Synteza chemiczna pochodnej 7-etylo-10-hydroksykamptotecyny

• Autorzy: Kuang Hao , Wang Jisheng , Hong Zhiming , Li Haisong

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2024.2.6

Warianty tytułu

EN

Chemical synthesis of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin derivative

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Pochodna 7-etylo-10-hydroksykamptotecyny (I) została zsyntetyzowana z wysoką wydajnością (do 88%) przez substytucję nukleofilową przy użyciu glikolu etylenowego jako materiału wyjściowego. Grupę hydroksylową wprowadzono do struktury kamptotecyny (II) w pozycji C-10 przez substytucję nukleofilową, a glukozazydu użyto do następczej reakcji typu click.

EN

An 7-Et-10-hydroxycamptothecin (I) derivative was synthesized with a high yield (up to 88%) by nucleophilic substitution by using ethylene glycol as starting material. The OH group was introduced at the C-10 position of camptothecin structure through nucleophilic substitution and an glucose azide was used for the following click reaction.

Słowa kluczowe

PL

kamptotecyna; 7-etylo-10-hydroksykamptotecyna; glikol etylenowy; synteza chemiczna; reakcja typu click

EN

camptothecin; 7-ethyl-10-hydroxy-camptothecin; ethylene glycol; chemical synthesis; click reaction

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2024
• Tom: T. 103, nr 2
• Strony: 262--265
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz.

Twórcy

autor

Kuang Hao

• Beijing University of Chinese Medicine, China

autor

Wang Jisheng

• Beijing University of Chinese Medicine, China

autor

Hong Zhiming

• Guangzhou University of Chinese Medicine, Shenzhen, China

autor

Li Haisong

• Department of Andrology, Dongzhimen Hospita l, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing, 100700, China

Bibliografia

• [1] G. J. Creemers, G. Bolis, M. Gore, G. Scarfone, A. J. Lacave, J. P. Guastalla, R. Despax, G. Favalli, R. Kreinberg, S. Van Belle, I. Hudson, J. Verweij, W. W. Ten Bokkel Huinink, J. Clin. Oncol. 1996, 14, 3056.
• [2] U. Vanhoefer, A. Harstrick, W. Achterrath, S. Cao, S. Seeber, Y.M. Rustum, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 1501.
• [3] Y. Matsumoto, T. Fujiwara, S. Nagao, J. Neurooncol. 1995, 23, 1.
• [4] D. S. Backos, C. C. Franklin, P. Reigan, Biochem. Pharmacol. 2012, 83, 1005.
• [5] M. P. Gamcsik, M. S. Kasibhatla, D. J. Adams, J. L. Flowers, O. M. Colvin, G. Manikumar, M. Wani, M. E. Wall, G. Kohlhagen, Y. Pommier, Mol. Cancer Ther. 2001, 1, 11.
• [6] X. Zhang, F. Li, S. Guo, X. Chen, X. Wang, J. Li, Y. Gan, Biomaterials 2014, 35, 3650.
• [7] S. A. L. Zander, W. Sol, L. Greenberger, Y. Zhang, O. van Tellingen, J. Jonkers, P. Borst, S. Rottenberg, PLoS ONE 2012, 7, e45248.
• [8] L. Candeil, I. Gourdier, D. Peyron, N. Vezzio, V. Copois, F. Bibeau, B. Orsetti, G.L. Scheffer, M. Ychou, Q. A. Khan, Y. Pommier, B. Pau, P. Martineau, M. Del Rio, Int. J. Cancer 2004, 109, 848.
• [9] S. M. Jackson, I. Manolaridis, J. Kowal, M. Zechner, N. M. I. Taylor, M. Bause, S. Bauer, R. Bartholomaeus, G. Bernhardt, B. Koenig, A. Buschauer, H. Stahlberg, K. H. Altmann, K. P. Locher, Nat. Struct. Mol. Biol. 2018, 25, 333.
• [10] A. Gulzar, J. T. Xu, C. Wang, F. He, D. Yang, S. L. Gai, P. P. Yang, J. Lin, D. Y. Jin, B. G. Xing, Nano Today 2019, 26, 16.
• [11] V. Gadekar, Y. Borade, S. Kannaujia, K. Rajpoot, N. Anup, V. Tambe, K. Kalia, R. K. Tekade, J. Control. Release 2020, 330, 372.
• [12] E. Lepeltier, P. Rijo, F. Rizzolio, R. Popovtzer, V. Petrikaite, Y. G. Assaraf, C. Passirani, Drug Resist. Updat. 2020, 52, 100704.
• [13] Y. Matsumura, Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 184.
• [14] A. Ramaswamy, V. Ostwal, A. Sharma, JAMA Oncol. 2021, 7, 436.
• [15] C. S. Pereira, R. L. Silveira, P. Dupree, M. S. Skaf, Biomacromolecules 2017, 18, 1311.
• [16] G. Q. Fu, L. Y. Su, P. P. Yue, Y. H. Huang, J. Bian, M. F. Li, F. Peng, R. C. Sun, Cellulose 2019, 26, 7195.
• [17] A. Sauraj, B. Kumar, A. Kumar, Y. S. Kulshreshtha, Carbohydr. Res. 2021, 499, 108222.
• [18] K. Petzold-Welcke, K. Schwikal, S. Daus, T. Heinze, Carbohydr. Polym. 2014, 100, 80.
• [19] V. Sauraj, B. Kumar, R. Kumar, F. Priyadarshi, A. Deeba, A. Kulshreshtha, G. Kumar, P. Agrawal, Y. S. Gopinath, Mater. Sci. Eng. C Mater. Biol. Appl. 2020, 107, 110356.
• [20] R. B. Kolhatkar, P. Swaan, H. Ghandehari, Pharm. Res. 2008, 25, No. 7, 1723.
• [21] P. Wrigstedt, P. Kylli, L. Pitkanen, P. Nousiainen, M. Tenkanen, J. Sipila, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6937.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2024).