Synteza węglanu dimetylu metodą transestryfikacji węglanu propylenu metanolem z zastosowaniem czwartorzędowych soli oniowych i cieczy jonowych jako katalizatorów

Kotyrba, Łukasz; Siewniak, Agnieszka; Chrobok, Anna

doi:10.15199/62.2023.11.11

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza węglanu dimetylu metodą transestryfikacji węglanu propylenu metanolem z zastosowaniem czwartorzędowych soli oniowych i cieczy jonowych jako katalizatorów

Autorzy

Kotyrba Łukasz , Siewniak Agnieszka , Chrobok Anna

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2023.11.11

Warianty tytułu

Synthesis of dimethyl carbonate by transesterification of propylene carbonate with methanol using quaternary onium salts and ionic liquids as catalysts

Języki publikacji

Abstrakty

Węglan dimetylu stanowi ważny półprodukt i rozpuszczalnik w wielu gałęziach przemysłu. Istnieje kilka metod syntezy tego związku, z których obecnie największe znaczenie mają oksydatywne karbonylowanie metanolu oraz transestryfikacja cyklicznych węglanów alkilenowych i metanolu. Przedstawiono przegląd literaturowy dotyczący syntezy węglanu dimetylu przez transestryfikację węglanu propylenu metanolem wobec czwartorzędowych soli oniowych i cieczy jonowych jako katalizatorów.

A review, with 62 refs., of dimethyl carbonate (DMC) synthesis methods, along with their advantages and disadvantages. In particular, the process of transesterification of propylene carbonate with MeOH in the presence of quaternary ammonium salts and imidazolium ionic liquids as catalysts was presented. The use of homogeneous and heterogeneous catalysts were discussed, among which polymeric materials, MCM41, chitosan, activated C, silica gel and graphene oxide were used as supports.

Słowa kluczowe

węglan dimetylu transestryfikacja czwartorzędowe sole oniowe ciecze jonowe

dimethyl carbonate transesterification quaternary onium salts ionic liquids

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2023

Tom

T. 102, nr 11

Strony

1217--1222

Opis fizyczny

Bibliogr. 62 poz., rys.

Twórcy

autor

Kotyrba Łukasz

Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej "Blachownia"
Politechnika Śląska, Gliwice

https://orcid.org/0000-0002-7761-9608

autor

Siewniak Agnieszka

agnieszka.siewniak@polsl.pl

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

https://orcid.org/0000-0003-4780-8798

autor

Chrobok Anna

Politechnika Śląska, Gliwice

https://orcid.org/0000-0001-7176-7100

Bibliografia

[1] https://www.federalregister.gov/documents/2009/01/21/E9-1150/airquality-revision-to-definition-of-volatile-organic-compounds-exclusionof-propylene-carbonate, dostęp 4 sierpnia 2023 r.
[2] M. Álvarez, P. Marín, S. Ordóñez, Fuel Process. Technol. 2023, 247, 107805.
[3] W. Deng, L. Shi, J. Yao, Z. Zhang, Carbon Resour. Convers. 2019, 2, 198.
[4] R. Naejus, R. Coudert, P. Willmann, D. Lemordant, Electrochim. Acta 1998, 43, 275.
[5] Z. Ogumi, S.-K. Jeong, Electrochemistry 2003, 71, 1011.
[6] M. Morita, Y. Asai, N. Yoshimoto, M. Ishikawa, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 3451.
[7] B. Klassen, R. Aroca, M. Nazri, G. A. Nazri, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4795.
[8] A. O. G. Abdalla, D. Liu, Energies 2018, 11, 1552.
[9] Y. Ono, Appl. Catal. A Gen. 1997, 133, 155.
[10] K. Su, Z. Li, B. Cheng, K. Liao, D. Shen, Y. Wang, J. Mol. Catal. A Chem. 2010, 315, 60.
[11] P. Tundo, A. Perosa, Chem. Record 2002, 2, 13.
[12] S. Fukuoka, M. Kawamura, K. Komiya, M. Tojo, H. Hachiya, K. Hasegawa, M. Aminaka, H. Okamoto, I. Fukawad, S. Konno, Green Chem. 2003, 5, 497.
[13] V. Kontou, D. Grimekis, K. Braimakis, S. Karellas, Renew. Sustain. Energy Rev. 2022, 157, 112006.
[14] H. Babad, A. G. Zeiler, Chem. Rev. 1973, 73, 75.
[15] U. Romano, R. Tesel, M. Massi Mauri, P. Rebora, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1980, 19, 396.
[16] M. Aresta (red.), Carbon dioxide recovery and utilization, Springer-Science+Business Media, B. V., Dordrecht 2003.
[17] H.-J. Buysch, Carbonic esters, [w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012.
[18] S.-I. Uchiumi, K. Ataka, T. Matsuzaki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279.
[19] K. Tomishige, T. Sakaihori, Y. Ikeda, K. Fujimoto, Catal. Lett. 1999, 58, 225.
[20] B. Fan, J. Zhang, R. Li, W. Fan, Catal. Lett. 2008, 121, 297.
[21] T. Sakakura, J. -C. Choi, Y. Saito, T. Masuda, T. Sako, T. Oriyama, J. Org. Chem. 1999, 64, 4506.
[22] J. Kizlink, I. Pastucha, Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 2116.
[23] J. Kizlink, I. Pastucha, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 687.
[24] J.-C. Choi, L.-N. He, H. Yasuda, T. Sakakura, Green Chem. 2002, 4, 230.
[25] K. W. La, J. C. Jung, H. Kim, S.-H. Baeck, I. K. Song, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 269, 41.
[26] T. Sakakura, Y. Saito, M. Okano, J.-C. Choi, T. Sako, J. Org. Chem. 1998, 63, 7095.
[27] Ł. Kotyrba, A. Chrobok, A. Siewniak, Catalysts 2022, 12, 309.
[28] Q. Li, N. Zhao, W. Wei, Y. Sun, J. Mol. Catal. A Chem. 2007, 270, 44.
[29] Ł. Kotyrba, A. Siewniak, P. Woszczyński, E. Nowakowska-Bogdan, A. Chrobok, Przem. Chem. 2022, 101, nr 12, 1112.
[30] K. Shukla, V. C. Srivastava, Catal. Rev. 2017, 59, 1.
[31] S.-I. Fujita, B. M. Bhanage, D. Aoki, Y. Ochiai, N. Iwasa, M. Arai, Appl. Catal. A Gen. 2006, 313, 151.
[32] Pat. USA 3642858 (1972).
[33] J. A. Okolie, Science 2022, 25, 10490.
[34] S. Huang, B. Yan, S. Wang, X. Ma, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3079.
[35] R. Juárez, A. Corma, H. García, Green Chem. 2009, 11, 949.
[36] H. Wang, M. Wang, S. Liu, N. Zhao, W. Wei, Y. Sun, J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 258, 308.
[37] P. Unnikrishnan, D. Srinivas, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 6356.
[38] S. M. Dhuri, V. V. Mahajani, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 62.
[39] D. Srinivas, R. Srivastava, P. Ratnasamy, Catal. Today 2004, 96, 127.
[40] D. B. G. Williams, M. S. Sibiya, P. S. van Heerden, M. Kirk, R. Harris, J. Mol. Catal. A Chem. 2009, 304, 147.
[41] B. M. Bhanage, S.-I. Fujita, Y. Ikushima, M. Arai, Appl. Catal. A Gen. 2001, 219, 259.
[42] H. Maciejewski, Catalysts 2021, 11, 367.
[43] S. Baj, A. Siewniak, K. Jasiak, Przem. Chem. 2013, 92, nr 4, 563.
[44] T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459.
[45] J. M. McIntosh, J. Chem. Educ. 1978, 55, 4, 235.
[46] E.-S. Jeong, K.-H. Kim, D.-W. Park, S.-W. Park, J.-W. Lee, React. Kinet. Catal. Lett. 2005, 86, 241.
[47] Pat. WO 2016151488 (2016).
[48] Pat. CN 1978414 (2007).
[49] H.-Y. Ju, M. D. Manju, K.-H. Kim, S.-W. Park, D.-W. Park, Korean J. Chem. Eng. 2007, 24, 917.
[50] Y.-F. Bao, Y.-J. Wang, Y.-C. Wang, D.-H. Liu, RSC Adv. 2023, 13, 9347.
[51] W. Deng, J. Yao, L. Shi, W. Wei, F. Chen, G. Xu, Chem. Eng. J. 2022, 427, 131955.
[52] Pat. CN 103525874 (2014).
[53] Pat. CN 103525798 (2014).
[54] Pat. WO 2014005417 (2014).
[55] Pat. CN 113563191 (2021).
[56] Pat. CN 113185407 (2021).
[57] Y. Xiong, J. Liu, Y. Wang, H. Wang, R. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9114.
[58] K. H. Kim, Y. S. Choe, H. Y. Ju, D. W. Park, S. W. Park, Solid State Phenom. 2007, 124-126, 1753.
[59] Y. Zhao, L. N. He, Y. Y. Zhuang, J. Q. Wang, Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 286.
[60] Pat. CN 101121147 (2008).
[61] Pat. CN 114890895 (2022).
[62] W.-H. Zhang, Y.-C. Zhou, C.-H. Du, M. Gao, S.-S. Liu, P. Liu, Y.-X. Li, React. Kinet. Mech. Catal. 2019, 127, 715.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-01fb8284-ffc4-4632-a3bb-eedb12443024