Epoksydowane oleje roślinne : zastosowanie w nowoczesnych materiałach polimerowych

• Autorzy: Janus Ewa , Musik Marlena , Wilpiszewska Katarzyna , Sałaciński Łukasz , Milchert Eugeniusz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2021.10.7

Warianty tytułu

EN

Epoxidized plant oils : application in the novel polymer materials

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

The growing, global concern for the natural environment contributes to the intensive research on at least partial replacing of petroleum-based raw materials with bio-renewable resources on an industrial scale. The chemical composition and oligomeric nature of plant oils make them a promising bio-renewable base for development of new polymer materials. The conversion of plant oils and fats to epoxidized plant oils (EO) and polyols are the processes intensively studied. Epoxides based on soybean oil, i.e. one of the most easily available vegetable oils, have a high potential for polymeric materials preparation. In addition, linseed and castor oils are of great importance in this area as well. This article presents the latest achievements in the production of novel polymer materials based on epoxidized vegetable oils and their derivatives. The importance and application of EO for polymer materials should be considered multidirectional. Epoxidized plant oils are the platform chemicals for polyethers, polyesters, polyurethanes and polyhydroxyurethanes, but also can act as modifiers for natural and synthetic polymers. Polymers based on epoxidized vegetable oils in combination with filler – including more and more popular natural fibers, allow to obtain biocomposites. Applying bioresin and natural reinforcement reduces the carbon footprint. Moreover, such materials may exhibit competitive properties against petrochemical polymer products and meet the requirements of the automotive, packaging, furniture, and construction industries. Additionally, obtaining materials showing functional properties, including shape memory and self-healing ability is also possible.

Słowa kluczowe

PL

epoksydowane oleje roślinne; biokompozyty; biożywica epoksydowa; poliole; poliuretany; cykliczne węglany

EN

epoxidized plant oil; biocomposite; bio-based epoxy resin; polyols; polyurethanes; cyclic carbonates

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2021
• Tom: [Z] 75, 9-10
• Strony: 1395--1411
• Opis fizyczny: Bibliogr. 73 poz., rys.

Twórcy

autor

Janus Ewa

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

• https://orcid.org/0000-0002-7396-9424

autor

Musik Marlena

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

• https://orcid.org/0000-0001-5521-2893

autor

Wilpiszewska Katarzyna

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

• https://orcid.org/0000-0003-2756-3471

autor

Sałaciński Łukasz

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

• https://orcid.org/0000-0002-1968-1323

autor

Milchert Eugeniusz

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Materiałów Polimerowych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

• https://orcid.org/0000-0002-4727-0425

Bibliografia

• [1] G. Lewandowski, M. Musik, K. Malarczyk-Matusiak, Ł. Sałaciński, E. Milchert, Mini-Rev. Org. Chem., 2019, 16, 1.
• [2] S.M. Danov, O.A. Kazantsev, A.L. Esipovich, A.S. Belousov, A.E. Rogozhin, E.A. Kanakov, Catal. Sci. Technol., 2017, 7, 3659.
• [3] Ł. Sałaciński, G. Lewandowski, E. Milchert, Przem. Chem., 2017, 96(11), 2291.
• [4] Ł. Sałaciński, E. Milchert, Przem. Chem., 2017, 96(5), 1156.
• [5] L. Maisonneuve, G. Chollet, E. Grau, H. Cramail, OCL, 2016, 23(5), D508.
• [6] A. Zlatanić, Z.S. Petrović, K. Dusek, Biomacromolecules, 2002, 3, 1048.
• [7] A. Zlatanić, C. Lava, W. Zhang, Z. S. Petrović, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 2004, 42, 809.
• [8] Y. Lu, R. C. Larock, Biomacromolecules, 2007, 8, 3108.
• [9] Y. Lu, R. C. Larock, Biomacromolecules, 2008, 9, 3332.
• [10] Y. Lu, L. Tighzert, F. Berzin, S. Rondot, Carbohydr. Polym., 2005, 61, 174.
• [11] O. Turunc, M.A.R. Meier, Eur. J. Lipid. Sci. Technol., 2013, 115, 41.
• [12] A. Gandini, T.M. Lacerda, A.J.F. Carvalho, E. Trovatti, Chem. Rev., 2016, 116, 1637.
• [13] J. Müssig (ed), Industrial applications of natural fibres. Structure, properties and technical applications, Wiley, UK Chichester, 2010.
• [14] M. Shibata, Biocomposites composed of bio-based epoxy resins, bio-based polyphenols and lignocellulosic fibers, w V.K. Thakur, M.R. Kessler (edytorzy), Green Biorenewable Biocomposites, CRC Press, Oakville, 2015, s.111.
• [15] Y. Xia, R. C. Larock, Green Chem., 2010, 12, 1893.
• [16] N. Boquillon, C. Fringant, Polymer, 2000, 41, 8603.
• [17] M. D. Samper, V. Fombuena, T. Boronat, D. Garc a-Sanoguera R. Balart, J. Am. Oil Chem. Soc., 2012, 89, 1521.
• [18] C. Di Mauro, A. Genua, A. Mija, Mater. Adv., 2020, 1, 1788.
• [19] C. Di Mauro, S. Malburet, A. Genua, A. Graillot, A. Mija, Biomacromolecules, 2020, 21, 3923.
• [20] C. Di Mauro, T.-N. Tran, A. Graillot, A. Mija, ACS Sustain. Chem. Eng., 2020, 8, 7690.
• [21] C. Di Mauro, A. Genua, M. Rymarczyk, C. Dobbels, S. Malburet, A. Graillot, A. Mija, Compos. Sci. Technol., 2021, 205, 108678.
• [22] M. Fejös, J. Karger-Kocsis, S. Grishchuk, J. Reinforc. Plast. Compos., 2013, 32, 1879.
• [23] D. Bertomeu, D. Garc a-Sanoguera, O. Fenollar, T. Boronat, R. Balart, Polym. Compos., 2012, 33, 683.
• [24] R. Dinu, A. Mija, Cell. Chem. Technol., 2020, 54 (9-10), 925.
• [25] Z. Liu, S.Z. Erhan, D.E. Akin, F.E. Barton, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 2134.
• [26] Z.S. Liu, S.Z. Erhan, J. Xu, P.D. Calvert, J. Appl. Polym. Sci., 2002, 85, 2100.
• [27] Z. Liu, S.Z. Erhan, P.D. Calvert, J. Am. Oil Chem. Soc., 2004, 81, 605.
• [28] P. Tran, D. Graiver, R. Narayan, J. Appl. Polym. Sci., 2006, 102, 69.
• [29] M. Shibata, N. Teramoto, K. Makino, J. Appl. Polym. Sci., 2011, 120, 273.
• [30] G. Wuzella, A.R. Mahendran, A. Kandelbauer, J. Renew. Mater., 2020, 8(5), 499.
• [31] N. Supanchaiyamat, A.J. Hunt, P.S. Shuttleworth, C. Ding, J.H. Clark, A.S. Matharu, RSC Adv., 2014, 4(44), 23304.
• [32] V. Khandelwal, S. K. Sahoo, A. Kumar, S. K. Sethi, G. Manik, Compos. Part B–Eng., 2019, 172, 76.
• [33] B. Lei, Y. Liang, Y. Feng, H. He, Z. Yang, Materials, 2018, 11(9), 1731/1.
• [34] N. Hosoda, T. Tsujimoto, H. Uyama, Polym. J., 2014, 46(5), 301.
• [35] J. La Scala, R. P. Wool, Polymer 2005, 46, 61-69.
• [36] S.N. Khot, J.J. Lascala, E. Can, S.S. Morye, G.I.Williams, G.R. Palmese, S.H. Kusefoglu, R. P. Wool, J. Appl. Polym. Sci., 2001, 82(3), 703.
• [37] J. Lu, S. Khot, R. P. Wool, Polymer, 2005, 46, 71.
• [38] A. Campanella, J. J. La Scala and R. P. Wool, Polym. Eng. Sci., 2009, 49, 2384.
• [39] M. Fernandes A. P. Souto M. Gama F. Dourado, Nanomaterials, 2019, 9(12), 1710.
• [40] S.K. Ramamoorthy, Q. Di, K. Adekunle, M. Skrifvars, J. Reinf. Plast. Comp., 2012, 31(18), 1191.
• [41] G.I. Williams, R.P. Wool, Appl. Compos. Mater., 2007, 7, 421.
• [42] M.A. Dweib, B. Hu, H. W. Shenton III, R. P. Wool, Compos. Struct., 2006, 74, 379.
• [43] C.K. Hong, R.P. Wool, J. Appl. Polym. Sci., 2005, 95, 1524.
• [44] M.A. Dweib, B. Hu, A. O’Donnell, H. W. Shenton, R.P. Wool, Compos. Struct., 2004, 63, 147.
• [45] A. O’Donnell, M.A. Dweib, R.P. Wool, Compos. Sci. Technol., 2004, 64, 1135.
• [46] J. Lu, C.K. Hong, R.P. Wool, J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys., 2004, 42, 1441.
• [47] W. Thielemans, I. M. McAninch, V. Barron, W.J. Blau, R.P. Wool, J. Appl. Polym. Sci., 2005, 98, 1325.
• [48] J. Ma, T. Wang, S. Yu, Y. Zhang, L. Bin, Cellulose, 2021, 28(1), 331.
• [49] S. Chen, Y. Chen, Z. Wang, H. Chen, D. Fan, RSC Adv., 2021, 11(19), 11724.
• [50] C. Xia, L. Wang, Y. Dong, S. Zhang, S.Q. Shi, L. Cai and J. Li, RSC Adv., 2015, 5(11), 82765.
• [51] S. Zhao, Z. Wang, H. Kang, J. Li, S. Zhang, C. Han, A. Huang, Ind. Crop. Prod., 2018, 122, 366.
• [52] L. Poussard, J. Lazko, J. Mariage, J.-M. Raqueza, P. Duboisa, Prog. Org. Coat., 2016, 97, 175.
• [53] B. Nohra, L. Candy, J.-F. Blanco, C. Guerin, Y. Raoul and Z. Mouloungui, Macromolecules, 2013, 46, 3771.
• [54] A. Cifarelli, L. Boggioni, A. Vignali, I. Tritto, F. Bertini, S. Losio, Polymers, 2021, 13(4), 612.
• [55] K. Polaczek, M. Kuranska, M. Auguscik-Krolikowska, A. Prociak, J. Ryszkowska, J. Clean. Prod., 2021, 290, 125875.
• [56] S.O. A. Saiful, T.G. Chuah, M.T. Paridah, M.M. Aung, M.A. Ridzuan, C.H. Lee, S. Sariah, S.H. Lee, A.H. Juliana, Mater. Res. Express, 2021, 8(1), 015003.
• [57] M. Majdoub, Y. Essamlali, O. Amadine, I. Ganetri, M. Zahouily, New J. Chem., 2019, 43(39), 15659.
• [58] Y. Lu, P. Zhang, M. Fan, P. Jiang, Y. Bao, X. Gao, J. Xia, Polymer, 2019, 182, 121832.
• [59] X. Wang, Y. Zhang, H. Liang, X. Zhou, C. Fang, C. Zhang, Y. Luo, Carbohydr. Polym., 2019, 208, 391.
• [60] C. Wang, J. Zhang, J. Huang, H. Wang, M. He, L. Ding, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2021, 123, 2000248.
• [61] X. Liu, X. Yang, S. Wang, S. Wang, Z. Wang, S. Liu, X. Xu, H. Liu, Z. Song, ACS Sustain. Chem. Eng., 2021, 9(11), 4175.
• [62] M. Ghasemlou, F. Daver, E. P. Ivanova, R. Brkljaca, B. Adhikari, Carbohydr. Polym., 2020, 246, No. 116656.
• [63] C. Wulf, M. Reckers, A. Perechodjuk, T. Werner, ACS Sustain. Chem. Eng., 2020, 8, 1651.
• [64] D.J. Fortman, J.P. Brutman, C.J. Cramer, M.A. Hillmyer, W.R. Dichtel, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 14019.
• [65] S. Panchireddy, B. Grignard, J.M. Thomassin, C. Jerome, C. Detrembleur, Polym. Chem., 2018, 9(19), 2650.
• [66] N.G. Rad, Z. Karami, M.J. Zohuriaan-Mehr, A. Salimi, K. Kabiri, Polym. Advan. Technol., 2019, 30(9), 2361.
• [67] F. Ali, Y. W. Chang, S. C. Kang, J. Y. Yoon, Polym. Bull., 2009, 62, 91.
• [68] S. Raghunath, S. Kumar, S. K. Samal, S. Mohanty, S.K. Nayak, J. Polym. Res., 2018, 25(5), 1.
• [69] I. Dominguez-Candela, J. M. Ferri, S. C. Cardona, J. Lora, V. Fombuena, Polymers, 2021, 13(8), 1283.)
• [70] Z. Xiong, Y. Yang, J. Feng, X. Zhang, C. Zhang, Z. Tang, J. Zhu, Carbohydr. Polym., 2013, 92, 810.
• [71] R. Belhassen, F. Vilaseca, P. Mutj, S. Boufi, Ind. Crops Prod., 2014, 53, 261.
• [72] B. Liang, J. Chen, X. Guo, Z. Yang, T. Yuan, Ind. Crops Prod., 2021, 163, 113331.
• [73] F. Zareanshahraki, V. Mannari, Prog. Org. Coat., 2021, 153, 106168.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).