Syntezy i aktywność biologiczna pochodnych pirydopirydazyny

Nawrocka, W. P.; Nowicka, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Syntezy i aktywność biologiczna pochodnych pirydopirydazyny

Autorzy

Nawrocka W. P. , Nowicka A.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis and biological activity of pyridopyridazine derivatives

Języki publikacji

Abstrakty

For many years all six isomers of pyridopyridazines have been an interesting class of heterocyclic compounds because of their biological and chemical properties. Endralazine is a hypotensive drug, which contain pyrido[4,3-c]pyridazine structure. Presented in this paper selected compounds exhibit antiviral [20] and antibacterial [21, 22] activity. Based on review of the chemical literature, derivatives of pyridopyridazine showed a multipharmacological effects such as analgesic [23–29] and diuretic [33–38] activity. Some chemical compounds, containing pyridopyridazine moiety showed anticancer activity in vitro with different mechanism of action [12, 15, 18, 19]. Novel pyrazolopyridopyridazine derivatives have been identified as more potent and selective phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors than sildenafil [41]. Pyrido[2,3-d] pyridazine derivatives were synthesized as selective PDE4 inhibitors [44–46], with good selectivity profile and less undesiderable side effects. 2,3,8-Trisubstituted pyrido[ 2,3-d]pyridazines were novel classes of GABA-A receptor benzodiazepine binding site ligands [30, 31]. While pyrido[2,3-c]pyridazine derivatives were selective agonists for the benzodiazepine site of GABA-A receptor [32]. Some of new substituted pyrido[3,2-c]pyridazine derivatives possess molluscicidal activity [54] and can be used as biodegradable agrochemicals.

Słowa kluczowe

pochodne pirydopirydazyn struktury syntezy aktywność biologiczna

pyridopyridazine derivatives structures syntheses biological activity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2014

Tom

[Z] 68, 1-2

Strony

67--94

Opis fizyczny

Bibliogr. 54 poz., rys., schem.

Twórcy

autor

Nawrocka W. P.

Katedra i Zakład Technologii Leków Uniwersytet Medyczny im Piastów Śląskich we Wrocławiu ul. Borowska 211a, 50-556 Wrocław

autor

Nowicka A.

anna.nowicka@umed.wroc.pl

Katedra i Zakład Technologii Leków Uniwersytet Medyczny im Piastów Śląskich we Wrocławiu ul. Borowska 211a, 50-556 Wrocław

Bibliografia

[1] A.R. Katritzky, E. Lunt, C.G. Newton, Comprehensive heterocyclic chemistry, Oxford, 1984, 3, 243.
[2] E. Schenker, A.G. Sandoz: US 3838125, 1974.
[3] R. Salzmann, US 3954754, 1976.
[4] R. Salzmann: US 4152435, 1979.
[5] F.C. Reubi, Eur J Clin Pharmacol., 1978, 13, 185.
[6] R. Salzmann, H. Burki, D. Chu, B. Clark, P. Marbach, R. Markstein, H. Reinert, H. Siegl, R. Waite, Arzneimittelforschung., 1979, 29, 1843.
[7] E.R. Higgs, R.A. Banks, P.R. Harrison, J.C. Kingswood, J.C. Mackenzie, Postgrad. Med. J., 1982, 58, 767.
[8] W. Kirch, T. Axthelm, J. Cardiovasc. Pharmacol., 1982, 4, 562.
[9] P.A. Meredith, H.L. Elliott, D.R. McSharry, A.W. Kelman, J.L. Reid, Br. J. Clin. Pharmacol., 1983, 16, 27.
[10] J.J. Hoffmann, T. Thien, A. T’Laar, Br. J. Clin. Pharmacol., 1983, 16, 39.
[11] E. Pawełczyk, M. Zając, A. Jelińska, Chemia leków, Wydawnictwo Naukowe Akademii Medycznej w Poznaniu, Poznań, 2006.
[12] K. Tomita, Y. Tsuzuki, K. Shibamori, M. Tashima, F.Kajikawa, Y. Sato, S. Kashimoto, K. Chiba, K. Hino, J. Med. Chem., 2002, 45, 5564.
[13] W. Domagała, Pol. Prz. Neurol., 2007, 3, 127.
[14] M. Małecki, A. Gładysz, K. Mościcka, A. Lipiec, Post. Biol. Komorki., 2008, 35, 441.
[15] J. Kaizerman, B. Lucas, D. McMinn, R. Zmboni, US 0099173 A1, 2009.
[16] T.M. Zielonka, Alerg. Astma Immun., 2003, 8, 169.
[17] E. Swidzińska, W. Naumnik, E. Chyczewska, Pneumonol. Alergol., Pol. 2006, 74, 414.
[18] G. Bold, K.H. Altmann, J. Frei, M. Lang, P.W. Manley, P. Traxler, B. Wietfeld, J. Bruggen, E. Buchdunger, R. Cozens, S. Ferrari, P. Furet, F. Hofmann, G. Martiny-Baron, J. Mestan, J. Rosel, M. Sills, D. Stover, F. Acemoglu, E. Boss, R. Emmenegger, L. Lasser, E. Masso, R. Roth, C. Schlachter, W. Vetterli, D. Wyss, J.M. Wood, J. Med. Chem., 2000, 43, 2310.
[19] V. Kumar, V.K. Sanna, A.T. Singh, M. Jaggi, P.K. Sharma, R. Irchhaiya, A.C. Burman, J. Sci. Islam. Repub. Iran, 2009, 20, 325.
[20] J. Cobo, A. Sanchez, M. Nougueras, Tetrahedron, 1997, 53, 8225.
[21] T. Miyamoto, J. Matsumoto, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 3359.
[22] J. Stanasiuk, Acta Pol Pharm., 2006, 63, 420.
[23] H. Śladowska, J. Potoczek, M. Sieklucka-Dziuba, G. Rajtar, M. Młynarczyk, Z. Kleinrok, Il Farmaco, 1995, 50, 37.
[24] H. Śladowska, J. Potoczek, G. Rajtar, M. Sieklucka-Dziuba, M. Młynarczyk, Z. Kleinrok, Il Farmaco, 1996, 51, 431.
[25] H. Śladowska, J. Stanasiuk, M. Sieklucka-Dziuba, T. Saran, Z. Kleinrok, Il Farmaco, 1998, 53, 475.
[26] H. Śladowska, J. Potoczek, M. Sokołowska, G. Rajtar, M. Sieklucka-Dziuba, T. Kocki, Z. Kleinrok, Il Farmaco, 1998, 53, 468.
[27] H. Śladowska, M. Bodetko, M. Sieklucka-Dziuba, G. Rajtar, D. Żołkowska, Z. Kleinrok, Farmaco, 1997, 52, 657.
[28] H. Śladowska, M. Sokołowska, A. Sabiniarz, B. Filipek, J. Sapa, Boll. Chim. Farmac., 2004, 143, 211.
[29] H. Śladowska, B. Filipek, J. Sapa, M. Sieklucka-Dziuba, M. Szymańska, Z. Kleinrok, M. Sokołowska, Boll. Chim. Farmac., 2003, 142, 21.
[30] R.W. Carling, J.L. Castro Pineiro, A. Mitchinson, L.J. Street, WO 01/18001 A1, 2001.
[31] A. Mitchinson, W.P. Blackaby, S. Bourrain, R.W. Carling, R.T. Lewis, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2257.
[32] S.C. Goodacre, D.J. Hallett, US 714822, 2006.
[33] I. Matsuura, K. Okui, Chem. Pharm. Bull., 1969, 17, 2266.
[34] Y. Oka, K. Omura, A. Miyake, K. Itoh, M. Tomimoto, N. Tada, S. Yorugi, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2239.
[35] Y. Oka, K. Itoh, A. Miyake, N. Tada, K. Omura, M. Tomimoto, S. Yorugi, Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 2306.
[36] Y. Oka, E. Mizuta, K. Nishikawa, K. Omura, Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 2078.
[37] K. Omura, N. Tada, M. Tomimoto, Y. Usui, Y. Oka, S. Yurugi, Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, 2699.
[37] S. Yurugi, S. Kikuchi, US 4017490, 1977.
[38] M. Banach: www.poradnikmedyczny.pl, 2005.
[39] http://www.midva.com/pl/erekcija/zakaj/pogled/
[40] G. Yu, H. Mason, X. Wu, J. Wang, S. Chong, B. Beyer, A. Henwood, R. Pongrac, L. Seliger, B. He, D. Normandin, P. Ferrer, R. Zhang, L. Adam, W.G. Humphrey, J. Krupinski, J.E. Macor, J. Med. Chem., 2003, 46, 457.
[41] P. Nejman-Gryz, H. Grubek-Jaworska, J. Glapiński, R. Chazan, Pneumonol. Alergol. Pol., 2006, 74, 106.
[42] http://www.nature.com/nrd/journal/v3/n10/fig_tab/nrd1524_F7.html.
[43] V. Dal Piaz, M.P. Giovannoni, C. Castellana, J.M. Palacios, J. Beleta, T. Domenech, V. Segarra, J. Med. Chem., 1997, 40, 1417.
[44] V. Dal Piaz, M.P. Giovannoni, C. Castellana, J.M. Palacios, J. Beleta, T. Domenech, V. Segarra, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33, 789.
[45] J.G. Ferrer, M.I. Crespo, A.V. Noverola, A.F. Garcia, US 6407108B1, 2002.
[46] H. Masuya, Y. Aramaki, Patent US 5420275, 1995.
[47] M. Freitas, J. Lima, E. Fernandes, Anal. Chim. Acta, 2009, 649, 8.
[48] W. Krumrych, E. Wiśniewski, Medycyna Wet., 2006, 2, 204.
[49] X. Wang, E. Sturegard, R. Rupar, H. Nilsson, P.A. Aleljung, B. Carlen, R. Willen, T. Wadstrom, J. Med. Microbiol., 1997, 46, 657.
[50] M. Sorberg, M. Nilsson, H. Hanberger, L.E. Nilsson, Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis., 1996, 15, 216.
[51] X. Wang, E. Sturegard, R. Rupar, H. Nilsson, P.A. Aleljung, B. Carlen, R. Willen, T. Wadstrom, J. Med. Microbiol., 1997, 46, 657.
[52] Y. Tominaga, N. Yoshioka, S. Kataoka, N. Aoyama, T. Masunari, A. Miike, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8641.
[53] F.M. Abdelrazek, A. El-Din, M. Fathyb, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2005, 338, 329.
[54] http://www.unibielefeld.de/biologie/Didaktik/Zoologie/html_deutsch/pics/zyklus_eng.jpg.

Uwagi

Błąd w numeracji literatury cytowanej - podwójny numer [37]. Właściwa ilość pozycji - 55.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-0b08dfef-eaa7-489b-831d-5b1b00e6e19d