Bioactive oligomers from natural polyhydroxyalkanoates and their synthetic analogues

• Autorzy: Adamus G. , Kurcok P. , Radecka I. , Kowalczuk M.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.317

Warianty tytułu

PL

Otrzymywanie bioaktywnych oligomerów z naturalnych biopoliestrów i ich syntetycznych analogów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Contemporary reports on the bioactive oligomers derived from natural aliphatic co-polyesters (PHA) and their synthetic analogues, formed through anionic ring-opening polymerization (ROP) of β-substituted β-lactones are presented. Synthetic routes for such oligomers, developed mostly by Polish authors, are discussed. The described approaches enable design of novel biodegradable and bioactive oligomers for diverse applications in medicine, cosmetic industry and agrochemistry.

PL

Przedstawiono przegląd aktualnych wyników badań dotyczących bioaktywnych oligomerów otrzymywanych z naturalnych alifatycznych ko-poliestrów (PHA) oraz ich syntetycznych analogów, uzyskanych na drodze anionowej polimeryzacji z otwarciem pierścienia (ROP) β-podstawionych β-laktonów. Omówiono ścieżki syntezy tych oligomerów opracowane głównie przez polskich badaczy. Zaprezentowane metody umożliwiają projektowanie nowych biodegradowalnych, a zarazem bioaktywnych oligomerów mogących znaleźć różnorodne zastosowania w medycynie, przemyśle kosmetycznym i agrochemii.

Słowa kluczowe

EN

aliphatic polyester; anionic polymerization; bioactive oligomer; β-substituted β-lactone

PL

poliester alifatyczny; anionowa polimeryzacja; oligomer bioaktywny; β-podstawiony β-lakton

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 4
• Strony: 317--322
• Opis fizyczny: Bibliogr. 47 poz., rys.

Twórcy

autor

Adamus G.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, 34 M. Curie-Skłodowskiej St., 41-119 Zabrze, Poland

autor

Kurcok P.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, 34 M. Curie-Skłodowskiej St., 41-119 Zabrze, Poland

autor

Radecka I.

• University of Wolverhampton, Faculty of Science and Engineering, School of Biology, Chemistry and Forensic Science, Wulfuna Street, Wolverhampton WV1 1LY, UK

autor

Kowalczuk M.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, 34 M. Curie-Skłodowskiej St., 41-119 Zabrze, Poland
• University of Wolverhampton, Faculty of Science and Engineering, School of Biology, Chemistry and Forensic Science, Wulfuna Street, Wolverhampton WV1 1LY, UK

Bibliografia

• [1] Jiang G., Hill D.J., Kowalczuk M. et al.: International Journal of Molecular Sciences 2016, 17, 1157. http://dx.doi.org/10.3390/ijms17071157
• [2] Radecka I., Irorere V., Jiang G. et al.: Materials 2016, 9, 367. http://dx.doi.org/10.3390/ma9050367
• [3] Bohmert-Tatarev K., McAvoy S., Daughtry S. et al.: Plant Physiology 2011, 155, 1690. http://dx.doi.org/10.1104/pp.110.169581
• [4] Bugnicourt E., Cinelli P., Lazzeri A. et al.: eXPRESS Polymer Letters 2014, 8, 791. http://dx.doi.org/10.3144/expresspolymlett.2014.82
• [5] Kai D., Loh X.J.: ACS Sustainable Chemistry and Engineering 2014, 2, 106. http://dx.doi.org/10.1021/sc400340p
• [6] Kawalec M., Sobota M., Scandola M. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 5490. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24357
• [7] Eur. Pat. EP 2 346 922 (2014).
• [8] Kwiecień M., Kawalec M., Kurcok P. et al.: Polymer Degradation & Stability 2014, 110, 71. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2014.07.028
• [9] Kawalec M., Adamus G., Kurcok P. et al.: Biomacromolecules 2007, 8, 1053. http://dx.doi.org/10.1021/bm061155n
• [10] Michalak M., Kawalec M., Kurcok P.: Polymer Degradation & Stability 2012, 97, 1861. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2012.05.007
• [11] Michalak M., Marek A., Zawadiak J. et al.: European Polymer Journal 2013, 49, 4149. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2013.09.021
• [12] Adamus G., Sikorska W., Janeczek H. et al.: European Polymer Journal 2012, 48, 621. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2011.12.017
• [13] Michalak M., Kwiecień M., Kawalec M. et al.: RCS Advances 2016, 6, 12 809. http://dx.doi.org/10.1039/c5ra27041c
• [14] Kwiecień M., Adamus G., Kowalczuk M.: Biomacromolecules 2013, 14, 1181. http://dx.doi.org/10.1021/bm400141s
• [15] Kwiecień I., Radecka I., Kowalczuk M. et al.: PLoS ONE 2015, 10, e0120149. http://dx.doi.org/10.1371/journal.pone.0120149
• [16] Kwiecień I., Radecka I., Kwiecień M. et al.: Materials 2016, 9, 307. http://dx.doi.org/10.3390/ma9050307
• [17] Jedliński Z., Kowalczuk M., Główkowski W. et al.: Macromolecules 1991, 24, 349. http://dx.doi.org/10.1021/ma00002a002
• [18] Duda A.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1992, 30, 21. http://dx.doi.org/10.1002/pola.1992.080300103
• [19] Adamus G., Kowalczuk M.: Biomacromolecules 2008, 9, 696. http://dx.doi.org/10.1021/bm701077v
• [20] Kawalec M., Śmiga-Matuszowicz M., Kurcok P.: European Polymer Journal 2008, 44, 3556. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2008.09.008
• [21] Jedliński Z., Kurcok P., Lenz R.W.: Macromolecules 1998, 31, 6718. http://dx.doi.org/10.1021/ma980663p
• [22] Kurcok P., Śmiga M., Jedliński Z.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2002, 40, 2184. http://dx.doi.org/10.1002/pola.10285
• [23] Juzwa M., Jedliński Z.: Macromolecules 2006, 39, 4627. http://dx.doi.org/10.1021/ma0602369
• [24] Jedliński Z., Kowalczuk M., Kurcok P. et al.: Macromolecules 1996, 29, 3773. http://dx.doi.org/10.1021/ma951888s
• [25] Kowalczuk M.: Polymer Science Series 2009, A 51, 1229. http://dx.doi.org/10.1134/S0965545X09110078
• [26] Kawalec M., Coulembier O., Gerbaux P. et al.: Reactive & Functional Polymers 2012, 72, 509. http://dx.doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.013
• [27] Carpentier J.: Macromolecular Rapid Communications 2010, 31, 1696. http://dx.doi.org/10.1002/marc.201000114
• [28] Basko M., Duda A., Kazmierski S. et al.: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 2013, 51, 4873. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26916
• [29] Dove A.P.: Chemical Communications 2008, 6446. http://dx.doi.org/10.1039/B813059K
• [30] Guillaume S.M., Annunziata L., del Rosal I. et al.: Polymer Chemistry 2013, 4, 3077. http://dx.doi.org/10.1039/C3PY00056G
• [31] Piddubnyak V., Kurcok P., Matuszowicz A. et al.: Biomaterials 2004, 25, 5271. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2003.12.029
• [32] Adamus G., Kowalczuk M.: Rapid Communications in Mass Spectrometry 2000, 14, 195. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1097-0231(20000229)14:4<195::AID-RCM864>3.0.CO;2-X
• [33] Juzwa M., Rusin A., Zawidlak-Węgrzyńska B. et al.: European Journal of Medicinal Chemistry 2008, 43, 1785. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.11.004
• [34] Zawidlak-Węgrzyńska B., Kawalec M., Bosek I. et al.: European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 1833. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.01.020
• [35] Maksymiak M., Kowalczuk M., Adamus G.: International Journal of Mass Spectrometry 2014, 359, 6. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijms.2013.11.009
• [36] Maksymiak M., Dębowska R., Jelonek K.: Rapid Communications in Mass Spectrometry 2013, 27, 773. http://dx.doi.org/10.1002/rcm.6509
• [37] Maksymiak M., Dębowska R., Bazela K. et al.: Biomacromolecules 2015, 16, 3603. http://dx.doi.org/10.1021/acs.biomac.5b01065
• [38] Kwiecień I., Adamus G., Bartkowiak A. et al.: Designed Monomers & Polymers 2013, 17, 311. http://dx.doi.org/10.1080/15685551.2013.840505
• [39] Domagała A., Maksymiak M., Janeczek H. et al.: Journal of Material Science 2014, 49 (14), 5227. http://dx.doi.org/10.1007/s10853-014-8241-0
• [40] Domagała A., Domagała W., Ledwoń P. et al.: Polymer International 2016, 65, 1395. http://dx.doi.org/10.1002/pi.5190
• [41] Jedliński Z., Kowalczuk M., Kurcok P. et al.: Makromolekulare Chemie 1987, 188, 1575. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1987.021880704
• [42] Adamus G.: Macromolecules 2009, 42, 4547. http://dx.doi.org/10.1021/ma900349u
• [43] Adamus G., Kwiecień I., Maksymiak M. et al.: Analytica Chimica Acta 2014, 808, 104. http://dx.doi.org/10.1016/j.aca.2013.09.001
• [44] Pol. Pat. App. P-409 509 (2014).
• [45] Kwiecień I., Bałakier T., Jurczak J. et al.: Rapid Communications in Mass Spectrometry 2015, 29, 533. http://dx.doi.org/10.1002/rcm.7133
• [46] Maksymiak M., Bałakier T., Jurczak J. et al.: RSC Advances 2016, 6, 57 751. http://dx.doi.org/10.1039/c6ra09870c
• [47] Sikorska W., Adamus G., Dobrzyński P. et al.: Polymer Degradation and Stability 2014, 110, 518. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2014.09.019

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).