny

EN

p-toluidine; oxidation of p-toluidine; ozone; ozonation; liquid phase

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2018
• Tom: T. 97, nr 3
• Strony: 393--397
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Galstyan A.

• Wschodnioukraiński Uniwersytet Narodowy im. Wołodymyra Dala, Rubiżne, Ukraina

autor

Marshalok H.

• Instytut Chemii, Wydział Budownictwa, Mechaniki I Petrochemii, Politechnika Warszawska Filia w Płocku, ul. Łukasiewicza 17, 09-400 Płock

autor

Galstyan G.

• Wschodnioukraiński Uniwersytet Narodowy im. Wołodymyra Dala, Rubiżne, Ukraina

Bibliografia

• [1] V. N. Lisitsyn, Khimiya i tekhnologiya promezhutochnykh produktov, Khimiya, Moskva 1987.
• [2] M. V. Rubtsov, A. G. Baychikov, Sinteticheskiye khimiko-farmatsevticheskiye preparaty, Meditsina, Moskva 1971.
• [3] Praca zbiorowa, The chemistry of synthetic dyes (red. K. Venkataraman), t. 3, Academic Press, New York 1970.
• [4] E. V. Potapenko, G. A. Galstyan, Russ. J. Appl. Chem. 2000, 73, nr 7, 1291.
• [5] P. Yu. Andreev, G. A. Galstyan, A. G. Galstyan, Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, nr 11, 1630.
• [6] G. A. Galstyan, T. M. Galstyan, L. I. Mikulenko, Kinet. Catal. 1994, 35, nr 2, 255.
• [7] P. S. Bailey, Ozonation in organic chemistry, t. 2, Nonolefinic compounds, Academic Press, New York 1982.
• [8] R. J. Spanggord, C. D. Yao, T. Mill, Environ. Sci. Technol. 2000, 34, nr 3, 497.
• [9] Świadectwo autorskie ZSRR 185936 (1966).
• [10] Pat. jap. 58-183646 (1982).
• [11] W. Cocker, J. O. Harris, J. V. Loach, J. Chem. Soc. 1938, 751.
• [12] G. A. Galstyan, N. F. Tyupalo, A. G. Galstyan, Zhidkofaznoe kataliticheskoe okislenie aromaticheskih soedinenii ozonom, VNU im. V. Dalya, Lugansk 2009.
• [13] A. Galstyan, H. Marshalok, G. Galstyan, Przem. Chem. 2016, 95, nr 4, 828.
• [14] S. D. Razumovskiy, G. E. Zaikov, Ozon i ego reaktsii s organicheskimi soedineniyami, Nauka, Moskva 1974.
• [15] N. M. Emanuel, D. G. Knorre, Kurs khimicheskoi kinetiki, Vysshaya shkola, Moskva 1969.
• [16] I. S. Okhrimenko, V. V. Verkholantsev, Khimiya i tekhnologiya plenkoobrazuyushchikh veshchestv, Khimiya, Leningrad 1978.
• [17] H. P. Treffers, L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, nr 9, 1708.
• [18] R. J. Gillespie, J. Chem. Soc. 1950, 2997.
• [19] S. G. Galstyan, N. F. Tyupalo, A.G. Galstyan, Ukr. Khim. Zh. 2010, 76, nr 4, 26.
• [20] G. A. Galstyan, N. F. Tyupalo, S. D. Razumovskiy, Ozon i ego reaktsii s aromaticheskimi soedineniyami v zhidkoi faze, VUNU, Lugansk 2004.
• [21] V. M. Mikhal’chuk, A. V. Mikhal’chuk, Linejnyi regressionnyi analiz rezul’tatov khimicheskogo eksperimenta v sisteme STATISTICA, DonNU, Donetsk 2002.
• [22] I. V. Zaharov, Yu. V. Galetiy, Neftekhimiya 1978, 18, nr 4, 615.
• [23] N. M. Emanuel, E. T. Denisov, Z. K. Mayzus, Tsepnyie reaktsii okisleniya uglevodorodov v zhidkoi faze, Nauka, Moskva 1965.
• [24] N. N. Vorozhtsov, Osnovy sinteza promezhutochnykh produktov i krasiteley, Goskhimizdat, Moskva 1955.