Utlenianie długołańcuchowych a-olefin w dyspersji wodnej z zastosowaniem H2O2 oraz O2

• Autorzy: Peckh Kamil , Lisicki Dawid , Orlińska Beata

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2025.3.8

Warianty tytułu

EN

Oxidation of long-chain a-olefins in aqueous dispersion using H2O2 and O2

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono proces utleniania długołańcuchowych olefin zawierających 30 lub więcej atomów węgla w łańcuchu. Surowiec wyjściowy jest komercyjnie dostępny i może być uzyskiwany w procesach oligomeryzacji etylenu oraz w wyniku przetwarzania (krakingu) termicznego polietylenu. Proces utleniania olefin o długości łańcucha C30+ prowadzono dwuetapowo, stosując 50-proc. wodny roztwór H₂O₂ oraz H₂WO₄ i diwodorofosforan cetylodimetylo-(2-hydroksyetylo)amonu w pierwszym etapie (80-90°C) oraz powietrze w obecności wody oraz soli metali przejściowych (Co, V) i N-hydroksyftalimidu w drugim etapie (120°C, 1,0 MPa). Proces ten umożliwia wprowadzenie polarnych grup funkcyjnych zawierających tlen do długołańcuchowych olefin, co pozwala na zmianę właściwości produktu. Kontrolowanie przebiegu utleniania umożliwia opracowanie zindywidualizowanych półproduktów, które odpowiadają na specyficzne wymagania przemysłowe. W rezultacie utlenianie długołańcuchowych olefin stwarza możliwości wytwarzania produktów o wysokiej wartości dodanej.

EN

Olefins with a chain length of C30+ were subjected to two-stage oxidn. using a 50% aq. soln. of H₂O₂ in the presence of H₂WO₄ and hexadecyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium dihydrogen phosphate aq. soln. in the first step (80-90°C), and with air in the presence of water and salts of transition metal (Co, V) and N-hydroxyphthalimide in the second step (120°C, 1.0 MPa). A product with lower viscosity and less carbon chain degradn. was achieved compared to the products obtained in the melt. The presence of water reduced the risk of overheating, degradn. and self-ignition of the reaction mixt.

Słowa kluczowe

PL

utleniające rozszczepienie; α-olefiny; N-hydroksyftalimid; H2WO4

EN

oxidative cleavage; α-olefin; N-hydroxyphthalimide; H2WO4

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2025
• Tom: T. 104, nr 3
• Strony: 377--384
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Peckh Kamil

• Politechnika Śląska, Gliwice

• https://orcid.org/0000-0001-6611-0294

autor

Lisicki Dawid

• Politechnika Śląska, Gliwice

• https://orcid.org/0000-0001-8620-1759

autor

Orlińska Beata

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

• https://orcid.org/0000-0003-4955-6205

Bibliografia

• [1] M. Wang, J. Ma, H. Liu, N. Luo, Z. Zhao, F. Wang, ACS Catal. 2018, 8, nr 3, 2129, doi: 10.1021/acscatal.7b03790.
• [2] V. A. Yazerski, P. Spannring, D. Gatineau i in., Org. Biomol. Chem. 2014, 12, nr 13, 2062, doi: 10.1039/c3ob42249f.
• [3] A. Rajagopalan, M. Lara, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, nr 17, 3321, doi: 10.1002/adsc.201300882.
• [4] G. Urgoitia, R. Sanmartin, M. Herrero, E. Domínguez, ACS Catal. 2017, 7, nr 4, 3050, doi: 10.1021/acscatal.6b03654.
• [5] K. Peckh, D. Lisicki, E. Pabich, B. Orlińska, J. Ind. Eng. Chem. 2022, 110, 131, doi: https://doi.org/10.1016/j.jiec.2022.02.053.
• [6] S. Warwel, M. Sojka, M. R. gen Klaas, Synthesis of dicarboxylic acids by transition-metal catalyzed oxidative cleavage of terminal-unsaturated fatty acids, Springer, Berlin, Heidelberg 1993.
• [7] B. Zaldman, A. Kisilev, Y. Sasson, N. Garti, J. Am. Oil Chem. Soc. 1988, 65, nr 4, 611, doi: 10.1007/BF02540689.
• [8] P. Jin, Z. Zhao, Z. Dai, D. Wei, M. Tang, X. Wang, Catal. Today 2011, 175, nr 1, 619, doi: 10.1016/j.cattod.2011.04.041.
• [9] C. Venturello, M. Gambaro, Synthesis 1989, nr 4, 295, doi: 10.1055/s-1989-27229.
• [10] K. Sato, M. Aoki, R. Noyori, Science 1998, 281, 1646.
• [11] A. S. Ello, A. Enferadi-Kerenkan, A. Trokourey, T. O. Do, J. Am. Oil Chem. Soc. 2017, 94, nr 12, 1451, doi: 10.1007/s11746-017-3047-2.
• [12] A. Godard, P. De Caro, S. Thiebaud-Roux, E. Vedrenne, Z. Mouloungui, JAOCS, J. Am. Oil Chem. Soc. 2013, 90, nr 1, 133, doi: 10.1007/s11746- 012-2134-7.
• [13] R. Kadyrov, D. Hackenberger, Top. Catal. 2014, 57, nr 17, 1366, doi: 10.1007/s11244-014-0304-6.
• [14] V. Benessere, M. E. Cucciolito, A. De Santis i in., JAOCS, J. Am. Oil Chem. Soc. 2015, 92, nr 11-12, 1701, doi: 10.1007/s11746-015-2727-z.
• [15] A. E. Kerenkan, A. S. Ello, B. Echchahed, T. O. Do, Int. J. Chem. React. Eng. 2016, 14, nr 4, 899, doi: 10.1515/ijcre-2015-0101.
• [16] A. Enferadi-Kerenkan, T.O. Do, S. Kaliaguine, Catal. Sci. Technol. 2018, 8, nr 9, 2257, doi: 10.1039/C8CY00281A.
• [17] D. Pyszny, T. Piotrowski, B. Orlińska, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, nr 3, 309, doi: 10.1021/acs.oprd.8b00368.
• [18] F. Minisci, Acc. Chem. Res. 1975, 8, nr 5, 165, doi: 10.1021/AR50089A004/ ASSET/AR50089A004.FP.PNG_V03.
• [19] D. Pyszny, B. Orlińska, React. Kinet. Mech. Catal. 2018, 124, nr 1, 123, doi: 10.1007/s11144-017-1307-7.
• [20] J. Zawadiak, B. Orlińska, A. A. Marek, J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, nr 2, 976, doi: 10.1002/APP.37515.
• [21] K. Peckh, D. Lisicki, G. Talik, B. Orlińska, Materials (Basel). 2020, 13, nr 20, 4545, doi: 10.3390/ma13204545.
• [22] M. Sutradhar, L. M. D. R. S. Martins, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev. 2015, 301-302, 200, doi: 10.1016/J.CCR.2015.01.020.
• [23] S. Velusamy, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2004, 6, nr 2, 217, doi: 10.1021/OL036166X.

Uwagi

1. Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr POPUL/SP/0154/2024/02 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki II" - moduł: Popularyzacja nauki (2025).

2. Projekt finansowany przez Politechnikę Śląską (04/050/BKM24/0199).