Synteza 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzenu z trinitrorezorcyny

• Autorzy: Szala M. , Szymańczyk L.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene from trinitroresorcinol

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Wykonano przegląd metod syntezy 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzenu (DATB) w okresie 1884 r. do 2002 r. Opracowano nową metodę syntezy 1,3-dietoksy-2,4,6-trinitrobenzenu (DEtTNB) z trinitrorezorcyny oraz ortomrówczanu trietylu. Następnie związek ten przeprowadzono w 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzen za pomocą amoniaku rozpuszczonego w toluenie. Strukturę cząsteczki prekursora oraz DATB potwierdzono techniką 1H, 13C i 15N NMR. Dla obu związków wykonano badanie techniką różnicowej analizy termicznej sprzężonej z termograwimetrią (DTA-TG). DEtTNB topi się w temp. 121ºC, rozkłada egzotermicznie w 281ºC i można go zaklasyfikować jako materiał wysokoenergetyczny. Otrzymany DATB wykazuje przemianę fazową w 229ºC, topi się w 284ºC i rozkłada egzotermicznie w 325ºC.

EN

The review of synthesis methods for 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene (DATB) since 1884 to 2002 was performed. A novel method synthesis method of 1,3-diethoxy-2,4,6-trinitrobenzene (DEtTNB) with trinitroresorcinol and diethyl orthoformate was described. Next DEtTNB was transformed to the 1,3-diamino-2,4,6- trinitrobenzene with ammonia dissolved in toluene. The precursor and final compound structure was confirmed with 1H, 13C i 15N NMR spectroscopy. For both compounds energetic properties examination was performed with differential thermal analysis coupled with thermogravimetry (DTA/TG). DEtTNB melts at 121ºC, and decomposes exothermically at 281ºC. The final compound exhibits a characteristic solid phase change at 229ºC, next melts at 284ºC and decomposes exothermically at 325ºC.

Słowa kluczowe

PL

małowrażliwe materiały wybuchowe; 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzen; 1,3-dietoksy-2,4,6-trinitrobenzen; trinitrorezorcyna

EN

low sensitivity explosives; 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene; 1,3-dietoxy-2,4,6-trinitrobenzene; trinitroresorcinol

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2016
• Tom: Vol. 70, nr 1
• Strony: 51--58
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., rys.

Twórcy

autor

Szala M.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Warszawa

autor

Szymańczyk L.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Warszawa

Bibliografia

• 1. Meyer R., Kohler J., Homburg A.: Explosives, Wiley-VCH, Weinhein, 2007.
• 2. Noelting E., Collin A.: Chemische Berichte, 1884, 17, p. 265.
• 3. Dauben W., Cargill R.: Preparation of 1,3-difluoro-2,4,6-trinitrobenzene, Journal of Organic Chemistry, 1962, 27, p. 1911.
• 4. Bellamy A., Ward S., Golding P.: A new synthetic route to 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 2002, 27, p. 49.
• 5. Coleburn N., Drimmer B., Liddiard T.: The detonation properties of DATB, DoD Report nr AD-363–365, 1960.
• 6. Meisenheimer J., Patzig E.: Chemische Berichte, 1906, 36, p. 2540.
• 7. Bell F., Cohen R.: Some derivatives of m-phenylenediamine, Journal of Chemical Society, 1934, p. 243.
• 8. Warman M., Siele V.: Improved procedure for the preparation of 1,3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene, Journal of Organic Chemistry, 1961, p. 2997.
• 9. Cetner W.P.: Preparatyka materiałów wybuchowych i produktów pośrednich, Wyd. WAT, Warszawa, 1986.
• 10. Sitzmann M., Foti S.: Solubilities of explosives – dimethylformamide as general solvent for explosives, Journal of Chemical and Engineering Data, 1975, 20, 1, p. 53.
• 11. Pati P., Das S., Zade S.: Benzooxadiazole-based D-A-D co-oligomers: synthesis and electropolymerization, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, 19, 50, p. 3996.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.