Selektywne uwodornienie ksantohumolu do α,β-dihydroksantohumolu

• Autorzy: Popłoński J. , Sordon S. , Tronina T. , Huszcza E.

Identyfikatory

DOI

dx.medra.org/10.12916/przemchem.2014.1916

Warianty tytułu

EN

Selective hydrogenation of xanthohumol to α,β-dihydroxanthohumol

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

α,β-Dihydroksantohumol otrzymano, stosując 3 różne metody redukcji ksantohumolu. Katalityczne uwodornienie z wykorzystaniem wodoru i katalizatora zawierającego 5% palladu na węglu charakteryzowało się stopniem konwersji substratu 100% oraz najwyższą regio- i chemoselektywnością.

EN

Xanthohumol was reduced to α,β-dihydroxanthohumol with Et₃Si in MeCl, Zn powder in EtOH or AcOH, H₂ or 3% Pt/C and NaBH₄ in MeOH. Only catalytic redn. with H₂ was efficient (100% conversion, high selectivity).

Słowa kluczowe

PL

uwodornienie; redukcja ksantohumolu; α,β-dihydroksantohumol

EN

hydrogenation; reduction of xanthohumol; α,β-dihydroxanthohumol

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2014
• Tom: T. 93, nr 11
• Strony: 1916--1918
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., tab.

Twórcy

autor

Popłoński J.

• Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C. K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Sordon S.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C. K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Tronina T.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C. K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Huszcza E.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. C. K. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

• 1. J. F. Stevens, J. E. Page, Phytochemistry 2004, 65, 1317.
• 2. A. Faltermeier, S. Massinger, J. Schulmeyer, Pat. niem. 018 988 4 (2006).
• 3. A. Bartmańska, T. Tronina, J. Popłoński, E. Huszcza, Curr. Drug Metab. 2013, 14, 1083.
• 4. L. R. Chadwick, G. F. Pauli, N. R. Farnsworth, Phytomedicine 2006, 13, 119.
• 5. T. Tronina, A. Bartmanska, B. Filip-Psurska, J. Wietrzyk, J. Popłoński, E. Huszcza, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2001.
• 6. M. Stompor, B. Potaniec, A. Szumny, P. Zieliński, A. Żołnierczyk, M. Anioł, Przem. Chem. 2013, 92, 574.
• 7. M. Verzele, J. Stockx, F. Fontijn, M. Anteunis, Bull. Soc. Chim. Belg. 1957, 66, 452.
• 8. T. Janeczko, W. Gładkowski, E. Kostrzewa-Susłow, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013, 98, 55.
• 9. B. M. Trost, I. Fleming, [w:] Organic synthesis. Selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry (red. B.M. Trost, I. Fleming), t. 8 Reduction, Pergamon Press, Oxford 1991.
• 10. S. F. Nielsen, A. Kharazmi, S. B. Christensen, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 937.
• 11. J.-P. Li, Y.-X. Zhang, Y. Ji, J. Chinese Chem. Soc. 2008, 55, 390.
• 12. D. Dhawan, S. K. Grover, Synthetic Commun. 1992, 22, 2405.
• 13. X. L. Zhao, H. Z. Li, X. S. Zhang, W. J. Wang, S. J. Da, Y. Li, Chinese Chem. Lett. 2011, 22, 1135.
• 14. Pat. eur. EP0292576 (1988).
• 15. Pat. USA US2007092551 (2007).
• 16. A. Bartmańska, E. Huszcza, T. Tronina, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 221.
• 17. R. S. Khupse, P. W. Erhard, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1507.
• 18. C. L. Miranda, J. F. Stevens, V. Ivanov, M. McCall, B. Frei, M. L. Deinzer, D. R. Buhler, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3876.
• 19. T. Narender, Shweta Gupta, Suman Gupta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3913.

Uwagi

PL

Publikacja współfinansowana ze środków Unii Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego.