PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2007 | nr 71 (nr 1008) | 59-69
Tytuł artykułu

Zastosowanie przybliżenia hybrydowego B3LYP w badaniu oddziaływań między cząsteczkowych pomiędzy harmanem a akryloamidem

Warianty tytułu
Application of the B3LYP Method in the Study on Hydrogen-Bonded Interactions between Harmane and Acrylamide
Języki publikacji
PL
Abstrakty
W niniejszej pracy zastosowano przybliżenie hybrydowe B3LYP w badaniu oddziaływań międzymolekularnych, których wynikiem jest powstanie wiązania wodorowego w układzie 1:1 harman/akryloamid. Obliczono optymalizację geometrii oraz częstotliwości drgań czterech możliwych konfiguracji układu 1:1 harman/akryloamid z wykorzystaniem metody B3LYP/6-31G(d,p). Następnie, dla rozważanych układów obliczono energię stabilizacji Z uwzględnieniem poprawki na błąd superpozycji bazy (BSSE) oraz poprawki na energię drgań w temperaturze zera bezwzględnego (ZPVE). Ponadto wyznaczono również entalpię i energię swobodną asocjacji badanych układów. Na podstawie uzyskanych wyników obliczeń wskazano najbardziej stabilną konfigurację kompleksu harman/akryloamid.(oryg.streszcz)
EN
In this study the hydrogen bonded interactions between harmane and acrylamide have been investigated using B3L YP/6-31G(d,p) method. Four reasonable geometries of harmane/acrylamide complex have been considered. The equilibrium structures and vibrational frequencies of the interacting systems have been determined. Three stable structures and one structure corresponding to the transition state have been found. Stabilization energies of the molecular systems under study have been estimated taking into account the zero-point vibrational energies (ZPVE) and the basis set superposition error (BSSE) corrections. In addition, some thermodynamical parameters of harmane/acrylamide complexes have been calculated and the most stable harmane/acrylamide complex has been found. Finally, the spectroscopic parameters of NH stretching vibration in the most stable harmane/acrylamide complex have been compared to those corresponding to isolated harmane molecule in order to calculate their shifts due to the hydrogen bond formation. (original abstract)
Bibliografia
  • Muñioz M.A., Carrnona C., Hidalgo J., Guardado P., Balón M.: Molecular associations of flavins with betacarbolines and related indoles. Bioorg. Med. Chem., 3, 41-47, (1995).
  • Herraiz T., Chaparro C.: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and β -carbolines norharman and Harman isolated from coffee. Life Sciences, 78, 795-802, (2006).
  • Anderson N.J., Tyacke R.J., Husbands S.M., Nutt D.J., Hudson A.L., Robinson E.S.J.: In vitro and ex vivo distribution of [3H]harmane, an endogenous β-carboline, in rat brain. Neuropharm., 50, 269-276, (2006).
  • Spijkerman R., van den Eijnden R., van de Mheen D., Bongers I., Fekkes D.: The impact of smoking and drinking on plasma levels of norharman, European Neuropsychopharm., 12, 61-71, (2002).
  • Muñioz M.A., Guardado P., Galan M., Carrnona c., Balón M.: A spectroscopic study of the molecular interactions of harmane with pyrimidine and other diazines. Biophys. Chem., 83,101-109, (2000).
  • Balón M., Muñioz M.A., Carrnona C., Guardado P., Galan M.: A fluorescence study of the molecular interactions of harmane with the nucleobases, their nucleosides and mononucleotides. Biophys. Chem., 80, 41-52, (1999).
  • Balón M., Carrnona C., Guardado P., Muñioz M.A.: Hydrogen-bonding and proton transfer interactions between harmane and trifluoroethanol in the ground and excited singlet states. Photochem. Photobiol., 67, 414-419, (1998).
  • CarrnonaC., Galan M., Angulo G., Muñioz M.A., Guardado P., Balón M.: Ground and singlet excited state hydrogen bonding interactions of betacarbolines. Phys. Chem. Chem. Phys., 2, 5076-5083, (2000).
  • de Souza J.M., dos Anjos P.N.M., de Azevedo W.M., Marques A.S.: Long-lived emission at room temperature of harmane dispersed in poly(acrylic acid)-poly(vinyl alcohol) polymer network. J. Luminescence, 81, 225-229, (1999).
  • EI-Sayed K., Barnhart D.M., Ammon H.L., Wassel G.M.: Structure of harman, l-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole. Acta Cryst., C, 42, 1383-1385, (1996);
  • Cambridge Crystallographic Database, http://www.ccdc.cam.ac.uk
  • Cramer C.J.: Essentials of computational chemistry. Theories and Models. Wiley, (2006).
  • Hidalgo J., Balón M., Carmona C., Muñioz M.A., Pappalardo R.R.: AMl study of a β-carboline set: structural properties and potential reactivity. J.Chem. Soc. Perkin Trans 2, 65-71, (1990).
  • Muñioz M.A., Balón M., Hidalgo J., Carrnona C., Pappalardo R.R., Marcos KS.: AM l study of a β-carboline set. Part III.: substituent effects. J.Chem. Soc. Perkin Trans.2, 1729-1734, (1991).
  • Konschin H., Tylli H., Gynther J., Rouvinen J.: The molecular structure of norharman and harman: an STO-3G molecular orbital investigation. J. Mol. Struct., 153,307-321, (1987).
  • Marques A.D.S., Souza H.F., Costa I.C., de Azevedo W.M.: Spectroscopic study of harmane in micelles at 77 K using fluorescent probes. J. Mol. Struct., 520, 179-190, (2000).
  • Tapia M.J., Reyman D., Vinas M.H., Arroyo A., Poyato J.M.L.: An experimental and theoretical approach to the acid-base and photophysical properties of 3-substituted β-carbolines in aqueous solutions. J. Photochem. Photobiol. A, 156, 1-7, (2003).
  • Angulo G., Carrnona C., Pappalardo R.R., Muñioz M.A., Guardado P., Marcos K.S., Balón M.: An experimental and theoretical studyon the prototropic equilibria of the four carboline isomers. J. Org. Chem, 62, 5104-5109, (1997).
  • Chou P., Liu Y., Wu G., Shiao M., Yu W.: Proton-transfer tautomerism of β-carbolines mediated by hydrogen-bonded complexes. 1. Phys.Chem. B, 105, 10674-10683, (2001).
  • Remko M., Swart M., Bickelhaupt M.: Theoretical study of structure, pKa, lipophilicity, solubility, absorption, and polar surface area of some centrally acting antihypertensives. Bioorg. Med. Chem., 14, 1715-1728, (2006).
  • Isidro S., Monzo S., Codoñer A., Medina P., Olba A., Valero R.: Apparent dipole moments and molar volumes of β-carbolines and carbazole in dioxane solution. J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 261-263, (1988).
  • Sadlej J.: Obliczeniowe metody chemii kwantowej CNDO, INDO, NDDO, ab initio. Warszawa, PWN, (1988).
  • Drew A., Head-Gordon M.: Single-reference ab initio methods for the calculation of excited states of large molecules. Chem. Rev., 105, 4009-4037, (2005).
  • Stobiecka A., Kowalska A., Wysocki S.: Application of semi-empirical methods in the study of harmane solvatochromism. PTChem., (2005).
  • Kowalska A., Stobiecka A., Wysocki S.: Structural and electronic properties of harmane monocation. Theoretical aspects. PTChem., (2006).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000161881928
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.