PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2013 | 11 | 9 | 1471-1480
Tytuł artykułu

An experimental and theoretical study of the polar [2+3] cycloaddition reactions between 1-chloro-1-nitroethene and (Z)-C-aryl-N-phenylnitrones

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Abstract Kinetic studies and B3LYP/6-31g(d) calculations indicate the polar nature of [2+3] cycloadditions between 1-chloro-1-nitroethene to (Z)-C-aryl-N-phenylnitrones. This is clearly confirmed by the activation parameters and the substituent and solvent effects. Graphical abstract [...]
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Tom
11
Numer
9
Strony
1471-1480
Opis fizyczny
Daty
wydano
2013-09-01
online
2013-06-29
Twórcy
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, 31155, Cracow, Poland, radomir@chemia.pk.edu.pl
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, 31155, Cracow, Poland
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology, 31155, Cracow, Poland
Bibliografia
  • [1] R. Jasiński, M. Mikulska, O. Koifman, A. Barański, Chem. Heterocyclic Compd. 49(9) (2013) - in press
  • [2] R. Huisgen, in: A. Padwa (Ed.), 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Wiley Interscience, New York, 1984)
  • [3] R. Huisgen, G. MŁostoń, Modern Problems Org. Chem. 14, 23 (2004) and references cited therein
  • [4] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, Wiad. Chem. 67, 485 (2007) and references cited therein
  • [5] Q. Quast, M. Ach, S. Ivanova, E-M. Peters, K. Peters, H.G. von Schnering, Liebigs Ann. Chem. 1551(1996) [Crossref]
  • [6] R. Huisgen, H. Giera, G. Mloston, Tetrahedron 61, 6143 (2005) http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.02.062[Crossref]
  • [7] G. Mloston, R. Huisgen, H. Giera, Tetrahedron 58, 4185 (2002) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00384-8[Crossref]
  • [8] R. Huisgen, G. Mloston, E. Langhals, Helv. Chim. Acta. 84, 1805 (2001) http://dx.doi.org/10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1805::AID-HLCA1805>3.0.CO;2-T[Crossref]
  • [9] K. Elender, P. Riebel, A. Weber, J. Sauer, Tetrahedron 56, 4261 (2000) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00352-5[Crossref]
  • [10] R. Huisgen, P. Pöchlauer, G. Młostoń, K. Polsborn, Helv. Chim. Acta 90, 983 (2007). http://dx.doi.org/10.1002/hlca.200790102[Crossref]
  • [11] S. Krompiec, P. Bujak, J. Malarz, M. Krompiec, Ł. Skórka, T. Pluta, W. Danikiewicz, M. Kania, J. Kusz, Tetrahedron 68, 6018 (2012) http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.027[Crossref]
  • [12] P. Bujak, S. Krompiec, J. Malarz, M. Krompiec, M. Filapek, W. Danikiewicz, M. Kania, K. Gębarowska, I. Grudzka, Tetrahedron 66, 5972 (2010) http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.06.040[Crossref]
  • [13] R. Jasiński, Tetrahedron 69, 927 (2013). http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.10.095[Crossref]
  • [14] R. Jasiński, O. Koifman, A. Barański, Mendeleev Commun. 21, 262 (2011). http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.09.010[Crossref]
  • [15] R. Jasiński, A. Barański, Polish J. Chem. 81, 1441 (2007).
  • [16] R. Jasiński, J. Socha, A. Barański, Chem. Heterocyclic. Compd. 49(5), (2013) - in press
  • [17] A. Barański, A. Lyubimtsev, R. Jasiński, M. Kwiatkowska, Polish J. Chem. 82, 1037 (2008)
  • [18] A. Barański, R. Jasiński, E. Cholewka, in: Z. Kowalski (Ed.), Postępy w inżynierii i technologii chemicznej, (Cracov University of Technology, 2011) (in Polish)
  • [19] R. Jasiński, M. Mikulska, A. Barański, Chemik 62, 154 (2009)
  • [20] V.V. Perekalin, E.S. Lipina, V.M. Berestovitskaya, D.A. Efremov, Nitroalkenes: Conjugated Nitro Compounds, (J.Wiley & Sons, Chichester, 1994)
  • [21] P. Perez, L.R. Domingo, A. Aizman and R. Contreras, in: A. Toro-Labbé (Ed.), Theoretical and Computational Chemistry (Elsevier, Amsterdam, 2007) vol. 19
  • [22] T.B. Nguyen, A. Martel, C. Gaulon-Nourry, R. Dhal, G. Dujardin, Org. Prep. Proc Int. 44, 1 (2012) http://dx.doi.org/10.1080/00304948.2012.643193[Crossref]
  • [23] H. Feuer (Ed.), Nitrile oxides, nitrone and nitronates in organic synthesis (Wiley, Hoboken, New Jersey 2007)
  • [24] R. Wilkendorf, M. Trenel, Ber. 57B, 306 (1924)
  • [25] W. Rundel, Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie (Thieme Verlag, Stuttgart, 1968), vol.10(4)
  • [26] A. Leniewski, In A. Wróbel (Ed.), Preparatyka i elementy syntezy organicznej (PWN, Warszawa, 1993) (in Polish)
  • [27] K. Schwetlick, Kinetische Metoden zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen (VEB, Berlin, 1971) (in German)
  • [28] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery, T. Jr. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, M.C., Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R.L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez,. J.A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04 (Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003)
  • [29] H.B. Schlegel, J. Comp. Chem. 3, 214 (1982) http://dx.doi.org/10.1002/jcc.540030212[Crossref]
  • [30] M. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, Geometry J. Comp. Chem. 19, 404 (1998) http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1096-987X(199803)19:4<404::AID-JCC3>3.0.CO;2-W[Crossref]
  • [31] A. Barański, J. Phys. Org. Chem. 15, 78 (2002) http://dx.doi.org/10.1002/poc.451[Crossref]
  • [32] L.R. Domingo, P. Perez, Org. Biomol. Chem. 9, 7168 (2011) http://dx.doi.org/10.1039/c1ob05856h[Crossref]
  • [33] R. Jasiński, A. Barański, Polish J. Chem. 80, 1493 (2006)
  • [34] R. Jasiński, A. Barański, Polish J. Chem. 81, 2125 (2008)
  • [35] T. Rispens, J.B.N.F. Engberts, J. Phys. Org. Chem. 18, 908 (2005) http://dx.doi.org/10.1002/poc.917[Crossref]
  • [36] Ch. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry (Wiley-VCH, Weinheim, 2011)
  • [37] Yu.Ya. Fialkov, Rastovitel kak sredtsvo upravlenya khimiheskim processom (Khimya, Leningrad, 1990) (in Russian)
  • [38] L.R. Domingo, J.A. Saez, Org. Biomol. Chem. 7, 3576 (2009) http://dx.doi.org/10.1039/b909611f[Crossref]
  • [39] L.R. Domingo, M.J. Aurell, M. Arno, J.A. Saez, J. Mol. Struct. (Theochem) 811, 125 (2007) http://dx.doi.org/10.1016/j.theochem.2006.12.051[Crossref]
  • [40] R. Herrera, J.A. Mendoza, M.A. Morales, F. Mendez, H.A. Jiménez-Vázquez, F. Delgado, J. Tamariz, Eur. J. Org. Chem. 2352 (2007) [Crossref]
  • [41] M. Farid, Chin. J. Chem. 29, 1429 (2011) http://dx.doi.org/10.1002/cjoc.201180262[Crossref]
  • [42] N. Acharjee, A. Banerji, T. Prange, Monatsh. Chem. 143, 1687 (2012) http://dx.doi.org/10.1007/s00706-012-0828-z[Crossref]
  • [43] R. Jasiński, K. Wąsik, M. Mikulska, A. Barański, J. Phys. Org. Chem. 22, 717 (2009) http://dx.doi.org/10.1002/poc.1505[Crossref]
  • [44] A.I. Konovalov, in A.M. Butlerov (Ed.), Stroyenye i reaktionnaya sposobnost’ organikheskikh soedinienii (Nauka, Moskwa, 1978) (in Russian)
  • [45] R.S. Mulliken, W.B. Pearson, Molecular Complexes (Wiley-Interscience, New York, London, 1969)
  • [46] G. Leroy, M. Sana, L.A. Burke, M.T. Nguyen, Quantum Theory Chem. React. 1. 91 (1980)
  • [47] L.R. Domingo, M. Arno, J. Andres, J. Org. Chem. 64, 5867 (1999) http://dx.doi.org/10.1021/jo990331y[Crossref]
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_s11532-013-0276-6
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.