PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2013 | 11 | 9 | 1542-1547
Tytuł artykułu

Direct determination of enantiomeric enrichment of chiral, underivatized aminophosphonic acids - useful for enantioselective bioconversion results evaluation

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Abstract The possibility of applying 31P NMR spectroscopy for the determination of the enantiomeric excess of the racemic mixture of non-derivatized aminophosphonic acids with small side chains has been investigated. It is proven, that the effectiveness of the application of a chiral solvating agent strongly depends on the concentration of applied shift reagent and on the pH of the particular experiment. Effectual resolution protocols are elaborated for following phosphonic acids: 1-aminoethanephosphonic acid, 1-amino-2-methylpropanephosphonic acid, 1-aminophenylmethanephosphonic acid, 1-aminophenylmethane-phosphonic acid and 1-amino-2-phenylethanephosphonic acid. Graphical abstract [...]
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Tom
11
Numer
9
Strony
1542-1547
Opis fizyczny
Daty
wydano
2013-09-01
online
2013-06-29
Twórcy
autor
  • Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, 50-370, Wrocław, Poland, kinga.kozyra@pwr.wroc.p
  • Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, 50-370, Wrocław, Poland
  • Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, 50-370, Wrocław, Poland
  • Department of Bioorganic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, 50-370, Wrocław, Poland
Bibliografia
  • [1] B. Wang, Z.W. Miao, J. Wang, R.Y. Chen, X.D. Zhang, Amino Acids 35, 463 (2008) http://dx.doi.org/10.1007/s00726-007-0570-8[Crossref]
  • [2] B. Lejczak, P. Kafarski, Top. Heterocycl. Chem. 20, 31 (2009) http://dx.doi.org/10.1007/7081_2008_14[Crossref]
  • [3] Z.H. Kudzin, D.K. Gralak, G. Andrijewski, J. Drabowicz, J. Łuczak, J. Chromatogr. A 998, 183 (2003) http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(03)00437-0[Crossref]
  • [4] P. Kafarski, B. Lejczak, Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 1, 301 (2001) http://dx.doi.org/10.2174/1568011013354543[Crossref]
  • [5] H. Kleszczynska, J. Sarapuk, Cell. Mol. Biol. Lett. 6, 83 (2001)
  • [6] M. Ordóñez, H. Rojas-Cabrera, C. Cativiela, Tetrahedron 65, 17 (2009) http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.09.083[Crossref]
  • [7] E. Naydenowa, M. Topashka-Ancheva, P. Todorov, T. Yordanova, K. Troev, Bioorg. Med. Chem 14, 2190 (2006) http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2005.11.002[Crossref]
  • [8] E.D. Naydenova et al., Eur. J. Med. Chem. 43, 1199 (2008) http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.08.010[Crossref]
  • [9] M. Okuhara et al., J. Antibiot. 33, 13 (1980) http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.33.13[Crossref]
  • [10] Y. Xu et al., Molecules 11, 666 (2006) http://dx.doi.org/10.3390/11090666[Crossref]
  • [11] J. McMurry, Chemia organiczna vol. 2 (PWN, Warszawa, 2003) (in Polish)
  • [12] A. Szabó, Z.M. Jászay, L. Hegedűs, L. Tőke, I. Petneházy, Tetrahedron Lett. 44, 4603 (2003) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00946-8[Crossref]
  • [13] P. Kafarski, B. Lejczak, J. Szewczyk, Can. J. Chemistry 61, 2425 (1983) http://dx.doi.org/10.1139/v83-419[Crossref]
  • [14] M. Rak, P. Dżygiel, P. Wieczorek, Anal. Chim. Acta 433, 227 (2001) http://dx.doi.org/10.1016/S0003-2670(01)00785-1[Crossref]
  • [15] P. Dżygiel, E. Rudzińska, P. Wieczorek, P. Kafarski, J. Chromatogr. A 895, 301 (2000) http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(00)00465-9[Crossref]
  • [16] E. Rudzińska, P. Dżygiel, P. Wieczorek, P. Kafarski, J. Chromatogr. A 979, 115 (2002) http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(02)01248-7[Crossref]
  • [17] C. Garcia-Martinez, G. Hernandez, M. Biba, C.J. Welch, Chirality 17, 212 (2005) http://dx.doi.org/10.1002/chir.20154[Crossref]
  • [18] A.I. Vogel, Preparatyka Organiczna (Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, Warszawa, 2006) (in Polish)
  • [19] S. Wren, Chromatographia Supplement 54, 59 (2001) http://dx.doi.org/10.1007/978-3-322-83141-5_5[Crossref]
  • [20] Ł. Berlicki, E. Rudzińska, P. Kafarski, Tetrahedron: Asymmetry 14, 1535 (2003) http://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(03)00273-8[Crossref]
  • [21] Y. Okamoto, E. Yashima, K. Oguni, United States Patent 5736411
  • [22] K. Kozłowski, A. Gorączko, E. Musiał, J. Doda, Patent tymczasowy dodatkowy, Zgłoszenie P. 218767 (in Polish)
  • [23] J. Oleksyszyn, R. Tyka, Tetrahedron Lett. 32, 2823 (1977) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)83084-7[Crossref]
  • [24] R. Tyka, J. Oleksyszyn, Patent tymczasowy dodatkowy, Zgłoszenie P.196275 (in Polish)
  • [25] S. Kawai, B. Uno, M. Tomita, J. Chromatogr. 540, 411 (1991) http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9673(01)88832-4[Crossref]
  • [26] Y. Inoue, Y. Miyata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 54, 809 (1981) http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.54.809[Crossref]
  • [27] E. Rudzińska, Ł. Berlicki, A. Mucha, P. Kafarski, Chirality 19, 764 (2007) http://dx.doi.org/10.1002/chir.20450[Crossref]
  • [28] E. Rudzińska et al., J. Chromatogr. A 1138, 284 (2007) http://dx.doi.org/10.1016/j.chroma.2006.10.065[Crossref]
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_s11532-013-0277-5
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.