Fitotoksyczność cieczy jonowej, pochodnej imidazolu

• Autorzy: Biczak R. , Bałczewski P. , Pawłowska B. , Herman B. , Rychter P.

Identyfikatory

DOI

10.2429/proc.2012.6(1)024

Warianty tytułu

EN

Phytotoxicity of ionic liquid, a derivative of imidazole

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Ciecze jonowe cieszą się obecnie znacznym zainteresowaniem jako doskonała alternatywa dla rozpuszczalników organicznych, które mogą być wykorzystane w chemicznych procesach jednorodnych i wielofazowych. Związki te są nielotne, niepalne, a ich „zielony” charakter jest związany z nieznacznym ciśnieniem par. Jednakże wprowadzenie do obrotu jakichkolwiek substancji chemicznych wymaga określenia ich wpływu na wszystkie elementy przyrody. Oznaczenie potencjalnej ekotoksyczności nowych związków chemicznych wiąże się z prowadzeniem badań dotyczących oddziaływania tych substancji na wzrost i rozwój wybranych organizmów. W przedstawionej pracy określono wpływ dimetylofosforanu 1-etylo-3-metyloimidazoliowego, wprowadzonego do gleby, na wschody i wczesne stadia wzrostu i rozwoju roślin wyższych, zgodnie z normą ISO-11269-2:1995. W przeprowadzonym eksperymencie nasiona wybranych gatunków lądowych roślin wyższych - jęczmienia jarego (Hordeum vulgare) i rzodkiewki zwyczajnej (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) wysiano do wazonów zawierających glebę, do której dodano badanego związku chemicznego i do wazonów zawierających glebę kontrolną. Przez cały okres prowadzenia badań utrzymywano optymalne warunki wzrostu i rozwoju dla wybranych gatunków roślin. Oceniając fitotoksyczność dimetylofosforanu 1-etylo-3-metyloimidazoliowego, określono i porównano wschody i masę (suchą i zieloną) pędów roślin kontrolnych ze wschodami i masą (suchą i zieloną) pędów roślin rosnących na glebie, do której wprowadzono odpowiednie ilości tego związku. Dokonano również oceny wizualnej wszystkich uszkodzeń badanych gatunków roślin, takich jak zahamowanie wzrostu, zmiany chloro- i nekrotyczne.

EN

Ionic liquids have attracted considerable interest as excellent alternatives to organic solvents for use in homogeneous and biphasic processes. Ionic liquids are non-volatile, non-flammable and their “green” character has usually been justified with their negligible vapor pressure. However, the marketing of any chemical substance, requires the determination of their impact on all the elements of nature. Determination of the potential ecotoxicity of new chemical compounds associated with the conduct of research on the effects of those compounds on the growth and development of selected organism. In the present work, the influence of 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, introduced to the soil on germination and early stages of growth and development of superior plants was investigated using the plant growth test based on the ISO-11269-2:1995 International Standard. In this test, the seeds of selected species of land superior plants - spring barley (Hordeum vulgare) and common radish (Raphanus sativus L. subvar. radicula Pers.) were planted in pots containing soil to which a test chemical compound had been added and in pots with control soil. Optimum conditions for growth and development of the selected plant species were maintained for the duration of the experiment. To evaluate the phytotoxicity of the applied concentrations of the 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, the germination and (dry and fresh) mass of control plant seedlings were determined and compared with the germination and (dry and fresh) mass of the seedlings of plants grown in the soil with appropriate amounts of the test chemicals added. The visual assessment of any types of damage to the test species, such as growth inhibition, chlorosis and necrosis, was also carried out.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; fitotoksyczność; lądowe rośliny wyższe; jęczmień; rzodkiewka; plon; sucha masa; chloroza; nekroza

EN

ionic liquids; phytotoxicity; land superior plants; spring barley; common radish; yield; dry mass; chlorosis; necrosis

• Wydawca: Towarzystwo Chemii i Inżynierii Ekologicznej
• Czasopismo: Proceedings of ECOpole
• Rocznik: 2012
• Tom: Vol. 6, No. 1
• Strony: 183--191
• Opis fizyczny: Bibliogr. 28 poz., tab., rys., fot.

Twórcy

autor

Biczak R.

• Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Bałczewski P.

• Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa
• Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk, ul. H. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź

autor

Pawłowska B.

• Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Herman B.

• Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

autor

Rychter P.

• Instytut Chemii, Ochrony Środowiska i Biotechnologii, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie, al. Armii Krajowej 13/15, 42-200 Częstochowa

Bibliografia

• [1] Keskin S, Kayrak-Talay D, Akman U, Hortaçsu Ö. A review of ionic liquids towards supercritical fluid application. J Supercrit Fluids. 2007;43:150-180. DOI: 10.1016/j.supflu.2007.05.013.
• [2] Zhang J, Liu SS, Dou RN, Liu HL, Zhang J. Evaluation on the toxicity of ionic liquid mixture with antagonism and synergism to Vibrio qinghaiensis sp.-Q67. Chemosphere. 2011;82:1024-1029. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2010.10.063.
• [3] Salminen J, Papaiconomou N, Kumar RA, Lee JM, Kerr J, Newman J, et al. Physicochemical properties and toxicities of hydrophobic piperidinium and pyrrolidinium ionic liquids. Fluid Phase Equilib. 2007;261:421 426. DOI: 10.1016/j.fluid.2007.06.031.
• [4] Bałczewski P, Bachowska B, Białas T, Biczak R, Wieczorek WM, Balińska A. Synthesis and phytotoxicity of new ionic liquids incorporating chiral cations and/or chiral anions. J Agric Food Chem. 2007;55:1881-1892. DOI 10.1021/jf062849q.
• [5] Stolte S, Arning J, Bottin-Weber U, Matzke M, Stock F, Thiele K, et al. Anion effects on the cytotoxicity of ionic liquids. Green Chem. 2006;8:621-629. DOI: 10.1039/b602161a.
• [6] Kulacki KJ, Lamberti GA. Toxicity of imidazolium ionic liquids to freshwater algae. Green Chem. 2008;10:104-110. DOI: 10.1039/b709289j.
• [7] Petkovic M, Ferguson J, Bohn A, Trindade J, Martins I, Carvalho MB, et al. Exploring fungal activity in the presence of ionic liquids. Green Chem. 2009;11:889-894. DOI: 10.1039/b823225c.
• [8] Thuy Pham PT, Cho ChW, Yun YS. Environmental fate and toxicity of ionic liquids: A review. Water Res. 2010;44:352-372. DOI: 10.1016/j.watres.2009.09.030.
• [9] Sena DW, Kulacki KJ, Chaloner DT, Lamberti GA. The role of the cell wall in the toxicity of ionic liquids to the alga Chlamydomonas reinhardtii. Green Chem. 2010;12:1066-1071. DOI: 10.1039/c000899k.
• [10] Cho ChW, Jeon YCh, Thuy Pham TP, Vijayaraghavan K, Yun YS. The ecotoxicity of ionic liquids and traditional organic solvents on microalga Selenastrum capricornutum. Ecotoxicol Environ Saf. 2008;71:166-171. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2007.07.001.
• [11] Matzke M, Stolte S, Thiele K, Juffernholz T, Arning J, Ranke J, et al. The influence of anion species on the toxicity of 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids observed in an (eco)toxicological test battery. Green Chem. 2007;9:1198-1207. DOI: 10.1039/b705795d.
• [12] Ventura SPM, Gonçalves AMM, Gonçalves F, Coutinho JAP. Assessing the toxicity on [C3mim][Tf2N] to aquatic organism of different trophic levels. Aquat Toxic. 2010;96:290-297. DOI:10.1016/j.aquatox.2009.11.008.
• [13] Ma JM, Cai LL, Zhang BJ, Hu LW, Li XY, Wang JJ. Acute toxicity and effects of 1-alkylmethylimidazolium bromide ionic liquids on green alga. Ecotoxicol Environ Saf. 2010;73:1465-1469. DOI: 10.1016/j.ecoenv 2009.10.004.
• [14] Pretti C, Chiappe C, Baldetti I, Brunini S, Monni G, Intorre L. Acute toxicity of ionic liquids for three freshwater organisms: Pseudokirchneriella subcapitata, Daphnia manga and Danio rerio. Ecotoxicol Environ Saf. 2009 72:1170-1176. DOI: 10.1016/j.ecoenv.2008.09.010.
• [15] Costello DM, Brown LM, Lamberti GA. Acute toxic effects of ionic liquids on zebra mussel (Dreissena polymorpha) survival and feeding. Green Chem. 2009;11:548-553. DOI: 10.1039/b822347e.
• [16] Pretti C, Chiappe C, Pieraccini D, Gregori M, Abramo F, Monni G, et al. Acute toxicity of ionic liquids to the zebrafish (Danio rerio). Green Chem. 2006;8:238-240. DOI: 10.1039/b511554j.
• [17] Latała A, Nędzi M, Stepnowski P. Toxicity of imidazolium ionic liquids towards alga. Influence of salinity variations. Green Chem. 2010;12:60-64. DOI: 10.1039/b918355h.
• [18] Cho ChW, Thuy Pham TP, Jeon YCh, Yun YS. Influence of anion on the toxic effects of ionic liquids to a phytoplankton Selenastrum capricornutum. Green Chem. 2008;10:67-72. DOI: 10.1039/b705520j.
• [19] Biczak R, Bachowska B, Bałczewski P. Badanie fitotoksyczności cieczy jonowej chlorek 1-(metylo-tiometylo)-3-butyloimidazoliowy. Proc ECOpole. 2010;4(1):105-113.
• [20] Matzke M, Stolte S, Arning J, Uebers U, Filser J. Imidazolium based ionic liquids in soils: effects of the side chain length on wheat (Triticum aestivum) and cress (Lepidium sativum) as affected by different clays and organic matter. Green Chem. 2008;10:584-591. DOI: 10.1039/b717811e.
• [21] Matzke M, Stolte S, Arning J, Uebers U, Filser J. Ionic liquids in soils: effects of different anion species of imidazolium based ionic liquids on wheat (Triticum aestivum) as affected by different clay minerals clay concentration. Ecotoxicology. 2009;18:197-203. DOI: 10.1007/s10646-008-0272-3.
• [22] Studzińska S, Buszewski B. Study of toxicity of imidazolium ionic liquids to watercress (Lepidium sativum L.). Anal Bioanal Chem. 2009;393:983-990. DOI: 10.1007/s00216-008-2523-9.
• [23] Jodynis-Liebert J, Nowicki M, Murias M, Adamska T, Ewertowska M, Kujawska M, et al. Cytotoxicity, acute and subchronic toxicity of ionic liquid, didecyldimethylammonium saccharinate, in rats. Regul Toxicol Pharmacol. 2010;57:266-273. DOI: 10.1016/j.yrtph.2010.03.006.
• [24] Malhotra SV, Kumar V. A profile of the in vitro anti-tumor activity of imidazolium - based ionic liquids. Bioorg. Med Chem Lett. 2010;10:581-585. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.11.085.
• [25] Carrera GVSM, Frade RFM, Aires-de-Sousa J, Alfonso CAM, Branco LC. Synthesis and properties of new functionalized guanidinium based ionic liquids as non-toxic versatile organic materials. Tetrahedron. 2010;66:8785-8794. DOI: 10.1016/j.tet.2010.08.040.
• [26] ISO-11269-2: Soil Quality - Determination of the effect of pollutants on the soil flora - Part 2. Effects on chemicals on the mergence and growth of higher plants. International Organization for Standardization, Geneva, 1995.
• [27] PN-EN 13432: Opakowania - Wymagania dotyczące opakowań przydatnych do odzysku przez kompostowanie i biodegradację - Program badań i kryteria oceny do statecznej akceptacji opakowań, 2002.
• [28] Matzke M, Stolte S, Böschen A, Filser J. Mixture effects and predictability of combination effects of imidazolium based ionic liquids as well as imidazolium based ionic liquids and cadmium on terrestrial plants (Triticum aestivum) and limnic green algae (Scenedesmus vacuolatus). Green Chem. 2008;10:784-792. DOI:10.1039/b802350f.