PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2005 | T. 50, nr 7-8 | 509-519
Tytuł artykułu

The formation of macrocyclic compounds with O,O- and O,N-acetal units

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Warianty tytułu
PL
Otrzymywanie związków makrocyklicznych zawierających ugrupowania O,O- i O,N-acetali
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Poly(acetal)s are prepared in polycondensation of methyl a-D-mannopyranoside (IX) and terephthalaldehyde (IV) or 1,4-bis(formylphenoxy)butanes (XIV) catalyzed by acid. The composition highly depends on the reaction conditions, structure of comonomers and nature of catalyst leading to the formation of chiral macrocycles and linear macromolecules. The regioselective polycondensation was examined by 1H NMR spectroscopy. The structures of polycondensation products were also identified by electrospray mass spectrometry (ESI-MS) and MALDI-TOF mass spectroscopy. The polycondensation of terephthalaldehyde with 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol [or 2,2'(1,4-phenylene)-bis-1,3-(4,4-dihydroxymethyl)oxazolidine (bis-oxazolidine)] and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol under acidic catalysts leads to the formation of macrocyclic compounds. ESI-MS measurements were used to study the details of polymer structure and support the nature of oxazolidine-acetal and 2-(1',4'-phenylene)-5-methyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane as the repeating units in all macromolecules (both cyclic and linear).
PL
Przedstawiono podsumowanie wyników opublikowanych prac własnych nad otrzymywaniem w wyniku polikondensacji związków makrocyklicznych z jednostkami wymienionymi w tytule. Omówiono poliacetale uzyskane z metylo-a-D-mannopiranozydu [wzór (IX)] i aldehydu tereftalowego [wzór (IV)] lub 1,4-bis(formylofenoksy)butanów [wzór (XIV), schemat C i D] w obecności kwasu jako katalizatora. Produkty polikondensacji analizowano metodami NMR, desorpcji-jonizacji promieniem laserowym z matrycy (Matrix-Assisted Laser Desorption Ionisation Time of Flow - MALDI-TOF; rys. 1) oraz elektrorozpylaniem (Electroscopray Ionisation - ESI; rys. 2). Opisano także polikondensację (IV) z 2-amino-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolem [wzór (XVIII), schemat E] lub 2,2'-(1,4-fenyleno)-bis-1,3-(4,4-dihydroksymetylo)oksazoli- dyną oraz z 2-amino-2-metylo-1,3-propanodiolem [wzór (XXIII), schemat F] katalizowaną kwasami. Za pomocą metody spektroskopii mas ESI (ESI-MS) analizowano budowę makrocząsteczek (liniowych i cyklicznych) zawierających ugrupowania 1,3-oksazolidynowe lub 2-(1',4'-fenyleno)-5-metylo-1-aza-3,7-dioksabicyclo[3.3.0]oktanu (rys. 3-5). Do modelowania uzyskanych cząsteczek z ugrupowaniami O,O- i O,N-acetali użyto programu "CHEM SKETCH", który umożliwił obserwację ilości giętkich konformacji w pseudo-rotacji każdej z monomerycznych jednostek w makrocząsteczkach zarówno liniowych, jak i cyklicznych [wzory (XXII), (XXIX), (XXX)]. Zdolność tego typu związków makrocyklicznych do samoorganizacji może mieć duże znaczenie w syntezie i pozwala na lepsze zrozumienie wysokiego stopnia zróżnicowania oraz funkcjonalizacji nowych typów materiałów.
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Strony
509-519
Opis fizyczny
Bibliogr. 21 poz.
Twórcy
  • Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland, Jolanta.Maslinska@polsl.pl
autor
  • Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland
autor
  • Silesian University of Technology, Department of Physical Chemistry and Technology of Polymers, ul. M. Strzody 9, 44-100 Gliwice, Poland
Bibliografia
  • 1. Ekenstein W. A., Blanksma J. J.: Red. Trav. Chim. Pay--Bas 1906,25,153.
  • 2. Barili P. L., Berti G., Catelani G., Cini c., D'Andrea F., Mastrorilli E.: Carbohydr. Res. 1995,278,43.
  • 3. Barnett J. E. G., Holman G. D., Munday K. A.: Biochem. J. 1973,131,211.
  • 4. Desruet M. D, Morin Ch., Ogier L.: Carbohydr. Res. 1997,225,43.
  • 5. Varma A. J., Kennedy J. E, Galgali P.: Carbohydr. Polym. 2004, 56, 429 and literature cited therein.
  • 6. Thiem J., Bachmann E: Makromol. Chem. 1993, 194, 1035.
  • 7. Deffieux A., Fanton E., Fayet c., Fontanille M., Gelas J., Jhurry D.: Carbohydr. Res. 1992,226,377.
  • 8. Kossmehl G., Volkkheimer J.: Liebigs Ann. Chem. 1991,10,1079.
  • 9. Klein J., Kowalczyk J., Kunz M.: Makromol. Chem. 1990,191,517.
  • 10. Kadokawa J., Kato M., Kobayashi N., Karasu M., Tagaya H., Chiba K.: Macromol. Rapid Commun. 1994, 15,971.
  • 11. Kadokawa J., Horiguchi T., 5unaga E., Karasu M.,Tagaya H., Chiba K.: Acta Polymer. 1997,48,310.
  • 12. Maiereanu c., Darabantu M., Ple G., Berghian c., Condamine E., Ramondenc Y., Silaghi-Dumitrescu 1., Mager S.: Tetrahedron 2002, 58, 2681 and literature cited therein.
  • 13. Maślińska-Solich J., Kudrej E.: Design. Monom. Polym. 2003, 6, 31.
  • 14. Maślińska-Solich Jo: Macromol. Biasci. 2001, 1, 312.
  • 15. Maślińska-Solich J., Kuźnik N., Kubicki M., Kukowka 5.: Chem. Commun. 2002, 984.
  • 16. Maślińska-Solich J., Kukowka 5.: Macromol. Symp. 2004,210,67.
  • 17. Maślińska-Solich J., Kukowka 50: Macromol. Biasci. 2003, 4, 421.
  • 18. Maślińska-Solich ]., Kukowka 50: Polimery (in preparatian).
  • 19. Maślińska-Solich J., Kudrej-Gibas E.: Rapid Commun Mass Spectrom. 2003, 17, 1769.
  • 20. Maślińska-Solich J., Kudrej-Gibas E.: Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 2628.
  • 21. Adamus G., Kowalczuk M.: Polimery 2001, 48, 501.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0006-0032
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.