Wpływ parametrów technologicznych na proces epoksydacji eteru allilowo-glicydolowego wodoronadtlenkiem t-butylu na katalizatorze Ti-MWW

• Autorzy: Wróblewska A. , Walasek M.

Warianty tytułu

EN

The influence of the technological parameters on allyl-glycidyl ether epoxidation using t-butyl hydroperoxide over the Ti-MWW catalyst

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W niniejszej pracy przedstawiono badania nad wpływem parametrów technologicznych na przebieg procesu epoksydacji eteru allilowo-glicydolowego (EAG) wodoronadtlenkiem t-butylu (WNTB) na katalizatorze tytanowo-silikatowym Ti-MWW w metanolu jako rozpuszczalniku. Ponadto omówiono metodykę prowadzenia procesu epoksydacji oraz sposób identyfikacji i oznaczania ilościowego składu mieszanin poreakcyjnych za pomocą chromatografii gazowej. Zbadano wpływ temperatury (20-120°C), stosunku molowego eteru allilowo-glicydolowego do wodoronadtlenku t-butylu (1:1-3:1), stężenia metanolu w środowisku reakcji (10-80% wag.), ilości katalizatora (0,5-5% wag.) oraz czasu reakcji (60-1440 min.). Analizy chromatograficzne pozwoliły oznaczyć w mieszaninach poreakcyjnych trzy produkty dla badanego procesu: eter diglicydolowy (EDG), alkohol allilowy i glicydol, przy czym produkt najbardziej pożądany – eter diglicydolowy udało się otrzymać z niską wydajnością – 5,6% mol. W większości syntez produktem głównym był alkohol allilowy (produkt rozpadu eteru allilowo-glicydolowego).

EN

This paper presents studies on the influence of technological parameters on the epoxidation of allyl-glycidyl ether (AGE) using t-butyl hydroperoxide (TBHP) over the titanium-silicate catalyst Ti-MWW and in methanol as a solvent. Furthermore, the method of epoxidation and the method of the identification and quantification of the composition of the post-reaction mixtures by the gas chromatography have been shown. The influence of temperature (20-120°C), molar ratio of allyl glycidyl ether to t-butyl hydroperoxide (1:1-3:1), methanol concentration in the reaction environment (10-80 wt%), catalyst amount (0.5-5 wt%) and time of the reaction (60-1440 min) has been studied. The gas chromatography analyses of the post-reaction mixtures allowed to establish three products for the studied process: diglycidyl ether (DGE), allyl alcohol and glycidol. But the most desired product – diglycidyl ether was obtained with the low yield 5.6 mol%. In the most syntheses the main product was allyl alcohol (the product of the decomposition of allyl-glycidyl ether).

Słowa kluczowe

PL

epoksydacja; eter allilowo-glicydolowy; eter diglicydolowy; wodoronadtlenek t-butylu; katalizator Ti-MWW; chromatografia gazowa

EN

epoxidation; allyl-glycidyl ether; diglycidyl ether; Ti-MWW catalyst; t-butyl hydroperoxide; gas chromatography

• Wydawca: Centralny Ośrodek Badawczo-Rozwojowy Aparatury Badawczej i Dydaktycznej, COBRABiD sp. z.o.o
• Czasopismo: Aparatura Badawcza i Dydaktyczna
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 21, nr 2
• Strony: 93--101
• Opis fizyczny: Bibliogr. 12 poz., il., wykr.

Twórcy

autor

Wróblewska A.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Szczecin, Polska

autor

Walasek M.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Szczecin, Polska

Bibliografia

• [1] Claverie J., B., WO Patent 2015/085428 A1, 2015.
• [2] Favero C., Gaillard N., Giovanetti, WO Patent 2014/166858 A1, 2014.
• [3] Yang C. W., Sheen Y. C., Wei S. C., Chen J. Y., Chang Y. H., Wang Y. T., US Patent 20140235811 A1, 2014.
• [4] Zhen C. Q., US Patent 20140087207 A1, 2014.
• [5] Mahoney R. P., Soane D. S., Herring M. K., Kincaid K. P., US Patent 20130233545 A1, 2013.
• [6] Kamata K., Sugahara K., Yonehara K., Ishimoto R., Mizuno N., Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW₁₀O₃₈V₂(μ-OH)₂]³ˉ, Chem-Eur. J., 17 (27), 7549-7559, 2011.
• [7] Mizuno N., Kamata K., Yamaguchi K., Oxidative functional group transformations with hydrogen peroxide catalyzed by divanadium-substituted phosphotungstate, Catal. Today, 185, 157-161, 2012.
• [8] Iaych K., Dumarcay S., Fredon E., Gerardin C., Lemor A., Gerardin P., Microwave-Assisted Synthesis of Polyglycerol from Glycerol Carbonate, J. Appl. Polym. Sci., 120(4), 2354-2360, 2011.
• [9] Wu P., Liu Y., He M., Tatsumi T., A novel titanosilicate with MWW structure. Catalytic properties in selective epoxidation of diallyl ether with hydrogen peroxide, J. Catal., 183-191, 2004.
• [10] Wróblewska A., Makuch E., Mójta E., Studies on Obtaining Diglycidyl Ether from Allyl-Glycidyl Ether over the Mesoporous Ti-SBA-15 Catalyst, Advanced Catalytic Materials – Photocatalysis and Other Current Trends, Edited by L. E. Noreña, J.-A. Wang, InTech, Rijeka Croatia, Chapter 5, 123-140.
• [11] Milchert E., Wróblewska A., Fajdek A., PL Patent 210 609 B1, 2009.
• [12] Wróblewska A., Fajdek A., Milchert E., Grzmil B., The Ti-MWW catalyst – its characteristic and catalytic properties in the epoxidation of allyl alcohol by hydrogen peroxide, Pol. J. Chem. Technol., 12(1), 29-34, 2010.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.