Application of poly(vinyl chloride) modified with β-amino alcohols derived from limonene oxide for removal of hazardous metal ions

• Autorzy: Brahmi F. , Meganem F. , Bel Hadj Amor A.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2018.4.5

Warianty tytułu

PL

Zastosowanie poli(chlorku winylu) modyfikowanego β-aminoalkoholami syntetyzowanymi z tlenku limonenu do usuwania jonów metali szkodliwych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In the present work, we have investigated the modification of poly(vinyl chloride) using three β-amino alcohols synthesized from limonene oxide (LO). Three polyamines: ethylenediamine(EDA), ­diethylenetriamine (DETA) and triethylenetetramine (TETA) were reacted with limonene oxide using water as a catalyst. Afterwards, the reaction of β-amino alcohols with poly(vinyl chloride) was conducted successively, which gave three novel polymers P1, P2, P3 and polymer P4 derived from the crosslinking of P1 by DETA. The products have been characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), differential scanning calorimetry (DSC), element analysis (EA) and X-ray diffraction (XRD). The novel chelating polymers were used in the extraction of hazardous metal ions: bismuth, iron, chromium, aluminum and lead from aqueous solutions. The polymers functionalized with various β-amino alcohols showed a high selectivity in extraction of Bi(III) and Fe(III), especially in the case of P3. The efficiency of metal extraction process depends on the amine group content in the polymer as well asthe sizes of cations and ligand cavities.

PL

Poli(chlorek winylu) (PVC) modyfikowano za pomocą trzech β-aminoalkoholi syntetyzowanych z tlenku limonenu (LO) i etylenodiaminy (EDA), dietylenotriaminy (DETA) lub trietylenotetraminy (TETA) w obecności wody jako katalizatora. W reakcji β-aminoalkoholi z PVC otrzymano trzy nowe polimery P1, P2, P3. Polimer P4 uzyskano w wyniku sieciowania P1 za pomocą DETA. Produkty scharakteryzowano metodami: spektroskopii w podczerwieni z transformacją Fouriera (­FT-IR), różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC), analizy elementarnej (EA) i rentgenowskiej analizy dyfrakcyjnej (XRD). Próbki zmodyfikowanego PVC wykorzystano w ekstrakcji z roztworów wodnych jonów metali: bizmutu, żelaza, chromu, aluminium i ołowiu. Stwierdzono, że otrzymane chelatujące pochodne PVC, zwłaszcza P3, wykazują wysoką selektywność w wychwytywaniu z roztworów wodnych jonów Bi(III) i ­Fe(III), a wydajność procesu zależy od zawartości grup aminowych w polimerze oraz rozmiarów kationów i centrów koordynacyjnych.

Słowa kluczowe

EN

limonene oxide; β-amino alcohols; poly(vinyl chloride); extraction; hazardous metal ions

PL

tlenek limonenu; β-aminoalkohole; poli(chlorek winylu); ekstrakcja; jony metali szkodliwych

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2018
• Tom: T. 63, nr 4
• Strony: 283--289
• Opis fizyczny: Bibliogr. 37 poz. rys. kolor.

Twórcy

autor

Brahmi F.

• University de Carthage, Laboratory of Organic Synthesis, Faculty of Sciences of Bizerte, 7021 Jarzouna, Bizerte, Tunisia

autor

Meganem F.

• University de Carthage, Laboratory of Organic Synthesis, Faculty of Sciences of Bizerte, 7021 Jarzouna, Bizerte, Tunisia

autor

Bel Hadj Amor A.

• University de Carthage, Laboratory of Organic Synthesis, Faculty of Sciences of Bizerte, 7021 Jarzouna, Bizerte, Tunisia

Bibliografia

• [1] Srivastava N.K., Majumder C.B.: Journal of Hazardous Materials 2008, 151, 1. http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2007.09.101
• [2] Harrison P., Waites G.: “Cassell dictionary of chemistry”, Cassell, London 1999.
• [3] Gomez-Sagasti M.T., Alkorta I., Becerril J.M. et al.: Water, Air and Soil Pollution 2012, 223, 3249. http://dx.doi.org/10.1007/s11270-012-1106-8
• [4] Chung S.G., Ryu J.C., Song M.K. et al.: Journal of Hazardous Materials 2014, 267, 161. http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2013.12.056
• [5] Wan Ngah W.S., Hanafiah M.A.: Bioresource Technology 2008, 99, 3935. http://dx.doi.org/10.1016/j.biortech.2007.06.011
• [6] Farooq U., Kozinski J.A., Khan M.A., Athar M.: Bioresource Technology 2010, 101, 5043. http://dx.doi.org/10.1016/j.biortech.2010.02.030
• [7] Yu B., Zhang Y., Shukla A. et al.: Journal of Hazardous Materials 2000, 80, 33. http://dx.doi.org/10.1016/S0304-3894(00)00278-8
• [8] Zhang N., Peng H., Hu B.: Talanta 2012, 94, 278. http://dx.doi.org/10.1016/j.talanta.2012.03.040
• [9] Pyell U., Stork G.: Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry 1992, 342, 376. http://dx.doi.org/10.1007/BF00322189
• [10] Ghaedi M., Ahmadi F., Soylak M.: Journal of Hazardous Materials 2007, 147, 226. http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2006.12.070
• [11] Ghaedi M., Fathi M.R., Shokrollahi A., Shajarat F.: Analytical Letters 2006, 39, 1171. http://dx.doi.org/10.1080/00032710600622167
• [12] Gurnani V., Singh A.K., Venkataramani B.: Talanta 2003, 61, 889. http://dx.doi.org/10.1016/S0039-9140(03)00373-4
• [13] Tewari P.K., Singh A.K.: Analyst 1999, 124, 1847. http://dx.doi.org/10.1039/A906479F
• [14] Ouerghui A., Elamari H., Dardouri M. et al.: Reactive and Functional Polymers 2016, 100, 191. h t t p : / / d x . d o i . o r g / 1 0 . 1 0 1 6 / j . r e a c t f u n c t -polym.2016.01.016
• [15] Zhang Y., Chen Y., Wang C., Wei Y.: Journal of Hazardous Materials 2014, 276, 129. http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.05.027
• [16] Marahel F., Ghaedi M., Shokrollahi A. et al.: Chemosphere 2009, 74, 583. http://dx.doi.org/10.1016/j.chemosphere.2008.09.034
• [17] Anzai J.I., Liu C.C.: Sensors and Actuators B: Chemical 1991, 5, 171. http://dx.doi.org/10.1016/0925-4005(91)80240-K
• [18] Bromberg L., Levin G., Kedem O.: Journal of Membrane Science 1992, 71, 41. http://dx.doi.org/10.1016/0376-7388(92)85004-3
• [19] Moulay S.: Progress in Polymer Science 2010, 35, 303. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2009.12.001
• [20] Senkal B.F., Bildik F., Yavuz E., Sarac A.: Reactive and Functional Polymers 2007, 67, 1471. h t t p : / / d x . d o i . o r g / 1 0 . 1 0 1 6 / j . r e a c t f u n c t -polym.2007.07.042
• [21] “Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Fourth Edition” (Eds. Kroschwitz J., Howe-Grant M.), Wiley-Interscience Publishers, New York 1992, Vol. 2, p. 1.
• [22] Steiner D., Sethofer S.G., Goralski C.T., Singaram B.: Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1477. http://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(02)00342-7
• [23] Ferrarini S.R., Graebin C.S., Limberger J. et al.: Memórias do Instituto Oswaldo Cruz 2008, 103, 773. http://dx.doi.org/10.1590/S0074-02762008000800005
• [24] Chrisman W., Camara N.J., Marcellini K. et al.: Tetrahedron Letters 2001, 42, 5805. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)01135-2
• [25] Huerta G., Ordonez G.C., Alvarez-Toledano C. et al.: Synthetic Communications 2004, 34, 2393. http://dx.doi.org/10.1081/SCC-120039493
• [26] Wei S.W., Stingl K.A., Weiss K.M., Tsogoeva S.B.: Synlett 2010, 5, 707.
• [27] Hodgson D.M., Gibbs A.R., Lee G.P.: Tetrahedron 1996, 52, 14 361. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(96)00888-5
• [28] Hanson R.M.: Chemical Review 1991, 91, 437. http://dx.doi.org/10.1021/cr00004a001
• [29] Rao A.S., Paknikar S.K., Kirtane J.G.: Tetrahedron 1983, 39, 2323. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91961-1
• [30] Steiner D., Ivison L., Goralski C.T. et al.: Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2359. http://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(02)00646-8
• [31] Ammari F., Meganem F.: Turkish Journal of Chemistry 2014, 38, 638. http://dx.doi.org/10.3906/kim-1306-24
• [32] Abdelaal M.Y., Sobahi T.R.: Journal of Applied Polymer Science 2007, 104, 2304. http://dx.doi.org/10.1002/app.25694
• [33] Fayemi O.E., Ogunlaja A.S., Kempgens P.F.M. et al.: Minerals Engineering 2013, 53, 256. http://dx.doi.org/10.1016/j.mineng.2013.06.006
• [34] Vasanthkumar M.S., Bhatia R., Arya V.P. et al.: Physica E 2014, 56, 10. http://dx.doi.org/10.1016/j.physe.2013.08.010
• [35] Mallakpour S., Abdolmaleki A., Tabebordbar H.: European Polymer Journal 2016, 78, 141. http://dx.doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2016.03.022
• [36] Yan B., Guo M.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2013, 257, 34. http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotochem.2013.02.013
• [37] Chen Y., Pan B., Zhang S. et al.: Journal of Hazardous Materials 2011, 190, 1037. http://dx.doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.04.049

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2018).