Synteza biodegradowalnych poliestrów z zastosowaniem katalizatorów i inicjatorów naturalnych

• Autorzy: Sawicka A. , Oledzka E. , Sobczak M. , Kołodziejski W.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.633

Warianty tytułu

EN

Synthesis of biodegradable polyesters using natural catalysts and initiators

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Artykuł stanowi przegląd literatury dotyczącej wykorzystania związków pochodzenia naturalnego i nietoksycznych jako inicjatorów i/lub katalizatorów polimeryzacji z otwarciem pierścienia (ROP) cyklicznych estrów prowadzącej do otrzymania biodegradowalnych i bioresorbowalnych poliestrów stosowanych w medycynie i farmacji. Dokonano klasyfikacji naturalnych inicjatorów ROP na zawierające funkcyjne grupy aminowe lub hydroksylowe. Opisano również możliwość zastosowania związków naturalnych jako kokatalizatorów ROP oraz naturalnych katalizatorów organicznych tego procesu.

EN

The paper is a review of the literature concerning the application of non-toxic and natural compounds, as initiators and/or catalysts of ring-opening polymerization (ROP) of cyclic esters in the synthesis of biodegradable and bioresorbable polymers for medical and pharmaceutical purposes. The classification of natural ROP initiators as those containing functional amino and hydroxyl groups has been presented. The possibility of using natural compounds as ROP cocatalysts and organocatalysts was also described.

Słowa kluczowe

PL

polimer biodegradowalny; koniugat wielkocząsteczkowy; prolek wielkocząsteczkowy; polimeryzacja z otwarciem pierścienia (ROP); katalizator; naturalny inicjator

EN

biodegradable polymer; macromolecular conjugate; macromolecular prodrug; ring-opening polymerization (ROP); catalyst; natural initiator

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 9
• Strony: 633--641
• Opis fizyczny: Bibliogr. 68 poz., rys.

Twórcy

autor

Sawicka A.

• Warszawski Uniwersytet Medyczny, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej, Zakład Chemii Biomateriałów, Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa

autor

Oledzka E.

• Warszawski Uniwersytet Medyczny, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej, Zakład Chemii Biomateriałów, Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa

autor

Sobczak M.

• Warszawski Uniwersytet Medyczny, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej, Zakład Chemii Biomateriałów, Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa

autor

Kołodziejski W.

• Warszawski Uniwersytet Medyczny, Wydział Farmaceutyczny z Oddziałem Medycyny Laboratoryjnej, Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa

Bibliografia

• [1] Lipsky M.S., Sharp L.K.: The Journal of American Board of Family Practice 2001, 14, 362.
• [2] www.fda.gov/Drugs/DevelopmentApprovalProcess/DrugInnovation/ucm430302.htm (data dostępu 11.04.2016).
• [3] Żebrowska W., Sawicki W.: „Farmacja stosowana: podręcznik dla studentów farmacji”, rozdz. 27 (red. Janicki S., Fiebig A., Sznitowska M.), Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2014, str. 652–693.
• [4] Sobczak M., Olędzka E., Kołodziejski W.L.: Polimery 2007, 52, 411.
• [5] Larson N., Ghandehari H.: Chemistry of Materials 2012, 24, 840.(IX) http://dx.doi.org/10.1021/cm2031569
• [6] Duncan R.: Nature Reviews Drug Discovery 2003, 2, 347. http://dx.doi.org/10.1038/nrd1088
• [7] Pasut G., Veronese F.M.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 933. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.05.008
• [8] Sznitowska M.: „Biofarmacja”, rozdz. 7 (red. Sznitowska M., Kaliszan R.), Elsevier Urban & Partner, Wrocław 2014, str. 109–128.
• [9] Takakura Y., Hashia M.: Pharmaceutical Research 1996, 13, 820.
• [10] Nevozhay D., Kańska U., Budzyńska R. i in.: Postępy Medycyny i Higieny Doświadczalnej 2007, 61, 350.
• [11] Kubisa P.: „Chemia polimerów T. I.: Makrocząsteczki i metody ich otrzymywania” (red. Florjańczyk Z., Penczek S.), Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, Warszawa 2001, str. 199–233.
• [12] Nuyken O., Pask S.D.: Polymers 2013, 5, 361. http://dx.doi.org/10.3390/polym5020361
• [13] Jérôme C., Lecomte P.: Advanced Drug Delivery Reviews 2008, 60, 1056. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2008.02.008
• [14] Piotrowska U., Sobczak M.: Molecules 2015, 20, 1. http://dx.doi.org/10.3390/molecules20010001
• [15] Liu J., Liu L.: Macromolecules 2004, 37, 2674. http://dx.doi.org/10.1021/ma0348066
• [16] Sobczak M., Oledzka E., Kołodziejski W.L.: Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 2008, 45, 872. http://dx.doi.org/10.1080/10601320802300925
• [17] Oledzka E., Sokolowski K., Sobczak M. i in.: Polymer International 2011, 60, 787. http://dx.doi.org/10.1002/pi.3016
• [18] Wang C., Li H., Zhao X.: Biomaterials 2004, 25, 5797. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2004.01.030
• [19] Sobczak M., Nurzyńska K., Kolodziejski W.: Molecules 2010, 15, 842. http://dx.doi.org/10.3390/molecules15020842
• [20] Li H., Zhang S., Jiao J. i in.: Biomacromolecules 2009, 10, 1311. http://dx.doi.org/10.1021/bm801479p
• [21] Oledzka E.: Polymer Bulletin 2013, 70, 2587. http://dx.doi.org/10.1007/s00289-013-0973-5
• [22] Oledzka E., Pachowska D., Sobczak M. i in.: Polymers 2015, 7, 1820. http://dx.doi.org/10.3390/polym7091484
• [23] Wan T., Zou T., Cheng S. i in.: Biomacromolecules 2005, 6, 524. http://dx.doi.org/10.1021/bm049340t
• [24] Sobczak M., Kolodziejski W.: Molecules 2009, 14, 621. http://dx.doi.org/10.3390/molecules14020621
• [25] Hao Q., Li F., Li Q. i in.: Biomacromolecules 2005, 6, 2236. http://dx.doi.org/10.1021/bm050213m
• [26] Bańkowski E.: „Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych”, rozdz. 1, 8, 16, 18, 21, 32 (red. Bańkowski E.), Elsevier Urban & Partner, Wrocław 2009, str. 1–11, 106–112, 204–213, 221–266, 282–291, 475–479.
• [27] Kennelly P.J., Rodwell V.W.: „Biochemia Harpera ilustrowana”, rozdz. 3 (red. Murray R.K., Granner D.K., Rodwell V.W.), PZWL, Warszawa 2012, str. 17–25.
• [28] Ścibior D., Czeczot H.: Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej 2004, 58, 321.
• [29] Bogdański P., Pupek-Musialik D., Jabłecka A. i in.: Via Medica 2001, 5, 133.
• [30] Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L.: „Biochemia”, rozdz. 23, 24 (red. Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L.), PWN, Warszawa 2009, str. 649–680, 681–710.
• [31] Oledzka E., Sawicka A., Sobczak M. i in.: Molecules 2015, 20 (8), 14 533. http://dx.doi.org/10.3390/molecules200814533
• [32] Kohlmünzer S., Jaworska E., Wyszomirska F.: „Farmakognozja: podręcznik dla studentów farmacji”, rozdz. 14.2, 14.8 (red. Kohlmünzer S., Jaworska E., Wyszomirska F.), PZWL, Warszawa 2007, str. 150–152, 166–167, 324–327.
• [33] Błach-Olszewska Z., Długosz A., Kowal-Gierczak B. i in.: „Fitoterapia i leki roślinne”, rozdz. 3, 11 (red. Lamer-Zarawska E., Kowal-Gierczak B., Niedworok J.), PZWL, Warszawa 2007, str. 183–184, 407–410.
• [34] Botham K.M., Mayes P.A.: „Biochemia Harpera ilustrowana”, rozdz. 15 (red. Murray R.K., Granner D.K., Rodwell V.W.), PZWL, Warszawa 2012, str. 156–158.
• [35] Bednarek M., Basko M., Biedron T. i in.: European Polymer Journal 2015, 71, 380. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.08.012
• [36] Paira T.K., Banerjee S., Mandal T.K.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50, 2130. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26003
• [37] Sobczak M., Witkowska E., Olędzka E. i in.: Molecules 2008, 13, 96. http://dx.doi.org/10.3390/molecules13010096
• [38] Sobczak M., Nałęcz-Jawecki G., Kołodziejski W.L. i in.: International Journal of Pharmaceutics 2010, 402, 37. http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2010.09.026
• [39] Sobczak M.: European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 3844. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.05.037
• [40] Younes H.M., Bravo-Grimaldo E., Amsden B.: Biomaterials 2004, 25, 5261. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2003.12.024
• [41] Teng L., Nie W., Zhou Y. i in.: Journal of Applied Polymer Science 2015, 132, 42 213. http://dx.doi.org/10.1002/app.42213
• [42] Teng L., Xu X., Nie W. i in.: Journal of Polymer Research 2015, 22, 83. http://dx.doi.org/10.1007/s10965-015-0719-1
• [43] Karidi K., Pladis P., Kiparissides C.: Macromolecular Symposia 2013, 333, 206. http://dx.doi.org/10.1002/masy.201300040
• [44] Lu F., Wang X., Chen S. i in.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2009, 47, 5344. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23584
• [45] Yu L., Zhang H., Cheng S.X. i in.: Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials 2006, 77B, 39. http://dx.doi.org/10.1002/jbm.b.30395
• [46] Guo J., Sun J., Cao H. i in.: Journal of Applied Polymer Science 2007, 105, 3505. http://dx.doi.org/10.1002/app.26609
• [47] Bagheri M., Bigdeli E.: Journal of Polymer Research 2013, 20, 59. http://dx.doi.org/10.1007/s13726-013-0125-7
• [48] Oledzka E., Kong X., Narine S.S.: Journal of Applied Polymer Science 2011, 119, 1848. http://dx.doi.org/10.1002/app.32898
• [49] Oledzka E., Narine S.S.: Journal of Applied Polymer Science 2011, 119, 1873. http://dx.doi.org/10.1002/app.32897
• [50] Janiec W.: „Farmakodynamika: podręcznik dla studentów farmacji”, T. I. (red. Janiec W.), PZWL, Warszawa 2008, str. 448–505.
• [51] Khajeheian M., Rosling A.: Journal of Applied Polymer Science 2016, 133, 42 231. http://dx.doi.org/10.1002/APP.42231
• [52] Sanda F., Sanda H., Shibasaki Y. i in.: Macromolecules 2002, 35, 680. http://dx.doi.org/10.1021/ma011341f
• [53] Dai X., Dong C., Fa H. i in.: Biomacromolecules 2006, 7, 3527. http://dx.doi.org/10.1021/bm060725g
• [54] Ren T., Wang A., Yuan W. i in.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2011, 49, 2303. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24665
• [55] Jia M., Ren T., Wang A. i in.: Journal of Applied Polymer Science 2014, 131, 40 097. http://dx.doi.org/10.1002/APP.40097
• [56] Dalko P.I., Moisan L.: Angewandte Chemie International Edition 2004, 43, 5138. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200400650
• [57] Pratt R.C., Lohmeijer B.G.G., Long D.A. i in.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 4556. http://dx.doi.org/10.1021/ja060662+
• [58] Lohmeijer B.G.G., Pratt R.C., Leibfarth F. i in..: Macromolecules 2006, 39, 8574. http://dx.doi.org/10.1021/bm060795n
• [59] Bouyahyi M., Pepels M.P.F., Heise A. i in.: Macromolecules 2012, 45, 3356. http://dx.doi.org/10.1021/ma3001675
• [60] Börner J., Herres-Pawlis S., Flörke U. i in.: European Journal of Inorganic Chemistry 2007, 36, 5645. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200700894
• [61] Börner J., Flörke U., Döring A. i in.: Macromolecular Symposia 2010, 296, 354. http://dx.doi.org/10.1002/masy.201051049
• [62] Börner J., Vieira I., Pawlis A. i in.: Chemistry – A European Journal 2011, 17, 4507. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201002690
• [63] Börner J., Vieira I., Jones M.D. i in.: European Journal of Inorganic Chemistry 2011, 28, 4441. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.201100540
• [64] Persson P.V., Casas J., Iversen T. i in.: Macromolecules 2006, 39, 2819. http://dx.doi.org/10.1021/ma0521710
• [65] Casas J., Persson P.V., Iversen T. i in.: Advanced Synthesis & Catalysis 2004, 346, 1087. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200404082
• [66] Xu J., Song J., Pispas S. i in.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2014, 52, 1185. http://dx.doi.org/10.1002/pola.27104
• [67] Miyake G.M., Chen E.Y.-X.: Macromolecules 2011, 44, 4116. http://dx.doi.org/10.1021/ma2007199
• [68] Gao J., Bao F., Wang D. i in.: Polymer Chemistry 2015, 6, 3083. http://dx.doi.org/10.1039/c5py00102a