PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2007 | nr 71 (nr 1008) | 13-34
Tytuł artykułu

The Theoretical Study on the Molecular Structure and Electronic Properties of Harmane

Warianty tytułu
Teoretyczne badania struktury i właściwości elektronowych harmanu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
W pracy obliczono optymalizację struktury elektronowej harmanu z wykorzystaniem różnych metod obliczeniowych, tj. metod semi-empirycznych (AM 1, PM3, MNDO), metody Hartree-Focka, jak również metody B3LYP. W celu sprawdzenia dokładności i użyteczności wyżej wymienionych metod teoretycznych w przewidywaniu struktury badanej β-karboliny obliczone parametry strukturalne harmanu porównano z dostępnymi w literaturze danymi krystalograficznymi. Następnie obliczono wybrane właściwości elektronowe neutralnej oraz kationowej formy harmanu. Uzyskaną z obliczeń wartość różnicy energii orbitali HOMO i LUMO, którą można traktować jako przybliżoną energię przejścia do najniższego stanu singletowego cząsteczki, porównano z uzyskaną z eksperymentu wartością energii wzbudzenia harmanu. Spośród wykorzystanych w pracy metod obliczeniowych, zastosowanie metody B3LYP z użyciem bazy 6-31+G(d,p) pozwoliło na uzyskanie zadowalającego opisu właściwości strukturalnych i elektronowych harmanu. Dlatego też uzyskaną za pomocą tej metody strukturę elektronową harmanu wykorzystano do obliczeń energii przejść elektronowych cząsteczki. Obliczone metodą ZINDO-1 oraz TD B3L YP energie przejść elektronowych porównano z energią przejść elektronowych odpowiadającym odpowiednim pasmom w widmie absorpcji neutralnej oraz kationowej formy harmanu. (oryg. strzeszcz.)
EN
In this study the geometry optimization of harmane using the semi-empirical (AM1, PM3, MNDO,) ab initio HF as well as the B3LYP method was performed. The calculated geometrical parameters of harmane were compared with the available crystallographic data to verify the extent to which theoretical models approximate the molecular structure of this compound. Additionally, some electronic properties of harmane in the neutral and monocationic form were calculated using various theoretical methods. The semi-empirical ZINDO-l and TD/B3LYP calculations were carried out using the B3LYP/6-3l+G(d,p) optimized geometry of harmane. The utility of the applied methods to predict properties of electronic transitions to the lowest excited singlet states of harmane was discussed. (original abstract)
Bibliografia
  • Muñioz M.A., Carrnona C., Hidalgo J., Guardado P., Balón M.: Molecular associations of flavins with betacarbolines and related indoles. Bioorg. Med. Chem., 3, 41-47, (1995).
  • Herraiz T., Chaparro C.: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and β -carbolines norharman and Harman isolated from coffee. Life Sciences, 78, 795-802, (2006).
  • Anderson N.J., Tyacke R.J., Husbands S.M., Nutt D.J., Hudson A.L., Robinson E.S.J.: In vitro and ex vivo distribution of [3H]harmane, an endogenous β-carboline, in rat brain. Neuropharm., 50, 269-276, (2006).
  • Spijkerman R., van den Eijnden R., van de Mheen D., Bongers I., Fekkes D.: The impact of smoking and drinking on plasma levels of norharman, European Neuropsychopharm., 12, 61-71, (2002).
  • Muñioz M.A., Guardado P., Galan M., Carrnona c., Balón M.: A spectroscopic study of the molecular interactions of harmane with pyrimidine and other diazines. Biophys. Chem., 83,101-109, (2000).
  • Balón M., Muñioz M.A., Carrnona C., Guardado P., Galan M.: A fluorescence study of the molecular interactions of harmane with the nucleobases, their nucleosides and mononucleotides. Biophys. Chem., 80, 41-52, (1999).
  • Balón M., Carrnona C., Guardado P., Muñioz M.A.: Hydrogen-bonding and proton transfer interactions between harmane and trifluoroethanol in the ground and excited singlet states. Photochem. Photobiol., 67, 414-419, (1998).
  • CarrnonaC., Galan M., Angulo G., Muñioz M.A., Guardado P., Balón M.: Ground and singlet excited state hydrogen bonding interactions of betacarbolines. Phys. Chem. Chem. Phys., 2, 5076-5083, (2000).
  • de Souza J.M., dos Anjos P.N.M., de Azevedo W.M., Marques A.S.: Long-lived emission at room temperature of harmane dispersed in poly(acrylic acid)-poly(vinyl alcohol) polymer network. J. Luminescence, 81, 225-229, (1999).
  • EI-Sayed K., Barnhart D.M., Ammon H.L., Wassel G.M.: Structure of harman, l-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole. Acta Cryst., C, 42, 1383-1385, (1996);
  • Cambridge Crystallographic Database, http://www.ccdc.cam.ac.uk
  • Cramer C.J.: Essentials of computational chemistry. Theories and Models. Wiley, (2006).
  • Hidalgo J., Balón M., Carmona C., Muñioz M.A., Pappalardo R.R.: AMl study of a β-carboline set: structural properties and potential reactivity. J.Chem. Soc. Perkin Trans 2, 65-71, (1990).
  • Muñioz M.A., Balón M., Hidalgo J., Carrnona C., Pappalardo R.R., Marcos KS.: AM l study of a β-carboline set. Part III.: substituent effects. J.Chem. Soc. Perkin Trans.2, 1729-1734, (1991).
  • Konschin H., Tylli H., Gynther J., Rouvinen J.: The molecular structure of norharman and harman: an STO-3G molecular orbital investigation. J. Mol. Struct., 153,307-321, (1987).
  • Marques A.D.S., Souza H.F., Costa I.C., de Azevedo W.M.: Spectroscopic study of harmane in micelles at 77 K using f1uorescent probes. J. Mol. Struct., 520, 179-190, (2000).
  • Tapia M.J., Reyman D., Vinas M.H., Arroyo A., Poyato J.M.L.: An experimental and theoretical approach to the acid-base and photophysical properties of 3-substituted β-carbolines in aqueous solutions. J. Photochem. Photobiol. A, 156, 1-7, (2003).
  • Angulo G., Carrnona C., Pappalardo R.R., Muñioz M.A., Guardado P., Marcos K.S., Balón M.: An experimental and theoretical studyon the prototropic equilibria of the four carboline isomers. J. Org. Chem, 62, 5104-5109, (1997).
  • Chou P., Liu Y., Wu G., Shiao M., Yu W.: Proton-transfer tautomerism of β-carbolines mediated by hydrogen-bonded complexes. 1. Phys.Chem. B, 105, 10674-10683, (2001).
  • Remko M., Swart M., Bickelhaupt M.: Theoretical study of structure, pKa, lipophilicity, solubility, absorption, and polar surface area of some centrally acting antihypertensives. Bioorg. Med. Chem., 14, 1715-1728, (2006).
  • Isidro S., Monzo S., Codoñer A., Medina P., Olba A., Valero R.: Apparent dipole moments and molar volumes of β-carbolines and carbazole in dioxane solution. J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 261-263, (1988).
  • Sadlej J.: Obliczeniowe metody chemii kwantowej CNDO, INDO, NDDO, ab initio. Warszawa, PWN, (1988).
  • Drew A., Head-Gordon M.: Single-reference ab initio methods for the calculation of excited states of large molecules. Chem. Rev., 105, 4009-4037, (2005).
  • Stobiecka A., Kowalska A., Wysocki S.: Application of semi-empirical methods in the study of harmane solvatochromism. PTChem., (2005).
  • Kowalska A., Stobiecka A., Wysocki S.: Structural and electronic properties of harmane monocation. Theoretical aspects. PTChem., (2006).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.ekon-element-000161881413
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.