1,2-Bezwodnik kwasu benzeno-1,2,4- -trikarboksylowego

• Autorzy: Pałaszewska-Tkacz A. , Czerczak S.

Warianty tytułu

EN

Benzene-1,2,4-tricarboxylic acid 1,2-anhydride

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

1,2-Bezwodnik kwasu benzeno-1,2,4-trikarboksylowego (bezwodnik trimelitowy, TMAN) jest białym, krystalicznym i bezzapachowym ciałem stałym otrzymywanym głównie w procesie utleniania pseudo-kumenu do kwasu trimelitowego, który następnie jest poddawany reakcji odwodnienia. Związek jest stosowany w syntezach plastyfikatorów żywic PCV, wykorzystywanych następnie do wytwarzania izolacji kabli elektrycznych, części samochodowych i aparatury medycznej, stosuje się go również w syntezie żywic poliestrowych używanych w produkcji wodnych i rozpuszczalnikowych farb i powłok (w tym powłok antykorozyjnych), a ponadto do produkcji żywic do wytwarzania powłok proszkowych oraz jako czynnik wiążący włókna szklane, piasek i inne kruszywa. Bezwodnik trimelitowy jest używany także jako plastyfikator materiałów wykorzystywanych do przechowywania i pakowania żywności. W 2000 r. ogólnoświatowa produkcja bezwodnika trimelitowego wynosiła nieco ponad 100 000 t, z czego około 65 000 t produkowano na terenie Stanów Zjednoczonych. Z dostępnych danych wynika, że na terenie Wspólnoty Europejskiej związek jest produkowany przez dwie firmy zlokalizowane na terenie Wielkiej Brytanii i Włoch, natomiast w USA jedna firma zajmuje się jego produkcją. Podczas narażenia zawodowego na bezwodnik trimelitowy większe znaczenie ma droga inhalacyjna niż kontakt ze skórą. Na podstawie wyników badań na zwierzętach, prowadzonych zarówno w warunkach narażenia ostre-go, jak i przewlekłego, wykazano, że bezwodnik trimelitowy jest związkiem o stosunkowo małej tok-syczności, bez względu na drogę podania. Natomiast wyniki dostępnych badań epidemiologicznych i badań na zwierzętach potwierdzają uczulające działanie związku przez drogi oddechowe i w kontak-cie ze skórą oraz częściowo jego działanie drażniące na drogi oddechowe. Eksperci UE zaklasyfikowali bezwodnik trimelitowy do substancji działajacych drażniąco na drogi oddechowe, stwarzających ryzy-ko poważnego uszkodzenia oczu oraz mogących powodować uczulenie w następstwie narażenia drogą oddechową i w kontakcie ze skórą. W Polsce nie ustalono normatywów higienicznych dla tego związku. Proponuje się przyjęcie stężenia 0,04 mg/m3 za wartość najwyższego dopuszczalnego stężenia (NDS) bezwodnika trimelitowego oraz stężenia 0,08 mg/m3 za wartość najwyższego dopuszczalnego stężenia chwilowego (NDSCh) przez analogię do wartości normatywnych przyjętych w większości państw UE. Proponuje się także oznako-wanie substancji w wykazie literami „A” – substancja uczulająca i „I” – substancja drażniąca.

EN

Benzene-1,2,4-tricarboxylic acid 1,2-anhydride is a white crystal solid produced by the oxidation of pseudocumene to form trimellitic acid, this being subsequently dehydrated. It is mainly used in the synthesis of plasticizers for polyvinyl chloride resins, used subsequently in the production of wire and cable coatings, car interior linings and medical equipment parts. Moreover, it is used in the production of polyester resins for water and solvent-based paints and coatings (including anticor-rosive ones), and resins for the production of powder coatings. Trimellitic anhydride is also used as a binding agent for glass fibres, sand and other aggregates and as a plasticizer in materials used to store and cover food. In 2000, the worldwide production of trimellitic anhydride was over 100 000 tonnes, including 65 000 tonnes produced in the USA. According to available data, there are two producers of tri-mellitic anhydride within the EU, located in the UK and Italy, and one in the USA. As far as occupational exposure to trimellitic anhydride is concerned, the inhalation route is more significant than dermal exposure. Results of environmental animal studies revealed that trimellitic anhydride is a chemical of rela-tively low toxicity, regardless of exposure length and route. Results of both epidemiological and animal studies confirm sensitizing activity of this chemical in the contact with skin and respiratory tract and partly its irritating activity to the respiratory system. EU experts have classified trimellit-ic anhydride as a substance irritating to the respiratory system, posing a risk of serious damage to the eyes and potentially causing sensitization by inhalation and skin contact. In Poland there is no OEL value. Because of shortage of data suitable for establishing OEL, it has been proposed to accept the values of 0.04 mg/m3 as TWA and 0.08 mg/m3 as STEL, similarly to most European countries. It has been also proposed to label the substance with ‘A’ (sensitizer) and ‘I’ (irritant) letters in the Polish OEL list.

Słowa kluczowe

PL

1,2-bezwodnik kwasu benzeno-1,2,4- trikarboksylowego; NDS; substancja uczulająca

EN

benzene-1,2,4-tricarboxylic acid 1,2-anhydride; OEL; sensitizer

• Wydawca: Centralny Instytut Ochrony Pracy - Państwowy Instytut Badawczy
• Czasopismo: Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy
• Rocznik: 2011
• Tom: Nr 3 (69)
• Strony: 5--29
• Opis fizyczny: Bibliogr. 62 poz., tab.

Twórcy

autor

Pałaszewska-Tkacz A.

• Instytut Medycyny Pracy im. prof. dr. med. Jerzego Nofera 91-348 Łódź ul. św. Teresy od Dzieciątka Jezus 8

autor

Czerczak S.

• Instytut Medycyny Pracy im. prof. dr. med. Jerzego Nofera 91-348 Łódź ul. św. Teresy od Dzieciątka Jezus 8

Bibliografia

• 1.ACGIH (2008) Trimellitic anhydride. Documentation of the TLVs and BEIs with other worldwide occupational exposure values.
• 2.ACGIH (2009) TLVs and BEIs threshold limit values for chemical substances and physical agents and biological exposure indices.
• 3.Ahmad D., Patterson R., Morgan W.K.C., Williams T., Zeiss R. (1979) Pulmonary haemorrhage and haemo-lytic anaemia due to trimellitic anhydride. Lancet vol. 2 (8138), 328–30.
• 4.Arts J.H., Bloksma N., Leusink-Mvis T., Kuper F. (2001) Respiratory irritation by benzene-1,2,4-tricarboxylic acid 1,2-anhydride in Brown Norway and Wistar rats. Inhalation Toxicology vol. 13 (8), 719–28.
• 5.Arts J., de Koning M., Bloksma N., Kuper C. (2004) Respiratory allergy to trimellitic anhydride in rats: con-centration-response relationships during elicitation. Inhalation Toxicology vol. 16 (5), 259–69.
• 6.Barker R.D., vam Tongeren M.J.A., Harris J.M., Gardiner K., Venables K.M., Newman Taylor A.J. (1998) Risk factors for sensitization and respiratory symptoms among workers exposed to acid anhydrides: a cohort study. Occupational and Environmental Medicine vol 55 (10), 684–691.
• 7.Bernstein D.I., Roach D.E., McGrath K.G., Larsen R.S., Zeiss C.R., Patterson R. (1983) The relationship of airborne trimellitic anhydride concentrations to trimellitic anhydride-induced symptoms and immune res-ponses. J. Allergy Clin. Immunol. 72 (6), 709–713.
• 8.Bigger C.A. i in. (1991) CHO/HGPRT mutation assay with confirmation. Final Report. Microbiological Associates, Inc. Laboratory Study Number TA039.332001 [cyt. za SIDS 2002].
• 9.Dearman R.J. i in. (1991) Inhalation exposure of mice to trimellitic anhydride induces both IgG and IgE anti-hapten antibody. Int. Arch. Allergy Appl. Immunol. 95, 70–76.
• 10.Dearman R.J. i in. (1992) Differential ability of occupational chemical contact and respiratory allergens to cause immediate and delayed dermal hypersensitivity reactions in mice. Int. Arch. Allergy Immmunol. 97, 315–321.
• 11.Environmental and occupational mediceine (1992) 2nd [Red.] W.N. Rom. Little, Brown and Co., Boston, MA.
• 12.Fawcett I.W. i in. (1977) Asthma due to inhaled chemical agents-epoxy resin systems containing phthalic acid anhydride, trimellitic acid anhydride and triethylene tetramine. Clinical Allergy vol. 7 (1), 1–14.
• 13.Grammer L.C. i in. (1992) A cross-sectional survey of 46 employees exposed to trimellitic anhydride. Allerg. Proc. 13(3), 139–142.
• 14.Grammer L.C. i in. (1993) A clinical and immunologic study of workers with trimellitic-anhydride-induced immunologic lung disease after transfer to low exposure jobs. The American Review of Respiratory Disease vol. 148 (1), 54–7.
• 15.Grammer L.C. i in. (1999) A clinical and immunologic study to assess risk of TMA-induced lung disease as related to exposure. JOEM vol. 41(12), 1048–1051.
• 16.Grammer L.C. i in. (2000) Clinical and immunologic outcome of 42 individuals with trimellitic anhydride-induced immunologic lung disease after transfer to low exposure. Allergy and Asthma Proceedings. The Official Journal of Regional and State Allergy Societies vol. 21(6), 355–9. 27
• 17.Grammer L.C. i in. (2002) Prevalence and onset of rhinitis and conjunctivitis in subjects with occupational asthma caused by trimellitic anhydride (TMA). Journal of Occupational And Environmental Medicine/ American College of Occupational And Environmental Medicine vol. 44 (12), 1179–81.
• 18.Hatoum N. i in. (1991) Primary eye irritation study of trimellitic anhydride in rabbits. IITRI Study No. 1693, Test Article No. 128H [cyt. za SIDS 2002].
• 19.Hayes J.P. i in. (1992a) Bronchial hyperreactivity after inhalation of trimellitic anhydride dust in guinea pigs after intradermal sensitization to the free hapten. The American Review of Respiratory Disease vol. 146 (5 Pt 1), 1311–4.
• 20.Hayes J.P. i in. (1992b) Bronchoconstriction and airway microvascular leakage in guinea pigs sensitized with trimellitic anhydride. The American Review of Respiratory Disease vol. 146 (5 Pt 1), 1306–10.
• 21.Hill Top Research (1969a) Thirteen week dietary administration of trimellitic anhydride to rats. Miamiville, OH. S–192 [cyt. za SIDS 2002].
• 22.Hill Top Research (1969b) Dietary administration of trimellitic anhydride to dogs for 13 weeks. Miamiville, OH. S–260 [cyt. za SIDS 2002].
• 23.HSDB (2009) Trimelltic anhydride. Hazardous Substance Database. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Public Health Service. Dept of Health and Human Services. Atlanta,GA.
• 24.IBT (1970) Ninety-day subacute oral toxicity of LM 3813 (TMA) in albino rats. Northbrook, IL: Industrial Bio-Test Laboratories. No. B7989 [cyt. za SIDS 2002].
• 25.IITRI (1985) Two-week inhalation toxicity study of trimellitic acid in rats. Final Report. IITRI Project No. L8100, Study No. 698, Test Article No. 228 [cyt. za SIDS 2002].
• 26.IITRI (1987) Dermal sensitization study of trimellitic anhydride (TMA) in guinea pigs. Final Report. IITRI Project No. L8100, Study No. 1196, Test Article No. 128 [cyt. za SIDS 2002].
• 27.IITRI (1988a) Distribution and kinetic study of 14C-trimellitic anhydride in rats. Final Report. IITRI Project No. L8100, Study No. 1021, Test Article No. 422.
• 28.IITRI (1988b) Acute inhalation toxicity study of trimellitic acid in rats. Final Report. IITRI Project No. L8100, Study No. 1423, Test Article No. 228C [cyt. za SIDS 2002].
• 29.IITRI (1991a) Acute oral toxicity study of trimellitic anhydride in rats. Final Report. IITRI Project NO. L08100, Study No. 1699, Test Article No. 128I [cyt. za SIDS 2002].
• 30.IITRI (1991b) Acute dermal toxicity study of trimellitic anhydride in rabbits. Final Report. IITRI Project No. L08100, Study No. 1700, Test Article No. 128I [cyt. za SIDS 2002].
• 31.IITRI (1991c) Acute dermal irritancy/corrosivity study of trimellitic anhydride in rabbits. Final Report. IITRI Project No. L08100, Study No. 1694, Test Article No. 128H [cyt. za SIDS 2002].
• 32.IITRI (1992a) Acute inhalation toxicity study of trimellitic anhydride (TMA) in rats. Final Report. IITRI Project No. L08100, Study No. 1749, Test Article No. 128L [cyt. za SIDS 2002].
• 33.IITRI (1992b) Inhalation study of sex-related differences associated with the respiratory sensitization response of trimellitic anhydride (TMA): a research project. Final Report. IITRI Project No. L08100, Study No. 1537, Test Article No. 128G [cyt. za SIDS 2002].
• 34.IITRI (1993) Dermal sensitization study of trimellitic anhydride in guinea pigs using the modified Buehler method. Final Report. IITRI Project No. L08429, Study No. 1 [cyt za SIDS, 2002].
• 35.IPCS (1992) Health and safety guide No. 71 Trimellitic Anhydride World Health Organization for the International Programme on Chemical Safety (a collaborative programme of the United Nations Environ-ment Programme, the International Labour Organisation, and the World Health Organization), Geneva Switzer-land.
• 36.Leach C.L. i in. (1987) The pathologic and immunologic repsonse to inhaled trimellitic anhydride in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol. 87(1), 67–80.
• 37.Leach C.L. i in. (1989) Immunologic tolerance in rats during 13 weeks of inhalation exposure to trimellitic anhydride. Fundamental and Applied Toxicology 12, 519–529. 28
• 38.Letz G. i in. (1987) Trimellitic anhydride exposure in a 55-gallon drum manufacturing plant: clinical, immunologic, and industrial hygiene evaluation. American Journal of Industrial Medicine 12, 407–417.
• 39.McGrath K.G. i in. (1984) Four-year evaluation of workers exposed to trimellitic anhydride. A brief report. Journal of Occupational Medicine vol. 26 (9), 671–5.
• 40.Mortelmans K. i in. (1986) Salmonella mutagenicity Tests: II. Results from Testing of 270 Chemicals Environ Mutagen. 8(Suppl. 7), 1–119.
• 41.Putnam D.L. i in. (1991) Chromosome aberrations in chinese hamster ovary (CHO) cells. Final Report. Microbiological Associates, Inc. Laboratory Study Number TA039.337100 [cyt. za SIDS 2002].
• 42.Pauluhn J. i in. (2002) Respiratory hypersensitivity to trimellitic anhydride in Brown Norway rats: a comparison of endpoints. Journal of Applied Toxicology vol. 22 (2), 89–97.
• 43.Pien L.C. i in. (1988) Antibody response to trimellityl hemoglobin in trimellitic anhydride-induced lung injury. The Journal of Allergy and Clinical Immunology vol. 82 (6), 1098–103.
• 44.Piirilä P. i in. (1997) Allergic alveolitis following exposure to epoxy polyester powder paint containing low amounts (< 1%) of acid anhydrides. The European Respiratory Journal vol. 10 (4), 948–51.
• 45.Rice D.L. i in. (1977) Chemical pneumonitis secondary to inhalation of epoxy pipe coating. Archives of Environmental Health vol. 32 (4), 173–8.
• 46.Rozporządzenie ministra zdrowia z dnia 22 czerwca 2007 r. w sprawie wykazu substancji, których stosowa-nie jest dozwolone w procesie wytwarzania lub przetwarzania materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych, a także sposobu sprawdzania zgodności tych materiałów i wyrobów z ustalonymi limitami. DzU nr 129, poz. 904.
• 47.Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1272/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r. w sprawie klasyfikacji, oznakowania i pakowania substancji i mieszanin, zmieniającego i uchylającego dyrektywy 67/648/EWG i 1999/45/WE oraz zmieniającego rozporządzenie WE nr 1907/2006. Dz.Urz. UE L 353 z dnia 31 grudnia 2008 r.).
• 48.RTECS (2009) Registry of Toxic Effects of Chemical Substances [komputerowa baza danych].
• 49.Ryan B.M. (1988) Teratological evaluation of trimellitic anhydride (TMA) in rats and guinea pigs. Submitted in partial fulfilment of the requirements for the degree of Master of Science in Biology in the School of Advanced Studies of Illinois Institute of Technology, Chicago, Illinois [cyt. za SIDS 2002].
• 50.Sale S.R. i in. (1981) Clinical and immunologic correlations in trimellitic anhydride airway syndromes. The Journal of Allergy and Clinical Immunology vol. 68(3), 188–93.
• 51.San R.H. i in. (1991) Salmonella/mammalian-microsome plate incorporation mutagenicity assay (Ames Test) with a confirmatory assay. Microbiological Associates, Inc. Laboratory Study Number TA039.501014 [cyt. za SIDS 2002].
• 52.Schaper M. i in. (1991) Respiratory effects of trimellitic anhydride aerosols in mice. Arch. Toxicol. 65(8), 671–677.
• 53.SIDS (2002) Initial Assessment report for 15th SIAM. Trimellitic anhydride and trimellitic acid. Boston, OECD, Boston, USA, 22–25.
• 54.Tao Y. i in. (1991) Experimental lung injury induced by trimellitic anhydride inhalation on guinea pigs. International Archives Of Allergy And Applied Immunology vol. 96(2), 119–27.
• 55.Wittczak T. i in. (1997) Alergicznie uwarunkowane schorzenia dróg oddechowych spowodowane zawodo-wym narażeniem na bezwodniki kwaśne. Medycyna Pracy vol. 48(6), 687–94.
• 56.Zeiss C.R. i in. (1977) Trimellitic anhydride-induced airway syndromes: clinical and immunologic studies. The Journal of Allergy and Clinical Immunology vol. 60(2), 96–103.
• 57.Zeiss C.R. i in. (1987) Model of immunologic lung injury induced by trimellitic anhydride inhalation. Antibody response. J. Allergy. Clin Immunol. 79(1), 59–63.
• 58.Zeiss C.R. i in. (1988) A Serial Immunologic and histopathologic study of lung injury induced by tri-mellitic anhydride. Am. Rev. Respir. Dis. 137(1), 191–196.
• 59.Zeiss C.R. i in. (1989) Lung injury induced by short-term intermittent trimellitic anhydride (TMA) inhalation. The Journal of Allergy and Clinical Immunology vol. 84(2), 219–23. 29
• 60.Zeiss C.R. i in. (1990) A twelve-year clinical and immunologic evaluation of workers involved in the manu-facture of trimellitic anhydride (TMA). Allergy Proc. 11(2), 71–77.
• 61.Zeiss C.R. i in. (1992) A clinical and immunologic study of employees in a facility manufacturing trimellitic anhydride. Allergy Proc. vol. 13(4), 193–198.
• 62.Zhang X.D. i in. (2002) Dose-response and time course of specific IgE and IgG after single and repeated topical skin exposure to dry trimellitic anhydride powder in a Brown Norway rat model. Allergy vol. 57(7), 620–6.