Octan 2-metoksyetylu

• Autorzy: Szymańska J.A. , Frydrych B

Warianty tytułu

EN

2-Methoxyethyl acetate

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Octan 2-metoksyetylu jest bezbarwną cieczą o przyjemnym eterycznym zapachu i gorzkim smaku. Związek ten nie występuje naturalnie, lecz jest otrzymywany w reakcji estryfikacji metoksyetanolu. Na świecie octan 2-metoksyetylu jest stosowany głównie do produkcji: farb, barwników, lakierów, tuszy oraz jako rozpuszczalnik: wosków, olejów, gumy, żywicy, octanu celulozy oraz nitrocelulozy. W Polsce (wg danych Instytutu Medycyny Pracy w Łodzi) w 2000 r. na stężenia ponadnormatywne octanu 2-metoksyetylu (NDS – 25 mg/m3; NDSCh – 100 mg/m3) było narażonych 12 osób, natomiast wg danych Głównej Inspekcji Sanitarnej w 2007 r. takich przekroczeń nie stwierdzono. Chemiczna budowa i właściwości fizykochemiczne związku sugerują, że substancja ta jest wchłaniana do organizmu różnymi drogami i szybko rozmieszczana w tkankach. Octan 2-metoksyetylujest szybko hydrolizowany do 2-metoksyetanolu przez esterazę karboksylową obecną w: nabłonku nosa, wątrobie, nerkach, płucach i we krwi. Główną drogą metabolizmu 2-metoksyetanolu jest oksydacja przez metoksyacetaldehyd do kwasu metoksyoctowego (MAA) wydalanego z moczem. Dożołądkowe, inhalacyjne i naskórne narażenie zwierząt laboratoryjnych na działanie octanu 2-metoksyetanolu powodowało: zmniejszenie masy grasicy, śledziony i jąder, zmniejszenie liczby czerwonych i białych ciałek krwi oraz liczby płytek, a także zmniejszenie hematokrytu, hemoglobiny, liczby komórek w szpiku kostnym oraz zwiększenie liczby niedojrzałych granulocytów. Octan 2-metoksyetylu nie wykazuje działania mutagennego ani rakotwórczego, wpływa natomiast na układ rozrodczy, czego skutkiem jest zaburzenie procesu spermatogenezy manifestujące się jako oligospermia lub azoospermia. Mechanizm działania toksycznego octanu 2-metoksymetylu jest związany z metabolitem powstałym na drodze przemian 2-metoksyetanolu – kwasem 2-metoksyoctowym (MAA), dlatego zaproponowano przyjęcie dla octanu 2-metoksyetylu takiej samej wartości najwyższego dopuszczalnego stężenia (NDS) równej 1 ppm, co odpowiada stężeniu octanu na poziomie 5 mg/m3. Za wartość dopuszczalnego stężenia w materiale biologicznym (DSB) przyjęto stężenie 8 mg kwasu 2-metoksyoctowego (MAA)/g kreatyniny w moczu zebranym pod koniec drugiego tygodnia pracy. Normatyw oznakowano literami „Sk” (wchłania się przez skórę) i „Ft” (substancja działająca toksycznie na płód). Brak jest podstaw do ustalenia wartości najwyższego dopuszczalnego stężenia chwilowego (NDSCh) octanu 2-metoksymetylu, gdyż związek nie wykazywał działania drażniącego w badaniach przeprowadzonych na zwierzętach.

EN

2-Methoxyethyl acetate (2-MEA) is a colorless liquid with a pleasant odor. 2-MEA does not occur naturally, it is produced from 2-methoxyethanol by esterification. 2-Methoxyethyl acetate is used in photographic films, lacquers, and textile printing and as a solvent for waxes, oils, various gums and resins, cellulose acetate, and nitrocellulose. The chemical structure and solubility properties of 2-MEA suggest that this substance is efficiently absorbed by all routes and rapidly distributed to the different tissues. Next it is rapidly and extensively hydrolysed to 2-methoxyethanol by carboxyl esterases in the nasal epithelium, liver, kidneys, lungs, and blood. The dominating metabolic pathway of 2-methoxyethanol is oxidation via methoxyacetaldehyde to methoxyacetic (MAA), which is eliminated in urine. Repeated short-term exposures to 2-MEA via gavage, skin application, or inhalation have similar effects in several animal species including reduced thymus, spleen and testes weight, lower counts of white and red blood cells and platelets, lower hematocrit, haemoglobin levels and bone marrow cellularity, higher numbers of immature granulocytes. 2-MEA has been negative in all genotoxicity and carcinogenicity studies but it has shown reproductive toxicity in laboratory animals. The proposed MAC-TWA (OEL) value was calculated at 5 mg/m3. No MAC-STEL has been recommended. The value of BEI is proposed (8 mg of 2-methoxyacetic acid per gram of urinary creatinine). Notation “Sk” (substance absorbed through the skin) and “Ft” (fetotoxicity) are recommended.

Słowa kluczowe

PL

octan 2-metoksyetylu; efekt hematologiczny; narażenie zawodowe; NDS

EN

2-methoxyethyl acetate; haematologic effects; occupational exposure; BEI

• Wydawca: Centralny Instytut Ochrony Pracy - Państwowy Instytut Badawczy
• Czasopismo: Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy
• Rocznik: 2010
• Tom: Nr 4 (66)
• Strony: 141--158
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Szymańska J.A.

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi 90-151 Łódź ul. J. Muszyńskiego 1

autor

Frydrych B

• Uniwersytet Medyczny w Łodzi 90-151 Łódź ul. J. Muszyńskiego 1

Bibliografia

• 1.ACGIH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists (2006) 2-Metoxyethyl acetate.
• 2.Ahmed A.C., Jacob S., Au W.W. (1994) Quantitative whole body autoradiographic disposition of glycol ether in mice: effect of route of administration. Fundam. Appl. Toxicol. 22, 266–276.
• 3.Bolt H.M., Golka K. (1990) Maternal exposure to ethylene glycol monomethyl ether acetate and hypospadia in offspring: a case report. Br. J. Ind. Med. 47, 352–353.
• 4.Dugard P.H. i in. (1984) Absorption of some glycol ethers through human skin in vitro. Environ. Health Perspect. 57, 193–197.
• 5.Edens A. (1996) Proposed regulation for occupational exposure to select glycol ethers in the United States. Occupational Hygiene 2, 445–449.
• 6.EHC (1990) Environmental Health Criteria 115: 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, and their acetates. Geneva, WHO.
• 7.Groeseneken D. i in. (1987) Pulmonary absorption and elimination of ethylene glycol monoethyl ether acetate in man. Br. J. Ind. Med. 44, 309–316.
• 8.Groeseneken D. i in. (1989) Experimental human exposure to ethylene glycol monomethyl ether. Int. Arch. Occup. Environ. Health 61, 243–247.
• 9.Hanley Jr. T.R. i in. (1984b) Ethylene glycol monomethyl ether (EGME) and propylene glycol monomethyl ether (PGME): inhalation fertility and teratogenicity studiem in rats, mice and rabbits. Environ. Health Perspect. 57, 7–12.
• 10.Hanley Jr. T.R. i in. (1984a) Comparison of the teratogenic potential of inhaled ethylene glycol monomethyl ether In rats, mice, and rabbits. Toxicol. Appl. Pharmacol. 75, 409–422.
• 11.HSDB, Hazardous Substances Data Bank (2008) Bethseda, National Library of Medicine.
• IPCS International Programme on Chemical Safety (2006) 2-Metoxyethyl acetate.
• 12.Jacobs G., Martens M., Mosselmans G. (1987) Proposal of limit concentrations for skin irritation within the context of a new EEC directive on the classification and labeling of preparations. Regul. Toxicol. Pharmacol. 7, 370–378.
• 13.Jenkins-Sumner S. i in. (1996). Charactherization of urinary metabolitem produced following administration of [1,2-methoxy-13C]-2-methoxyethanol to male F-344 rats and pregnant CD-1 mice. Occup. Hyg. 2, 25–31.
• 14.Johanson G. (1996) An overview of glycol ethers metabolism and toxicokinetics. Occup. Hyg. 2, 5–24.
• 15.Johanson G. (2000) Toxicity review of ethylene glycol monomethyl ether and acetate ester. Critical Reviews in Toxicology 30, 307–345.
• 16.Jordan W.P., Dahl M.V. (1971) Contact dermatitis to a plastic solvent in eyeglasses. Cross-sensitivity to ethyl acetate. Arch. Dermatol. 104, 524–528.
• 17.Kezic S. i in. (1997) Derma absorption of vaporous and liquid 2-methoxyethanol and 2-ethoxyethanol in volunteers. Occup. Environ. Med. 54, 38–43.
• 18.Loveday K.S. i in. (1990) Chromosome aberration and sister chromatyd exchange tests in chinese hamster ovary cells in vitro.V: results with 46 chemicals. Environ. Mol. Mutagen. 16, 272–303 [cyt. za: CCRIS 2008].
• 19.MAK 2008. List of MAK and BAT Values.
• 20.Mebus C.A. i in. (1992) 2-Methpxyethanol metabolism in pregnant CD-1 mice and embryos. Toxicol. Appl. Pharmacol. 112, 87–94.
• 21.Mori K. i in. (1989). Testicular toxicity and alterations of glutathione metabolism resulting from chronic inhalation of ethylene oxide in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol. 101, 299–309.
• 22.Nagano K. i in. (1984) Experimental studies on toxicity of ethylene glycol alkyl ethers in Japan. Environ. Health Perspect. 57, 75–84.
• 23.Nakaaki K., Fukabori S., Tada O. (1980) An experimental study on percutaneous absorption of some organicsolvents. J. Sci. Labour 12, 1–9.
• 24.Nelson B.K. i in. (1984) Comparative inhalation teratogenicity of four glycol ether solvents and an amino derivative in rats. Environ. Health Perspect. 57, 261–271.
• 25.NTP, National Toxicology Program (2008) 2-Metoxyethyl acetate.
• 26.Patty′s toxicology (2001) [Red.] E. Bingham, B. Cohrssen, C.H. Powell. Appendix: United States and international standards. Vol. 7. New York, Wiley-Intarscience Publication.
• 27.Paustenbach D.J. (1988) Assessment of the developmental risks resulting from occupational exposure to select glycol ethers within the semiconductor industry. J. Toxicol. Environ. Health 23, 29–75.
• 28.Rozporządzenie ministra pracy i polityki społecznej z dnia 29 listopada 2002 r. w sprawie najwyższych dopuszczalnych stężeń i natężeń czynników szkodliwych dla zdrowia w środowisku pracy. DzU nr 217, poz. 1833.
• 29.Rozporządzenie ministra zdrowia z dnia 28 września 2005r w sprawie wykazu substancji niebezpiecznych wraz z ich klasyfikacją i oznakowaniem. DzU nr 201, poz. 1674.
• 30.Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1272/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r. w sprawie klasyfikacji, oznakowania i pakowania substancji i mieszanin, zmieniającego i uchylającego dyrektywy 67/648/EWG i 1999/45/WE oraz zmieniającego rozporządzenie WE nr 1907/2006. DzUrz. UE L 353 z dnia 31.12.2008 r. ze zm.; Rozporządzenie Komisji (WE) nr 790/2009 DzUrz. UE L 235 z dnia 5.9.2009 r.
• 31.RTECS, Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (2008) Cincinnati, International Institutes for Occupational Safety and Health.
• 32.Sax's dangerous properties of industrial materials. Ethylene glycol monomethyl esthete acetate. [Red.] R.J. Lewis 1667, 11. New York, Wiley-Interscience Publication. Wiley & Sons, Inc.
• 33.SCOEL (2006) Recommendation from the Scientific Committee on Occupational Exposure Limits for 2-methoxyethanol and 2-methoxyethyl acetate.
• 34.Shih T.S. i in. (2003) Follow up study of haematological effects in workers exposed to 2-methoxyethanol. Occup. Environ. Med. 60, 130–135.
• 35.Stott W.T., McKenna M.J. (1985) Hydrolysis of several glycol ether acetates and acrylate esters by nasal mucosal carboxylesterase in vitro. Fundam. Appl. Toxicol. 5, 399–404.
• 36.Zaiger E. (1992) Salmonella mutagenicity tests.V. Results from the testing of 311 chemicals. Environ. Mol. Mutagen. 19, 2–141 [cyt. za: CCRIS 2008].