PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2010 | 8 | 1 | 188-193
Tytuł artykułu

On the PPh3 catalyzed reaction between dibenzoylacetylene and vicinal -OH and -SH acids. One-pot synthesis of 1,3-dioxolane derivative

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The efficient conjugate addition of vicinal - OH and - SH acids such as ethylene glycol and 1,2-ethanedithiol to dibenzoylacetylene in the presence of PPh3 leads to different products depending on the reaction conditions. Ab initio calculations at HF/6-31G* level shows that the unsymmetrical envelope conformation of 2,2-disubstituted 1,3-dioxolane 1 is more stable than the half-chair and Cs symmetric envelope forms. [...]
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Tom
8
Numer
1
Strony
188-193
Opis fizyczny
Daty
wydano
2010-02-01
online
2010-02-16
Twórcy
  • Chemistry Department, Islamic Azad University, Central Tehran Branch, P.O.Box 14515-871, Tehran, Iran, rahebeha@hotmail.com
  • Chemistry Department, Islamic Azad University, Babol Branch, Babol, 1465613111, Iran
  • Chemistry Department, Islamic Azad University, Central Tehran Branch, P.O.Box 14515-871, Tehran, Iran
Bibliografia
  • [1] R. Burgada, Y. Leroux, Y.U.El Khoshnich, Tetrahedron. Lett. 22, 3533 (1981) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)81950-X[Crossref]
  • [2] J.B. Hendrickson, R. Rees, J.F. Templeton, J. Am. Chem. Soc. 86, 107 (1964) http://dx.doi.org/10.1021/ja01055a024[Crossref]
  • [3] D.S. James, P.E. Fanta, J. Org. Chem. 27, 3346 (1962) http://dx.doi.org/10.1021/jo01056a526[Crossref]
  • [4] H.F. Sneddon et al., J. Org. Chem. 71, 2715 (2006) http://dx.doi.org/10.1021/jo052514s[Crossref]
  • [5] M.J. Gaunt, H.F. Sneddon, P.R. Hewitt, P. Orsini, D.F. Hook, S.V. Ley, Org. Biomol. Chem. 1, 15 (2003) http://dx.doi.org/10.1039/b208982c[Crossref]
  • [6] H.F. Sneddon, M.J. Gaunt, S.V. Ley, Org. Lett. 5, 1147 (2003) http://dx.doi.org/10.1021/ol034248f[Crossref]
  • [7] I. Yavari, R. Amiri, M. Haghadadi, Croat. Chem. Acta. 80, 25 (2007)
  • [8] I. Yavari, M. Haghdadi, R. Amiri, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 179, 2015 (2004) http://dx.doi.org/10.1080/10426500490473537[Crossref]
  • [9] I. Yavari, R. Amiri, M. Haghdadi, Phosphours, Sulfur, and Silicon 181, 1681 (2006) http://dx.doi.org/10.1080/10426500500366897[Crossref]
  • [10] L. Skattebol, E.R.H. Jones, M.C. Witing, Org. Synth Coll. 4, 792 (1963)
  • [11] K. Bowden, I.M. Heilborn, E.R.H. Jones, D.B.C. Weedon, J. Chem. Soc. 39 (1946)
  • [12] L.C. Reibel, C.P. Durand, E. Franta, Can. J. Chem. 63, 264 (1985) http://dx.doi.org/10.1139/v85-043[Crossref]
  • [13] H. Chen, F.D. Boudinot, C.K. Chu, H.M. Maclure, R.F. Schinazi, Antimicrob. agents and Chemother. 40, 2332 (1996)
  • [14] W. Pickenhagen, D. Schatkowski, U. S. patent 20010004457 (2001)
  • [15] M.J. Frisch et al., Gaussian 98, Revision A. 6 (Gaussian Inc., Pittsburgh, PA 1998)
  • [16] F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry (Wiley, New York 1999)
  • [17] P.C. Hariharan, J.A. Pople, Theor. Chim. Acta. 28, 213 (1973) http://dx.doi.org/10.1007/BF00533485[Crossref]
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_s11532-009-0106-z
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.