Strategie syntez tafluprostu

• Autorzy: Krupa M. , Chodyński M. , Ostaszewska A. , Cmoch P. , Dams I.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2017.6.23

Warianty tytułu

EN

Strategies for syntheses of tafluprost

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Porównano znane strategie syntez leku przeciwjaskrowego tafluprostu (6) oparte na klasycznej metodzie Coreya syntezy prostaglandyn oraz dwuskładnikowej metodzie addycji 1,4. Opisano również nową konwergentną strategię syntezy tafluprostu polegającą na reakcji olefinowania Julia i Lythgoe’a strukturalnie zaawansowanego fenylosulfonu 36 za pomocą aldehydu 38. Główną zaletą nowej strategii jest otrzymanie tafluprostu (6) o dużej czystości chemicznej i korzystnym profilu zanieczyszczeń, przy zastosowaniu stosunkowo tanich reagentów.

EN

Known strategies for synthesis of the antiglaucoma drug tafluprost based on Corey lactone route and 2-component 1,4-conjugate addn. were compared. A newly developed process for the prepn. of high purity tafluprost by Julia- Lythgoe olefination of the advanced prostaglandin phenylsulfone with an aldehyde ω-chain synthon was also described.

Słowa kluczowe

PL

tafluprost; otrzymywanie tafluprostu; lek przeciwjaskrowy

EN

tafluprost; receiving tafluprost; anti-glaucoma medicine

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 96, nr 6
• Strony: 1333--1339
• Opis fizyczny: Bibliogr. 37 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Krupa M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Chodyński M.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Ostaszewska A.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Cmoch P.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Dams I.

• Zakład Chemii, Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

Bibliografia

• [1] E. Shirasawa, M. Kageyama, T. Nakajima, T. Nakano, N. Mori, H. Sasakura, Y. Matsumura, Y. Morizawa, Pat. europ. 0850926 A2 (1998).
• [2] Y. Wang, J. Bolós, N. Serradell, Drugs Fut. 2006, 31, 788.
• [3] Y. Matsumura, N. Mori, T. Nakano, H. Sasakura, T. Matsugi, H. Hara, Y. Morizawa, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1527.
• [4] D. Pozarowska, Clin. Ophthalmol. 2010, 4, 1229.
• [5] C. Swymer, M.W. Neville, Ann. Pharmacother. 2012, 46, 1506.
• [6] A.G.P. Konstas, L. Quaranta, A. Katsanos, I. Riva, J.C. Tsai, T. Giannopoulos, I. C. Voudouragkaki, E. Paschalinou, I. Floriani, A.-B. Haidich, Br. J. Ophthalmol. 2013, 97, 1510.
• [7] K. Kaplowitz, J.C. Tsai, Expert. Rev. Ophthalmol. 2012, 7, 401.
• [8] Y. Takagi, T. Nakajima, A. Shimazaki, M. Kageyama, T. Matsugi, Y. Matsumura, B.-T. Gabelt, P.L. Kaufaman, H. Hara, Exp. Eye Res. 2004, 78, 767.
• [9] Santen Oy Co. Ltd. Charakterystyka produktu leczniczego TAFLOTAN, 15 μg/ml, krople do oczu, roztwór w pojemniku jednodawkowym. Data zatwierdzenia: 31.07.2014, http://pub.rejestrymedyczne.csioz.gov.pl/ ProduktSzczegoly. aspx?id=17032.
• [10] A. Hommer, Drugs Today 2010, 46, 409.
• [11] S.-Y. Wei, Y.-C. Yeh, M.-K. Hsu, L.-T. Kao, Pat. europ. 2837621 A1 (2015).
• [12] M.P. Jackson, Pat. świat. 2013/118058 A1 (2013).
• [13] B. Yang, Y. Li, Pat. chiński 103570549 A (2014).
• [14] W.-H. Wen, Pat. świat. 2014/023256 A1 (2014).
• [15] J.-F. Syu, Y.-T. Wang, K.-C. Liu, P.-Y. Wu, J.-P. Henschke, H.-L. Wu, J. Org. Chem. 2016, 81, 10832.
• [16] J.G. Martynow, J. Jóźwik, W. Szelejewski, O. Achmatowicz, A. Kutner, K. Wiśniewski, J. Winiarski, O. Zegrocka-Stendel, P. Gołębiewski, Eur. J. Org. Chem. 2007, 689.
• [17] I. Dams, M. Chodyński, M. Krupa, A. Pietraszek, M. Zezula, P. Cmoch, M. Kosińska, A. Kutner, Tetrahedron 2013, 69, 1634.
• [18] I. Dams, M. Chodyński, M. Krupa, A. Pietraszek, M. Zezula, P. Cmoch, M. Kosińska, A. Kutner, Chirality 2013, 25, 170.
• [19] E.J. Corey, N.M. Weinshenker, T.K. Schaaf, W. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675.
• [20] E.J. Corey, R. Noyori, T.K. Schaaf, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2586.
• [21] E.J. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455.
• [22] B. Resul, J. Stjernschantz, K. No, C. Liljebris, G. Selén, M. Astin, M. Karlsson, L. Z. Bito, J. Med. Chem. 1993, 36, 243.
• [23] R. Selliah, A. Dantanarayana, K. Haggard, J. Egan, E.U. Do, J.A. May, J. Labelled Cpd. Radiopharm. 2001, 44, 173.
• [24] P.W. Collins, S.W. Djuric, Chem. Rev. 1993, 93, 1533.
• [25] C. Liljebris, G. Selén, B. Resul, J. Stjernschantz, U. Hacksell, J. Med. Chem. 1995, 38, 289.
• [26] J. Bowler, N.S. Crossley, Pat. bryt. 1 350 971 (1974).
• [27] A. Gutman, G. Nisnevich, M. Etinger, I. Zaltzman, L. Yudovich, B. Pertsikov, B. Tishin, Pat. USA 7,166,730 (2007).
• [28] I. Dams, M. Krupa, M. Chodyński, P. Cmoch, A. Ostaszewska, Zgłoszenie pat. pol. 417920 (2016).
• [29] M. Julia, J-M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
• [30] P.J. Kocieński, B. Lythgoe, S. Ruston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 19, 829.
• [31] P.J. Kocieński, Phosphorus Sulphur 1985, 24, 97.
• [32] J.R. Parikh, W.E. Doering, J. Am. Chemi. Soc. 1967, 89, 5505.
• [33] P. Lin, L. Chang, S.D. Edmondson, Patent świat. 2010/129326 A1 (2010).
• [34] D.B. Dess, J.C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
• [35] B.M. Trost, H.C. Arndt, P.E. Strege, T.R. Verhoeven, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3477.
• [36] F. Beaulieu, L.-P. Beauregard, G. Courchesne, M. Couturier, F. LaFlamme, A. L’Heureux, Org. Lett. 2009, 11, 5050.
• [37] A. L’Heureux, F. Beaulieu, C. Bennett, D.R. Bill, S. Clayton, F. LaFlamme, M. Mirmehrabi, S. Tadayon, D. Tovell, M. Couturier, J. Org. Chem. 2010, 75, 3401.

Uwagi

PL

Prace badawcze wykonano w ramach dotacji finansowej MNiSW (3741/E-223/S/2015-2016).