PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2012 | 1 | 1 |
Tytuł artykułu

Diversity-Oriented Synthesis of Peptidomimetics: How and Why

Autorzy
Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
Based on oligopeptide sequences, structural diversity elements from side chain substitutions and backbone amide modifications are used for the preparation of bioactive peptide mimetics, including δ-amino-b,γ-alkenyl, δ-amino-b,γ-cyclopropyl, and γ-amino-a,b-cyclopropyl dipeptide isosteres. The hybrid molecule XJB-5-131 is composed of an alkene dipeptide isostere, a regular tripeptide sequence extracted from the cyclodecapeptide antibiotic gramicidin S (GS), and the free radical scavenger 4-AT. This agent is highly enriched in mitochondria, and, among other positive functions in cells and animal models, it has demonstrated efficacy in improving neurocognitive outcome after traumatic brain injury in rats. It slows down the aging phenotype in Ercc1 progeria models and reduces oxidative damage to mitochondrial DNA, enhancing neuronal survival and improving mitochondrial function in a mouse model of Huntington’s disease. The shortened alkene dipeptide isostere JP4-039 also folds into a b-turn secondary structure in the solid state and mediates several desired physiological and cell-protective effects, including radiation damage prevention and mitigation.
Wydawca

Rocznik
Tom
1
Numer
1
Opis fizyczny
Daty
otrzymano
2012-06-25
zaakceptowano
2012-07-04
online
2012-07-24
Twórcy
autor
  • Center for Chemical Methodologies and Library Development, Department of Chemistry University of Pittsburgh
Bibliografia
  • [1] Fink, T.; Bruggesser, H.; Reymond, J.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1504-1508.
  • [2] Blum, L. C.; Reymond, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8732-8733.
  • [3] Virshup, A. M.; Contreras-García, J.; Wipf, P.; Yang, W.; Beratan, D. N., manuscript submitted for publication.
  • [4] Skoda, E. M.; Davis, G. C.; Wipf, P. Org. Proc. Res. Dev. 2012, 16, 26-34.
  • [5] Wipf, P.; Xiao, J.; Stephenson, C. R. J. Chimia 2009, 63, 764-775.
  • [6] Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
  • [7] Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
  • [8] Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239.
  • [9] Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
  • [10] Yang, W.; Lu, W.; Lu, Y.; Zhong, M.; Sun, J.; Thomas, A. E.; Wilkinson, J. M.; Fucini, R. V.; Lam, M.; Randal, M.; Shi, X.-P.; Jacobs, J. W.; McDowell, R. S.; Gordon, E. M.; Ballinger, M. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 839-842.
  • [11] Oishi, S.; Miyamoto, K.; Niida, A.; Yamamoto, M.; Ajito, K.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Kuroda, Y.; Asai, A.; Fujii, N. Tetrahedron 2006, 62, 1416-1424.
  • [12] Seebach, D.; Beck, A. K.; Brenner, M.; Gaul, C.; Heckel, A. Chimia 2001, 55, 831-838.
  • [13] Kim, J.; Hewitt, G.; Carroll, P.; Sieburth, S. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5781-5789. Li, C. S.; Deschenes, D.; Desmarais, S.; Falgueyret, J.-P.; Gauthier, J. Y.; Kimmel, D. B.; Leger, S.; Masse, F.; McGrath, M. E.; McKay, D. J.; Percival, M. D.; Riendeau, D.; Rodan, S. B.; Therien, M.; Truong, V.-L.; Wesolowski, G.; Zamboni, R.; Black, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1985-1989.
  • [14] Zanda, M. New J. Chem. 2004, 28, 1401-1411.
  • [15] Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. Org. Lett. 2006, 8, 4731-4734.
  • [16] Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5742-5743.
  • [17] Zuniga, J. E.; Hammill, J. T.; Drory, O.; Nuss, J. E.; Burnett, J. C.; Gussio, R.; Wipf, P.; Bavari, S.; Brunger, A. T. PLoS One 2010, 5, e11378.[Crossref]
  • [18] Fuller A. A.; Du, D.; Liu, F.; Davoren, J. E.; Bhabha, G.; Kroon, G.; Case, D. A.; Dyson, H. J.; Powers, E. T.; Wipf, P.; Gruebele, M.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 2009, 106, 11067-11072.
  • [19] Wipf, P.; Xiao, J.; Jiang, J.; Belikova, N. A.; Tyurin, V. A.; Fink, M. P.; Kagan, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12460-12461. For reviews on mitochondria-targeting agents, see: Hoye, A. T.; Davoren, J. E.; Wipf, P.; Fink, M. P.; Kagan, V. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 87-97. Frantz, M.-C.; Wipf, P. Environ. Mol. Mutagen. 2010, 51, 462-475.
  • [20] Xiao, J.; Weisblum, B.; Wipf, P. Org. Lett. 2006, 8, 4731-4734.
  • [21] Jiang, J.; Kurnikov, I.; Belikova, N. A.; Xiao, J.; Zhao, Q.; Amoscato, A. A.; Braslau, R.; Studer, A.; Fink, M. P.; Greenberger, J. S.; Wipf, P.; Kagan, V. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 320, 1050-1060. Kanai, A.; Zabbarova, I.; Amoscato, A.; Epperly, M.; Xiao, J.; Wipf, P. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 307-309. Kagan, V. E.; Wipf, P.; Stoyanovsky, D.; Greenberger, J. S.; Borisenko, G.; Belikova, N. A.; Yanamala, N.; Samhan Arias, A. K.; Tungekar, M. A.; Jiang, J.; Tyurina, Y. Y.; Ji, J.; Klein-Seetharaman, J.; Pitt, B. R.; Shvedova, A. A.; Bayir, H. Adv. Drug Deliv. Rev. 2009, 61, 1375-1385.
  • [22] Ji, J.; Wipf, P.; Tyurin, V. A.; Alexander, H.; Kochanek, P. M.; Kagan, V. E.; Bayır, H. J. Neurotrauma 2009, 26, A62.
  • [23] Frantz, M.-C.; Pierce, J. G.; Pierce, J. M.; Li, K.; Wan, Q.; Johnson, M.; Wipf, P. Org. Lett. 2011, 13, 2318-2321.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.-psjd-doi-10_2478_dos-2012-0002
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.