Polymers for peptide/protein arrays

Szweda, R.; Lipowska, D.; Silberring, J.; Dworak, A.; Trzebicka, B.

doi:10.14314/polimery.2015.075

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Polymers for peptide/protein arrays

Autorzy

Szweda R. , Lipowska D. , Silberring J. , Dworak A. , Trzebicka B.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2015.075

Warianty tytułu

Polimery w macierzach peptydowych/białkowych

Języki publikacji

Abstrakty

Peptide and protein arrays have gained increasing attention due to their potential application in many areas of research, clinical diagnosis, and pharmacy. A typical array consists of asupport containing immobilized peptides or proteins positioned in an addressable format. The greatest advantage of the arrays is the possibility for miniaturization, which relies on dividing the surface into miniature spots, thus allowing for hundreds/thousands of analyses to be simultaneously performed using minimal amounts of aprecious biological material. The quality of assays with the use of peptide and protein arrays depends on the surface properties, e.g., hydrophilicity, homogeneity, density of functional groups, surface morphology, etc. In recent years, it was shown that the quality of the assays might be improved by introducing polymers acting as spacers between the peptide and the solid support. This approach causes changes in the surface properties, e.g., it reduces the undesirable non-specific adsorption of biomolecules, increases the density of functional groups, or can improve the biological activity of biomolecules attached to the surface. In this review, various types of polymers that are used for peptide and protein arrays and their impact on the assay quality are discussed.

Peptydy lub białka naniesione w regularnych, uporządkowanych pozycjach na nośnik stały tworzą tzw. macierze. Układy takie wzbudzają coraz większe zainteresowanie, ponieważ można je wykorzystywać do prowadzenia analiz w biochemii, diagnostyce klinicznej czy farmacji. Największą zaletą macierzy jest możliwość miniaturyzacji. Podział powierzchni macierzy na mikroplamki (mikrospoty) pozwala na wykonywanie do kilkuset analiz jednocześnie z wykorzystaniem minimalnej ilości cennego materiału biologicznego. Jakość analiz przeprowadzanych przy użyciu macierzy peptydowych i białkowych zależy od takich właściwości powierzchni, jak: hydrofilowość, jednorodność, gęstość obsadzenia grupami funkcyjnymi, morfologia, itp. W ostatnich latach wykazano, że można poprawić jakość analiz w wyniku wprowadzenia polimerów między peptyd/białko a podłoże. Polimery zmieniają właściwości powierzchni macierzy, np. redukują niepożądaną adsorpcję biocząsteczek, zwiększają gęstość obsadzenia powierzchni grupami funkcyjnymi lub poprawiają dostępność biocząsteczek związanych z powierzchnią. W niniejszej pracy omówiono różne typy polimerów stosowane do otrzymywania macierzy peptydowych i białkowych oraz ich wpływ na jakość przeprowadzanych analiz.

Słowa kluczowe

peptide arrays protein arrays polymeric surfaces microarrays polymeric linkers poly(ethylene glycol) dendrimers

macierze peptydowe macierze białkowe powierzchnie polimerowe mikromacierze łączniki (linkery) polimerowe poli(glikol etylenowy) dendrymery

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2015

Tom

T. 60, nr 2

Strony

75--86

Opis fizyczny

Bibliogr. 121 poz., rys. kolor., wykr.

Twórcy

autor

Szweda R.

Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Sklodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Lipowska D.

Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Sklodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Silberring J.

Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Sklodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland
AGH University of Science and Technology, Mickiewicza 30, 30-059 Krakow, Poland

autor

Dworak A.

Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Sklodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Trzebicka B.

btrzebicka@cmpw-pan. edu.pl

Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Sklodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

Bibliografia

[1] Venkatasubbarao S.: Trends Biotechnol. 2004, 22, 630. http://dx.doi.org/10.1016/j.tibtech.2004.10.008
[2] Templin M.F., Stoll D., Schwenk J.M. et al.: Proteomics 2003, 3, 2155. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200300600
[3] Cretich M., Damin F., Pirri G. et al.: Biomol. Eng. 2006, 23, 77. http:// dx.doi.org/10.1016/j.bioeng.2006.02.001
[4] Tomizaki K.Y., Usui K., Mihara H.: Chem. Biochem.: Eur. J. Chem. Biol. 2005, 6, 782. http://dx.doi.org/10.1002/cbic.200400232
[5] Merkel J.S., Michaud G.A., Salcius M. et al.: Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 447. http://dx.doi.org/10.1016/j.copbio.2005.06.007
[6] Predki P.F.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 8. http:// dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2003.12.005
[7] Kreutzberger J.: Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 383. http://dx.doi.org/10.1007/s00253-006-0312-y
[8] Reineke U., Volkmer-Engert R., Schneider-Mergener J.: Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 59. http://dx.doi.org/10.1016/S0958-1669(00)00178-6
[9] Reimer U., Reineke U., Schneider-Mergener J.: Curr. Opin. Biotechnol.2002, 13, 315. http: //dx.doi.org/10.1016/S0958--1669(02)00339-7
[10] Stoevesandt O., Taussig M.J., He M.: Exp. Rev. Proteom. 2009, 6, 145. http://dx.doi.org/10.1586/epr.09.2
[11] Angenendt P.: Drug Discovery Today. 2005, 10, 503. http://dx.doi.org/10.1016/S1359-6446(05)03392-1
[12] Hultschig C., Kreutzberger J., Seitz H. et al.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 4. http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2005.12.011
[13] Min D.H., Mrksich M.: Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 554. http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2004.08.007
[14] Lueking A., Cahill D.J., Müllner S.: Drug Discovery Today 2005, 10, 789. http://dx.doi.org/10.1016/S1359-6446(05)03449-5
[15] Bodovitz S., Joos T., Bachmann J.: Drug Discovery Today 2005, 10, 283. http://dx.doi.org/10.1016/S1359-6446(05)03373-8
[16] Wilson D.S., Nock S.: Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 494. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200390150
[17] Berrade L., Garcia A., Camarero J.: Pharm. Res. 2011, 28, 1480. http://dx.doi.org/10.1007/s11095-010-0325-1
[18] Spurrier B., Honkanen P., Holway A. et al.: Biotechnol. Adv. 2008, 26, 361. http://dx.doi.org/10.1016/j.biotechadv.2008.04.002
[19] Spisak S., Tulassay Z., Molnar B. et al.: Electrophoresis 2007, 28, 4261. http://dx.doi.org/10.1002/elps.200700539
[20] Andresen H., Bier F.: “Peptide Microarrays for Serum Antibody Diagnostics”, (Ed. Bilitewski U.), Humana Press; 2009, p. 123. http: //dx.doi.org/10.1007/978-1-59745-372-1_8
[21] Ray S., Mehta G., Srivastava S.: Proteomics 2010,10, 731. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200900458
[22] Yu X., Xu D., Cheng Q.: Proteomics 2006, 6, 5493. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200600216
[23] Gonzalez-Gonzalez M., Jara-Acevedo R., Matarraz S. et al.: Eur. J. Pharm. Sci. 2012, 45, 499. http: //dx.doi.org/10.1016/j.ejps.2011.07.009
[24] Chandra H., Reddy P.J., Srivastava S.: Exp. Rev. Proteom. 2011, 8, 61. http://dx.doi.org/10.1586/epr.10.99
[25] Lisitsa A., Moshkovskii S., Chernobrovkin A. et al.: Exp. Rev. Proteom. 2014, 11, 121.http://dx.doi.org/10.1586/14789450.2014.87865
[26] Syafrizayanti, Betzen C., Hoheisel J.D., et al.: Exp. Rev. Proteom. 2014, 11, 107. http://dx.doi.org/10.1586/14789450.2014.875857
[27]Wong L.S., Khan F., Micklefield J.: Chem. Rev. 2009, 109, 4025. http://dx.doi.org/ 10.1021/cr8004668
[28] KusnezowW., Hoheisel J.D.: J. Mol. Recogn. 2003, 16, 165. http://dx.doi.org/10.1002/ jmr.625
[29] Knoll W.: “Handbook of Biofunctional Surfaces”, Pan Stanford Publishing, 2012. ISBN: 13: 978-981-4316-63-7
[30] Piehler J., Brecht A., Geckeler K.E., et al.: Biosens. Bioelectron. 1996, 11, 579. http://dx.doi.org/ 10.1016/0956-5663(96)83293-3
[31] Guilleaume B., Buneß A., Schmidt C. et al.: Proteomics 2005, 5, 4705. http: //dx.doi.org/10.1002/pmic.200401324
[32] Balboni I., Limb C., Tenenbaum J.D. et al.: Proteomics 2008, 8, 3443. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200800146
[33] Chen G.Q.: “Biofunctionalization of Polymers and Their Applications” (Eds. Nyanhongo G.S., Steiner W., Gübitz G.), Springer Berlin Heidelberg; 2011, p. 29. http://dx.doi.org/10.1007/10_2010_89
[34] Larsson A., Du C.X., Liedberg B.: Biomacromolecules 2007, 8, 3511. http://dx.doi.org/10.1021/bm700707s
[35] Cretich M., Pirri G., Damin F. et al.: Anal. Biochem. 2004, 332, 67. http://dx.doi.org/10.1016/j.ab.2004.05.041
[36] Rusmini F., Zhong Z., Feijen J.: Biomacromolecules 2007, 8, 1775. http://dx.doi.org/10.1021/bm061197b
[37] Jonkheijm P., Weinrich D., Schröder H. et al.: Ang. Chem. Int. Ed. 2008,47, 9618. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200801711
[38] Goddard J.M., Hotchkiss J.H.: Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 698. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.04.002
[39] Shriver-Lake L., Charles P., Taitt C.: “Immobilization of Biomolecules onto Silica and Silica-Based Surfaces for Use” in „Planar Array Biosensors” (Eds. Rasooly A., Herold K.), Humana Press 2009, p. 419. http://dx.doi.org/10.1007/978-1-60327-569-9_23
[40] Plueddemann E.P.: “Silane coupling agents” 1991, 2nd ed, XIII, 253 p. ISBN 0306434733, 9780306434730.
[41] Kusnezow W., Jacob A., Walijew A. et al.: Proteomics 2003, 3, 254. http: //dx.doi.org/10.1002/pmic.200390038
[42] Jang L.S., Liu H.J.: Biomed. Microdevices 2009, 11, 331. http: //dx.doi.org/10.1007/s10544-008-9239-7
[43] Liu Y., Wang W., Hu W. et al.: Biomed. Microdevices 2011, 13, 769. http://dx.doi.org/10.1007/s10544-011-9547-1
[44] Falsey J.R., Renil M., Park S. et al.: Bioconjugate Chem. 2001, 12, 346. http://dx.doi.org/ 10.1021/bc000141q
[45] Andresen H., Grötzinger C., Zarse K. et al.: Proteomics 2006, 6, 1376. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200500343
[46] Angenendt P., Glökler J., Sobek J. et al.: J. Chromatogr., A. 2003, 1009, 97. http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(03)00769-6
[47] Olle E.W., Messamore J., Deogracias M.P. et al.: Exp. Mol. Pathol. 2005, 79, 206. http://dx.doi.org/10.1016/j.yexmp.2005.09.003
[48] Angenendt P.,Wilde J., Kijanka G. et al.: Anal. Chem. 2004, 76, 2916. http://dx.doi.org/ 10.1021/ac035357a
[49] Dawson E.D., Reppert A.E., Rowlen K.L. et al.: Anal. Biochem. 2005, 341, 352. http://dx.doi.org/10.1016/j.ab.2005.03.029
[50] Kulagina N.V., Shaffer K.M., Anderson G.P. et al.: Anal. Chim. Acta 2006, 575, 9. http://dx.doi.org/10.1016/j.aca.2006.05.082
[51] Schweitzer B., Roberts S., Grimwade B. et al.: Natur. Biotech. 2002, 20, 359. http://dx.doi.org/10.1038/nbt0402-359
[52] Benters R., Niemeyer C.M., Wöhrle D.: Chem. Biochem., Eur. J. Chem. Biol. 2001, 2, 686. http://dx.doi.org/10.1002/1439-7633(20010903)2:9<686::AID-CBIC686>3.0.CO;2-S
[53] Liu Y., Li Ch.M., Yu L. et al.: Front Biosci. 2007, 12, 6. http://dx.doi.org/10.2741/2350
[54] Trzcinska R., Suder P., Bodzon-Kulakowska A., et al.: Anal. Bioanal. Chem. 2013, 405, 9049. http://dx.doi.org/10.1007/s00216-013-7082-z
[55] Inamori K., Kyo M., Matsukawa K. et al.: Anal. Chem. 2008, 80, 643. http://dx.doi.org/10.1021/ac701667g
[56] Qu H., Wang H., Huang Y. et al.: Anal. Chem. 2004, 76, 6426. http://dx.doi.org/10.1021/ac049466g
[57] Souplet V., Roux C., Melnyk O.: “Peptide Microarrays on Bisphenol A Polycarbonate” (Eds. Cretich M., Chiari M.), Humana Press, 2009, p. 287. http://dx.doi.org/10.1007/978-1-60327-394-7_14
[58] Chen H.H., SungW.C., Liang S.S. et al.: Anal. Chem. 2010, 82, 7804. http://dx.doi.org/10.1021/ac101799f
[59] Koopmann J.O., Blackburn J.: Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 455. http://dx.doi.org/10.1002/rcm.928
[60] Zhu H., Klemic J.F., Chang S. et al.: Nat. Genet. 2000, 26, 283. http://dx.doi.org/10.1038/81576
[61] Delamarche E., Bernard A., Schmid H. et al.: Science 1997, 276, 779. http://dx.doi.org/10.1126/science. 276.5313.779
[62] Chan C.M., Ko T.M., Hiraoka H.: Surf. Sci. Reports 1996, 24, 1. http://dx.doi.org/10.1016/0167-5729(96)80003-3
[63] Nishikawa M., Yamamoto T., Kojima N. et al.: Biotechnol. Bioeng. 2008, 99, 1472. http://dx.doi.org/10.1002/bit.21690
[64] Henry A.C., Tutt T.J., Galloway M. et al.: Anal. Chem. 2000, 72, 5331. http://dx.doi.org/10.1021/ac000685l
[65] Bayramoðlu G., Akgöl S., Bulut A. et al.: Biochem.Eng. J. 2003, 14, 117. http://dx.doi.org/10.1016/S1369-703X(02)00170-5
[66] Arenkov P., Kukhtin A., Gemmell A. et al.: Anal. Biochem. 2000, 278, 123. http://dx.doi.org/10.1006/abio.1999.4363
[67] Cheng L., Ge Q., Sun B., et al.: J. Biomed. Nanotechnol. 2009, 5, 542. http://dx.doi.org/10.1166/jbn.2009.1058
[68] Afanassiev V., Hanemann V., Wölfl S.: Nucleic Acids Research 2000, 28, e66. http://dx.doi.org/10.1093/nar/28.12.e66
[69] Sawasaki T., Endo Y.: “Cell-Free-Based Protein Microarray Technology Using Agarose/DNA Microplate” (Eds.: Endo Y., Takai K., Ueda T.), Humana Press, 2010, p. 63. http://dx.doi.org/10.1007/978-1-60327--331-2_7
[70] Haab B., Dunham M., Brown P.: Genome Biol. 2001, 2, research0004.1. http://dx.doi.org/10.1186/gb-2001-2-2-research0004
[71] Angenendt P., Glökler J., Murphy D. et al.: Anal. Biochem. 2002, 309, 253. http://dx.doi.org/10.1016/S0003-2697(02)00257-9
[72] Chiari M., Cretich M., Corti A. et al.: Proteomics 2005, 5, 3600. http://dx.doi.org/10.1002/pmic.200401216
[73] Bai Y., Koh C.G., Boreman M. et al.: Langmuir 2006, 22, 9458. http://dx.doi.org/10.1021/la061123l
[74] Liu Y., Hu W., Lu Z. et al.: Med. Chem. Commun. 2010, 1, 132. http://dx.doi.org/10.1039/C0MD00032A
[75] Beyer M., Felgenhauer T., Ralf Bischoff F. et al.: Biomaterials 2006, 27, 3505. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2006.01.046
[76] Kim J.K., Shin D.S., Chung W.J. et al.: Colloids Surf., B 2004, 33, 67. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2003.08.015
[77] Azzaroni O.: J. Polym. Sci., A 2012, 50, 3225. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26119
[78] Barbey R., Lavanant L., Paripovic D. et al.: Chem. Rev. 2009, 109, 5437. http://dx.doi.org/10.1021/cr900045a
[79] Schaeferling M., Schiller S., Paul H., et al.: Electrophoresis 2002, 23, 3097. http://dx.doi.org/10.1002/1522-2683(200209)23:18<3097::AID--ELPS3097>3.0.CO;2-G
[80] Lesaicherre M.L., Uttamchandani M., Chen G.Y.J. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2079. http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00379-7
[81] Barbey R., Kauffmann E., Ehrat M. et al.: Biomacromolecules 2010, 11, 3467. http://dx.doi.org/10.1021/la102400z
[82] Sun X.L., Yang L., Chaikof E.L.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2510. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.02.111
[83] Wegner G.J., Lee H.J., Corn R.M.: Anal. Chem. 2002, 74, 5161. http: //dx.doi.org/10.1021/ac025922u
[84] Prime K.L., Whitesides G.M.: J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10714. http://dx.doi.org/10.1021/ja00076a032
[85] Hamilton-Brown P., Gengenbach T., Griesser H.J. et al.: Langmuir 2009, 25, 9149. http://dx.doi.org/10.1021/la900703e
[86] Li L., Chen S., Zheng J. et al.: J. Phys. Chem., B. 2005, 109, 2934. http://dx.doi.org/10.1021/jp0473321
[87] Janissen R., Oberbarnscheidt L., Oesterhelt F.: Colloids Surf., B 2009, 71, 200. http://dx.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2009.02.011
[88] Zhang F., Kang E.T., Neoh K.G. et al.: J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2001, 12, 515. http://dx.doi.org/10.1163/156856201300194252
[89] Zhang F., Kang E.T., Neoh K.G. et al.: J. Biomed. Mater. Res. 2001, 56, 324. http://dx.doi.org/10.1002/1097-4636(20010905)56:3<324::AID-JBM1100>3.0.CO;2-P
[90] Trzcinska R., Kubacki J., Marzec M.E. et al.: Langmuir 2014, 30, 5015. http://dx.doi.org/10.1021/la500457q
[91] Tugulu S., Arnold A., Sielaff I. et al.: Biomacromolecules 2005, 6, 1602. http://dx.doi.org/10.1021/bm050016n
[92] Barbey R., Klok H.A.: Langmuir 2010, 26, 18219. http://dx.doi.org/10.1021/la102400z
[93] Hucknall A., Rangarajan S., Chilkoti A.: Adv. Mater. 2009, 21, 2441. http://dx.doi.org/10.1002/adma.200900383
[94] Hu W., Liu Y., Lu Z. et al.: Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3497. http://dx.doi.org/10.1002/adfm.201001159
[95] Zhang Y., Islam N., Carbonell R.G. et al.: ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8030. http://dx.doi.org/10.1021/am4021186
[96] Satija J., Sai V.V.R., Mukherji S.: J. Mater. Chem. 2011, 21, 14367. http://dx.doi.org/10.1039/C1JM10527B
[97] Beier M., Hoheisel J.D.: Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1970. http://dx.doi.org/10.1093/nar/27.9.1970
[98] Yang M., Tsang E.M.W., Wang Y.A. et al.: Langmuir 2005, 21, 1858. http://dx.doi.org/10.1021/la047459h
[99] Mark S.S., Sandhyarani N., Zhu C. et al.: Langmuir 2004, 20, 6808. http://dx.doi.org/10.1021/la0495276
[100] Benters R., Niemeyer C.M., Drutschmann D. et al.: Nucleic Acids Res. 2002, 30, e10. http://dx.doi.org/10.1093/nar/30.2.e10
[101] Li X., Gao J., Liu D. et al.: Analyst 2011, 136, 4301.http://dx.doi.org/10.1039/C1AN15230K
[102] Ajikumar P.K., Ng J.K., Tang Y.C. et al.: Langmuir 2007, 23, 5670. http://dx.doi.org/10.1021/la063717u
[103] Singh P., Onodera T., Mizuta Y. et al.: Sensors Actuators, B 2009, 137, 403. http://dx.doi.org/10.1016/j.snb.2008.12.027
[104] Le Berre V., Trévisiol E., Dagkessamanskaia A. et al.: Nucleic Acids Res. 2003, 31, e88. http://dx.doi.org/10.1093/nar/gng088
[105] Trevisiol E., Le Berre-Anton V., Leclaire J. et al.: New J. Chem. 2003, 27, 1713. http://dx.doi.org/10.1039/B307928G
[106] Pathak S., Singh A.K., McElhanon J.R. et al.: Langmuir 2004, 20, 6075. http://dx.doi.org/10.1021/la036271f
[107] Iliashevsky O., Amir L., Glaser R. et al.: J. Mater. Chem. 2009, 19, 6616. http://dx.doi.org/10.1039/B908014G
[108] Heyes C.D., Groll J., Moller M. et al.: Molecular BioSystems 2007, 3, 419. http://dx.doi.org/10.1039/B700055N
[109] Gasteier P., Reska A., Schulte P. et al.: Macromol. Biosci. 2007, 7, 1010. http://dx.doi.org/10.1002/mabi.200700064
[110] Groll J., Amirgoulova E.V., Ameringer T. et al.: J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4234. http://dx.doi.org/10.1021/ja0318028
[111] Tessler L.A., Donahoe C.D., Garcia D.J. et al.: J. Royal Soc. Interface 2011, 8, 1400. http://dx.doi.org/10.1098/rsif.2010.0669
[112] Groll J., HaubensakW., Ameringer T. et al.: Langmuir 2005, 21, 3076. http://dx.doi.org/10.1021/la047438n
[113] Amirgoulova E.V., Groll J., Heyes C.D. et al.: Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 552. http://dx.doi.org/10.1002/cphc.200400024
[114] Sun X.L., Stabler C.L., Cazalis C.S. et al.: Bioconjugate Chem. 2005, 17, 52. http://dx.doi.org/10.1021/bc0502311
[115] Soellner M.B., Dickson K.A., Nilsson B.L. et al.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790. http://dx.doi.org/10.1021/ja036712h
[116] Yadavalli V.K., Forbes J.G., Wang K.: Langmuir 2006, 22, 6969. http://dx.doi.org/10.1021/la060320h
[117] Gauchet C., Labadie G.R., Poulter C.D.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9274. http://dx.doi.org/10.1021/ja061131o
[118] Houseman B.T., Huh J.H., Kron S.J. et al.: Nat. Biotech. 2002, 20, 270. http://dx.doi.org/10.1038/nbt0302-270
[119] Both P., Green A.P., Gray C.J. et al.: Nat. Chem. 2014, 6, 65. http:// dx.doi.org/10.1038/nchem.1817
[120] Soultani-Vigneron S., Dugas V., Rouillat M.H. et al.: J. Chromatogr., B 2005, 822, 304. http://dx.doi.org/10.1016/j.jchromb.2005.04.019
[121] Wolter A., Niessner R., Seidel M.: Anal. Chem. 2007, 79, 4529. http://dx.doi.org/10.1021/ac070243a

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-1108a1df-d62f-48a1-9982-920394dbf29e