PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2012 | 1 | 12-15
Tytuł artykułu

H/D exchange of β-carbonyl esters inhibited by cucurbit[7]uril

Autorzy
Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Hydrogen/deuterium (H/D) exchange at the α-H of β-carbonyl esters has been used as a useful probe to demonstrate the kinetic aspects of cucurbit[7]uril-catalyzed processes. The rate constants for H/D exchange of ethyl acetoacetate (1), methyl acetoacetate (2) and dimethyl malonate (3) have been determined in the absence and presence of cucurbit[7] uril by 1H NMR spectroscopy. H/D exchange at the α-H of β-carbonyl esters is inhibited by cucurbit[7]uril in D2O, where the inhibitory factor order methyl acetoacetate > ethyl acetoacetate > dimethyl malonate, is in good agreement with the order of their binding constants. In the previous research, the models are oftentimes restricted to positively charged substrate. We now extend this research to neutral substrates, hence demonstrating further the versatile applications of cucurbiturils in the field of supramolecular catalysis.
Wydawca

Rocznik
Tom
1
Strony
12-15
Opis fizyczny
Daty
otrzymano
2012-09-11
zaakceptowano
2012-10-28
online
2012-11-14
Twórcy
autor
  • Dalian University of Technology, Dalian 116024, China
autor
  • Dalian University of Technology, Dalian 116024, China
autor
  • Dalian Institute of Chemical Physics, CAS, Dalian 116023, China, lliu@dicp.ac.cn
Bibliografia
  • R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Justus Liebigs Ann. Chem.,339, 1 (1905)
  • W. A. Freemann, W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Am. Chem. Soc.,103, 7367 (1981)
  • J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto,K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 122, 540 (2000)
  • J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs,Angew. Chem. Int. Ed., 44, 4844 (2005)
  • Special issue on cucurbiturils: Isr. J. Chem., 51, 485 (2011)
  • W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, T. L. Manimaran, J. Org.Chem., 48, 3619 (1983)
  • W. L. Mock, T. A. Irra, J. P. Wepsiec, M. Adhya, J. Org.Chem., 54, 5302 (1989)
  • R. N. Dsouza, U. Pischel, W. M. Nau, Chem. Rev., 111, 7941(2011)
  • E. Masson, X. Ling, R. Joseph, L. Kyeremeh-Mensah, X. Lu,RSC Advances, 2, 1213 (2012)
  • B. C. Pemberton, R. Raghunathan, S. Volla, J. Sivaguru,Chem. Eur. J. 18, 12178 (2012)
  • R. N. Dsouza, A. Hennig, W. M. Nau, Chem. Eur. J. 18, 3444(2012)
  • C. Klöck, R. N. Dsouza, W. M. Nau, Org. Lett., 11, 2595(2009)
  • N. Basilio, L. García-Río, J. A. Moreira, M. Pessêgo, J. Org.Chem., 75, 848 (2010)
  • X. Lu, E. Masson, Org. Lett., 12, 2310 (2010)
  • L. S. Berbeci, W. Wang, A. E. Kaifer, Org. Lett., 10, 3721(2008)
  • H. Cong, F. Zhao, J. Zhang, X. Zeng, Z. Tao, S. Xue, Q. Zhu,Catal. Commun., 11, 167 (2009)
  • S. Y. Jon, Y. H. Ko, S. H. Park, H.-J. Kim, K. Kim, Chem.Commun., 1938 (2001)
  • M. V. S. N. Maddipatla, L. S. Kaanumalle, A. Natarajan, M.Pattabiraman, V. Ramamurthy, Langmuir, 23, 7545 (2007)[PubMed]
  • B. C. Pemberton, N. Barooah, D. K. Srivatsava, J. Sivaguru,Chem. Commun., 46, 225 (2010)
  • B. C. Pemberton, R. K. Singh, A. C. Johnson, S. Jockusch,J. P. D. Silva, A. Ugrinov, N. J. Turro, D. K. Srivastava, J.Sivaguru, Chem. Commun., 47, 6323 (2011)
  • C. G. Silva, M. de Miguel, B. Ferrer, M. Álvaro, H. García,Photochem. Photobiol. Sci., 8, 1650 (2009)[PubMed][Crossref]
  • A. L. Koner, C. Márquez, M. H. Dickman, W. M. Nau, Angew.Chem. Int. Ed., 50, 545 (2011)
  • C. W. Bird, G. W. H. Cheeseman, ComprehensiveHeterocyclic Chemistry (Pergamon, Oxford, 1984)
  • P. Langer, I. Freifeld, Chem. Commun., 2668 (2002)
  • K. K. Pasunooti, H. Chai, C. N. Jensen, B. K.Gorityala, S. Wang, X.-W. Liu, Tetrahedron Lett.,52, 80 (2011)
  • J. W. Bunting, J. P. Kanter, J. Am. Chem. Soc., 115, 11705(1993)
  • S. Nakamura, H. Hirao, T. Ohwada, J. Org. Chem., 69, 4309(2004)
  • M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 311 (1993)
  • R. Wang, L. Yuan, D. H. Macartney, Chem. Commun., 2908(2006)
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_supcat-2012-0003
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.