PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2016 | T. 95, nr 10 | 1894--1898
Tytuł artykułu

Tautomeria keto-enolowa w 2-(4-fluorofenylo)-5-(2,4-dihydroksyfenylo)-1,3,4-tiadiazolu : badania spektroskopowe

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Warianty tytułu
EN
Keto-enol tautomerism of 2-(4-fluorophenyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole : spectroscopic studies
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Przedstawiono wyniki badań 2-(4-fluorofenylo)5-(2,4-dihydroksyfenylo)-1,3,4-tiadiazolu (FBT), związku z grupy 1,3,4-tiadiazoli, wykazującego właściwości antynowotworowe. Zaobserwowano zjawiska indukowane zmianami polarności (polaryzowalności) rozpuszczalnika, takie jak tautomeria keto-enolowa oraz moż- liwość formowania wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego pomiędzy grupą –OH pierścienia rezorcylowego i grupą =N–N– pierścienia 1,3,4-tiadiazolowego. W przypadku niepolarnych rozpuszczalników o dużej polaryzowalności, takich jak np. n-heksan, w widmach absorpcji elektronowej obserwowano pasmo z maksimum w obszarze 270–276 nm (forma keto związku) oraz znacznie słabsze z maksimum ok. 340 nm (forma enolowa związku). W rozpuszczalnikach polarnych znika pasmo z maksimum w obszarze 270–276 nm, a pojawia się bardzo intensywne pasmo z maksimum charakterystycznym dla formy enolowej związku. Zauważono również, że spektralne zmiany w widmach absorpcji elektronowej zależą bardziej od wartości średniej elektronowej polaryzowalności rozpuszczalnika niż od stosunku Kirkwooda, związanego ze stałą dielektryczną, lub od zmian polaryzowalności środowiska opisanej za pomocą funkcji Lorenza i Lorentza, związanej z jego współczynnikiem załamania światła czy też funkcji wynikających z równania Lipperta i Matagi.
EN
2-(4-Fluorophenyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole (FBT) was used as model for examn. of solvent effects on keto-enol tautomerism of 1,3,4 thiadiazole derivatives. The spectroscopic expts. were carried out in solvents of various polarizability. In non-polar solvents of high polarizability, the keto form, while in the more polar solvents of low polarizability the enol form of FBT was predominant.
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Strony
1894--1898
Opis fizyczny
Bibliogr. 24 poz., tab., wykr.
Twórcy
autor
  • Zakład Chemii Analitycznej, Instytut Chemii i Technologii Nieorganicznej (C1), Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków, dariuszkarcz@chemia.pk.edu.pl
  • Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie
  • Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie
  • Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie
  • Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa
  • Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki
  • Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń
autor
  • Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie
Bibliografia
  • [1] N. Siddiqui, A. Priya, W. Ahsan, S.N. Pandeya, M.S. Alam, J. Chem. Pharm. Res. 2009, 1, nr 1, 19.
  • [2] A.S. Shawali, J. Adv. Res. 2014, 5, nr 1, 1.
  • [3] C. Camoutsis, A. Geronikaki, A. Ciric, M. Soković, P. Zoumpoulakis, M. Zervou, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, nr 2, 160.
  • [4] S. Maddilaa, S. Gorleb, Ch. Sampathc, P. Lavanyad, J. Saudi Chem. Soc. 2012, doi:10.1016/j.jscs.2012.11.007.
  • [5] A. Gupta, P. Mishraa, S.N. Pandeyab, S.K. Kashawa, V. Kashawa, J.P. Stablesc, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, nr 3, 1100.
  • [6] M. Tonew, Chemotherapy 1976, 22, nr 2, 114.
  • [7] W.S. Alwana, R. Karpoormatha, M.B. Palkara, H.M. Patela, R.A. Ranea, M.S. Shaikha, A. Kajeea, K.P. Mlisanab, Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 514.
  • [8] S. Turner, M. Myers, B. Gadie, A.J. Nelson, R. Pape, J.F. Saville, J.C. Doxey, T.L. Berridge, J. Med. Chem. 1988, 31, nr 5, 902.
  • [9] S. Haider, M.S. Alam, H. Hamid, Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 156.
  • [10] M. Gagoś, A. Matwijczuk, D. Kamiński, A. Niewiadomy, R. Kowalski, G.P. Karwasz, J. Fluoresc. 2011, 21, nr 1, 1.
  • [11] A . Matwijczuk, A. Górecki, D. Kamiński, B. Myśliwa-Kurdziel, L. Fiedor, A. Niewiadomy, G.P. Karwasz, M. Gagoś, J. Fluoresc. 2015, 25, nr 6, 1867.
  • [12] A.A. Hoser, D.M. Kamiński, A. Matwijczuk, A. Niewiadomy, M. Gagoś, K. Woźniak, CrystEngComm 2013, 15, 978.
  • [13] D.M. Kamiński, A.A. Hoser, M. Gagoś, A. Matwijczuk, A. Arczewska, A. Niewiadomy, K. Woźniak, Cryst. Growth Des. 2010, 10, nr 8, 3480.
  • [14] D.M. Kaminski, A. Matwijczuk, D. Pociecha, E. Górecka, A. Niewiadomy, M. Dmowska, M. Gagoś, Biochim. Biophys. Acta 2012, 1818, nr 11, 2850.
  • [15] A. Matwijczuk, D.M. Kamiński, A. Górecki, A. Ludwiczuk, A. Niewiadomy, S. Maćkowski, M. Gagoś, J. Phys. Chem. A 2015, 119, nr 44, 10791.
  • [16] J. Wang, R.J. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, nr 40, 16141.
  • [17] B. Cohen, P. Leiderman, D. Huppert, J. Lumin. 2003, 102, 676.
  • [18] M. De Rosa, D. Arnold, B. O’Hare, Tetrahedron Lett. 2009, 50, nr 1, 12.
  • [19] Y. Akama, A. Tong, Microchem. J. 1996, 53, nr 1, 34.
  • [20] T. Nishiya, S. Yamauchi, N. Hirota, M. Baba, I. Hanazaki, J. Phys. Chem. 1986. 90, nr 22, 5730.
  • [21] J.L. Burdett, M.T. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, nr 11, 2105.
  • [22] M. Rospenk, I. Król-Starzomska, A. Filarowski, A. Koll, Chem. Phys. 2003, 287, nr 1/2, 113.
  • [23] M. Yıldız, H. Ünver, D. Erdener, N. Ocak, A. Erdönmez T.N. Durlu, Crystal Res. Technol. 2006, 41, nr 6, 600.
  • [24] O.K. Abou-Zied, R. Jimenez, E.H.Z. Thompson, D.P. Millar, F.E. Romesberg, J. Phys. Chem. A 2002, 106, nr 15, 3665.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-5d3c8145-2bc3-4ab8-8136-650988430fdc
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.