Kataliza przeniesienia międzyfazowego jako nowoczesna technika w syntezie organicznej

• Autorzy: Siewniak Agnieszka , Chrobok Anna

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2021.10.3

Warianty tytułu

EN

Phase-transfer catalysis as a modern technique in organic synthesis

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Phase-transfer catalysis (PTC) has been already known for 60 years and has an established position both on a laboratory and industrial scale. It is an energy-saving technique, ensuring high yields and selectivity under mild conditions. PTC is successfully used, among others, in the pharmaceutical, polymer, agrochemical industries, for the production of dyes, fragrances and flavors, to name a few. Currently, the development of phase-transfer catalysis is focused mainly on the search for active catalysts as well as extending the scope of its applications. In particular, catalysts immobilized on an insoluble carrier, which can be easily separated from the reaction mixture and recycled many times, are of great interest. The growing demand for chiral compounds has resulted in the development of phase-transfer catalysts which, while retaining the advantages of conventional PTC, will allow to obtain a product with high enantiomeric excess. This work characterizes the phase-transfer catalysis and presents examples of its applications in organic synthesis.

Słowa kluczowe

PL

kataliza przeniesienia międzyfazowego; czwartorzędowe sole amoniowe; poli glikole etylenowe; katalizatory chiralne przeniesienia międzyfazowego

EN

phase-transfer catalysis; quaternary ammonium salts; polyethylene glycols; chiral phase-transfer catalysts

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2021
• Tom: [Z] 75, 9-10
• Strony: 1297--1315
• Opis fizyczny: Bibliogr. 38 poz., rys., schem., wykr.

Twórcy

autor

Siewniak Agnieszka

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 41-100, Gliwice

• https://orcid.org/0000-0003-4780-8798

autor

Chrobok Anna

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 41-100, Gliwice

• https://orcid.org/0000-0001-7176-7100

Bibliografia

• [1] C.M. Starks, C.L. Liotta, M. Halpern, Phase-transfer catalysis. Fundamentals, applications, and Industrial Perspectives, Chapman&Hall, New York, London, 1994.
• [2] M. Mąkosza, M. Fedoryński, Catal. Rev., 2003, 45, 321.
• [3] D. Albanese, Catal. Rev., 2003, 45, 369.
• [4] S. D. Naik, L. K. Doraiswamy, AIChE J., 1998, 44, 612.
• [5] T. Urbański, C. Bełżecki, J. Lange, H. Makaruk, M. Mąkosza, B. Serafinowa, (Isopharm), PL Patnent, 46030, 1962.
• [6] M. Mąkosza, B. Serafinowa, Rocz. Chem., 1965, 39, 1223.
• [7] M. Mąkosza, Tetrahedron Lett., 1966, 7, 4621.
• [8] M. Mąkosza, Tetrahedron Lett., 1969, 10, 673.
• [9] M. Mąkosza, Tetrahedron Lett., 1969, 10, 677.
• [10] M. Mąkosza, M. Wawrzyniewicz, Tetrahedron Lett., 1969, 10, 4659.
• [11] M. Mąkosza, M. Fedoryński, Catalysts, 2020, 10, 1436.
• [12] C.M. Starks. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 195.
• [13] G.D. Yadav, Top. Catal., 2004, 29, 145.
• [14] M. Mąkosza, Pure Appl. Chem., 1975, 43, 439.
• [15] M. Mąkosza, I. Kryłowa, Tetrahedron, 1999, 55, 6395.
• [16] L.J. Maurin, (DuPont) US Patent, 4,418,232, 1983.
• [17] K. Erfurt, M. Markiewicz, A. Siewniak, D. Lisicki, M. Zalewski, A. Chrobok, ACS Sustainable Chem. Eng., 2020, 8, 10911.
• [18] T. Doi, Y. Yoshida, S. Yasuda, Y. Watanabe, S. Fujitsu, D. Douyama (Ube Industries) US Patent 8,618,335, 2013.
• [19] G.S. Prasad, M.L. Wang, C.N. Rajud, G.N. Rao, J. Taiwan Inst. Chem. Eng., 2017, 70, 56.
• [20] E. Marimuthu, V. Murugesan, Appl. Petrochem. Res., 2017, 7, 85.
• [21] M. Kondo, K. Nakamura. C.G. Krishnana, S. Takizawa, T. Abe, H. Sasai, ACS Catal. 2021, 11, 1863.
• [22] P.L. Sóti, L. Telkes, Z. Rapi, A. Tóth, T. Vigh, Z. K. Nagy, P. Bakó, G. Marosi, J. Inorg. Organomet. Polym., 2014, 24, 713.
• [23] A.R. Kiasat, M. Zaydai, Catal. Commun., 2008, 9, 2063.
• [24] G. Ilia, S. Iliescu, A. Popa, Curr. Green Chem., 2015, 2, 264.
• [25] S. Baj, A. Siewniak, B. Socha, Appl. Catal. A – Gen., 2006, 309, 85.
• [26] B. Tamami, H. Mahdavi, Teterahedron, 2003, 59, 821.
• [27] F. Najafi, M. Fallah-Mehrjardi, Lett. Org. Chem., 2018, 15, 778.
• [28] D. Feng, J. Wan, F. Teng, X. Ma, Catal. Commun., 2017, 100, 127.
• [29] J. Miguélez, H. Miyamura, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2897.
• [30] G. Jin, T. Ido, S. Goto, Catal. Today, 2003, 78-80, 471.
• [31] G.D. Yadav, S.S. Naik, Catal. Today, 2001, 66, 345.
• [32] C.C. Huang, H.M. Yang, Appl. Catal. A – Gen., 2005, 290, 65.
• [33] G.D. Yadav, S.V. Lande, Ind. Eng. Chem. Res., 2007, 46, 2951.
• [34] G.D. Yadav, P.R. Sowbna, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 3256.
• [35] S. Baj, A. Siewniak, K. Bijak, Appl. Catal. A – Gen., 2012, 437, 184.
• [36] S. Baj, A. Siewniak, Appl. Catal. A – Gen., 2007, 321, 175.
• [37] S. Baj, A. Siewniak, Appl. Catal. A – Gen., 2010, 1-2, 208.
• [38] D. Kopeć, S. Baj, A. Siewniak, Molecules, 2020, 26, 118.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).