PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Czasopismo
2008 | 6 | 3 | 450-455
Tytuł artykułu

Consequence of hydrogen atom abstraction from 5’-hydroxyl group of 2’-deoxyadenosine. Theoretical quantum mechanics study

Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Reactive oxygen species (ROS) may generate different nucleoside/nucleotide radicals in a cell environment. In this study, the possibility of cyclic-2’-deoxyadenosines formation by a rearrangement of their free radicals was investigated. It seems that for cyclic-nucleosides formation, adoption of an O4’-exo conformation by the sugar moiety is necessary. However, this is the energetically unfavoured form of the 2-deoxyribose ring. Moreover, the creation of a O5’, C8 bond in purine deoxy-nucleosides/nucleotides leads to the termination of the DNA elongation process. [...]
Wydawca

Czasopismo
Rocznik
Tom
6
Numer
3
Strony
450-455
Opis fizyczny
Daty
wydano
2008-09-01
online
2008-08-11
Twórcy
Bibliografia
  • [1] W. Saenger, “Principles of Nucleic Acid Structure”, Springer-Verlag New York Inc. (1984)
  • [2] J. Cadet, T. Duoki, D. Gasparutto, J-L. Ravanat, Mutat. Res., 531, 5 (2003)
  • [3] A. Sancar, A.L. Lindsey-Boltz, K. Unsal-Kacmaz, S. Linn, Annu. Rev. Biochem., 73, 39 (2004) http://dx.doi.org/10.1146/annurev.biochem.73.011303.073723[Crossref]
  • [4] J.P. Brooks, S.D. Wise, A.D. Berry, V.J. Kosmoski, J.M. Smerdon, L.R. Somers, H. Mackie, Y.A. Spoonde, J.E. Acerman, K. Coleman, E.R. Tarone, H.J. Robbins, J. Biol. Chem., 275, 22355 (2000) http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M002259200[Crossref]
  • [5] I. Kuraoka, P. Robins, Ch. Masutani, F. Hanaoka, D. Gasparutto, J. Cadet, D.R. Wood, Lindhal T., J. Biol. Chem., 52, 49283 (2001).; a) Hogenkamp H.P.C., J. Biol. Chem., 238, 477 (1963); b) K. Keck, Z. Naturforsch., 23B, 1034 (1968); c) Ch. Chatgilialoglu, M. Guerra, Q.G. Mulazzani, J. Am. Chem. Soc., 125, 3839 (2003) http://dx.doi.org/10.1074/jbc.M107779200[Crossref]
  • [6] Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R., Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA (2003)
  • [7] Ch. Chatgilialoglu, M. Guerra, Q.G. Mulazzani, J. Biol. Chem., 125, 3839 (2003)
  • [8] A. Romieu, D. Gasparutto, D. Molko, J. Cadet, J. Org. Chem., 63, 5245 (1998) http://dx.doi.org/10.1021/jo980083q[Crossref]
  • [9] M. Dizdaroglu, P. Jurga, H. Rodrigez, Free Radic. Biol. Med., 30, 774 (2001) http://dx.doi.org/10.1016/S0891-5849(01)00464-6[Crossref]
  • [10] K. Miaskiewicz, H.J. Miller, F.A. Furcirelli, Nucleic Acid Res., 23, 515 (1995) http://dx.doi.org/10.1093/nar/23.3.515[Crossref]
  • [11] F.A. Evangelista, H.F. Schaefer III, J. Phys. Chem., A, 108, 10258 (2004) http://dx.doi.org/10.1021/jp040361r[Crossref]
  • [12] S. Sugio, H. Mizuno, K. Kitamura, M. Ikehara, K-I. Tomita, Acta Cryst., Sec. C, 40, 712 (1984)
  • [13] E.J. Klipartic, K.S. Pitzer, R. Spitzer, J. Am. Chem. Soc., 69, 2483 (1947) http://dx.doi.org/10.1021/ja01202a069[Crossref]
  • [14] K.A. Brameld, W.A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc., 121, 985, 1999 http://dx.doi.org/10.1021/ja982995f[Crossref]
  • [15] C. Altona, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc., 95, 2333 (1973) http://dx.doi.org/10.1021/ja00788a038[Crossref]
  • [16] K.W. Olson, S. Sussaman, J. Am. Chem. Soc., 104, 270 (1982) http://dx.doi.org/10.1021/ja00365a049[Crossref]
  • [17] C.S. Harvey, M. Prabhakaran, J. Am. Chem. Soc., 108, 6128 (1986) http://dx.doi.org/10.1021/ja00280a004[Crossref]
  • [18] D.B. Davis, M. MacCoss, S.S. Danyluk, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 99, 536 (1984) http://dx.doi.org/10.1039/c39840000536[Crossref]
  • [19] K-I. Asahi, K. Anzai, S. Suzuki, H. Iwasaki, Chem. Lett., 1197 (1973)
  • [20] P.C. Manor, W. Saenger, D.B. Davies, K. Jankowski, A. Rabczenko, Biochim. Biophys. Acta 340, 472 (1974); L.T.J. Delbaere, M.N.G. James, Acta Cryst., Sec. B, 30, 1241 (1974)
  • [21] Y. Yamagata, Fukumoto, S. Fujii, K-I. Tomita, T. Maruyama, M. Honjo, Acta Cryst., Sec. C, 39, 407 (1983) http://dx.doi.org/10.1107/S0108270183004916[Crossref]
  • [22] S. Sugio, H. Mizuno, K. Kitamura, K. Hamada, M. Ikehara, H-I. Tomita, Acta Cryst., Sec. C, 39, 745 (1983) http://dx.doi.org/10.1107/S0108270183006162[Crossref]
  • [23] M. Marton-Meresz, J. Kuszmann, I. Pelczer, L. Parkanyi, T. Koritsanszky, A. Kalman, Tetrahedron, 39, 275 (1983) http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)91819-8[Crossref]
  • [24] S. Sugio, H. Mizuno, K. Kitamura, K. Hamada, M. Ikehara, K-I. Tomita, Acta Cryst., Sec. C, 40, 712, (1984) http://dx.doi.org/10.1107/S0108270184005424[Crossref]
  • [25] S.S. Mande, T.P. Seshadri, M.A. Viswamitra, Acta Cryst., Sec. C, 44, 138 (1988) http://dx.doi.org/10.1107/S0108270187008679[Crossref]
  • [26] G.I. Birnbaum, M. Cygler, L. Dudycz, R. Stolarski, D. Shugar, D. Biochemistry, 20, 3294 (1981) http://dx.doi.org/10.1021/bi00514a048[Crossref]
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_s11532-008-0038-z
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.