Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

The influence of quaternary ammonium salts on mechanical properties of light-cured resin dental composites

Zalega Maja, Nowak Joanna, Bociong Kinga

Polimery

|

2023

|

Vol. 68, nr 4

193--205

EN

The composite consisting of bis-GMA/UDMA/HEMA/TEGDMA monomer mixture forming a polymer matrix filled with silanized silica (45 wt%) was modified with CTAB or DODAB quaternary ammonium salts (0.5‒2.0 wt%). The hardness, flexural strength as well as diametrical tensile strength of the composite before and after modification were evaluated. The type and amount of salt affected the hardness, flexural strength, and shrinkage stress; however, they did not influence the diametral tensile strength of the tested composites.

PL

Kompozyt składający się z mieszaniny monomerów bis-GMA/UDMA/HEMA/TEGD¬MA tworzących osnowę polimerową napełnioną silanizowaną krzemionką (45% mas.) modyfikowano czwartorzędowymi solami amoniowymi CTAB lub DODAB (w ilości 0,5‒2,0% mas.). Zbadano twardość, wytrzymałość na zginanie oraz wytrzymałość na średnicowe rozciąganie kompozytu przed i po modyfikacji. Rodzaj i ilość soli miały wpływ na twardość, wytrzymałość na zginanie oraz naprężenia skurczowe, nie wpłynęły natomiast na wytrzymałość na średnicowe rozciąganie badanych kompozytów.

2

4-methyl-4-[2-(naphthalene)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide as a water soluble photoinitiator

Ozcan Fatma, Dogruyol Zekeriya, Keskin Dogruyol Sevnur

Polimery

|

2023

|

Vol. 68, nr 4

215--220

EN

Quaternary ammonium salt namely 4-methyl-4-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide (WSMPM) was synthesized and characterized. High molar absorptivity at 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) and good solubility in distilled water (10-2 M) allows WSMPM to be used as an effective photoinitiator also in water-soluble systems. Photopolymerization of acrylamide monomer with WSMPM (10-3 M) and a tertiary amine (N-methyldiethanolamine), resulted in 84.4% monomer to polymer conversion. Based on laser photolysis and electron spin resonance, a photoinitiator mechanism was proposed.

PL

Otrzymano i scharakteryzowano czwartorzędową sól amoniową – jodek 4-metylo-4-[2-(naftalen-2-ylo)-2-oksoetylo]morfolin-4-iowy (WSMPM). Związek charakteryzuje się dużą wartością molowego współczynnika absorpcji promieniowania o długości fali 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie, co pozwala na jego zastosowanie jako efektywnego fotoinicjatora, także w układach wodnych. W przypadku fotopolimeryzacji akryloamidu w obecności WSMPM i trzeciorzędowej aminy (N-metylodietanoloaminą) uzyskano ponad 84-proc. konwersję monomeru do polimeru. Na podstawie fotolizy laserowej i elektronowego rezonansu spinowego zaproponowano mechanizm fotoinicjacji.

3

Kataliza przeniesienia międzyfazowego jako nowoczesna technika w syntezie organicznej

Siewniak Agnieszka, Chrobok Anna

Wiadomości Chemiczne

|

2021

|

[Z] 75, 9-10

1297--1315

EN

Phase-transfer catalysis (PTC) has been already known for 60 years and has an established position both on a laboratory and industrial scale. It is an energy-saving technique, ensuring high yields and selectivity under mild conditions. PTC is successfully used, among others, in the pharmaceutical, polymer, agrochemical industries, for the production of dyes, fragrances and flavors, to name a few. Currently, the development of phase-transfer catalysis is focused mainly on the search for active catalysts as well as extending the scope of its applications. In particular, catalysts immobilized on an insoluble carrier, which can be easily separated from the reaction mixture and recycled many times, are of great interest. The growing demand for chiral compounds has resulted in the development of phase-transfer catalysts which, while retaining the advantages of conventional PTC, will allow to obtain a product with high enantiomeric excess. This work characterizes the phase-transfer catalysis and presents examples of its applications in organic synthesis.

4

Cukrowe czwartorzędowe sole amoniowe

Dmochowska B., Sikora K., Samaszko-Fiertek J., Ślusarz R., Madaj J.

Wiadomości Chemiczne

|

2016

|

[Z] 70, 7-8

497--518

EN

Quaternary ammonium compounds (QACs) exhibit the properties of both inorganic and organic compounds, and their ionic nature gives them hydrophilic character. The popularity of these compounds is allied to their many applications and ease of synthesis. Most of QACs are stable up to 150°C, readily soluble in water, usually non-toxic in utilitarian concentrations, are surface active, and do not irritate the skin or have a noxious odour [1]. Many of them have fungicidal, bactericidal and algicidal properties [2–5]. The antiviral action of QACs, including against HIV [6, 7], has been reported. They are used as timber preservatives, disinfectants, fabric softeners, anti-electrostatic agents and antifriction substances [5, 8, 9]. In addition, certain drugs administered in cases of diabetes, cardiac arrhythmia, neuroses, allergies and even carcinomas are QACs. Finally, QACs are used in chemical synthesis as catalysts, in phase-boundary catalysis [11], in the reduction of aldehydes and alkenes, and in the Friedl-Crafts reaction. In literature there is only limited amount of information considering quaternary ammonium salts containing sugar substituents. Among them four group of compounds arises: salts linked to C6 atom in sugar, directly connected to anomeric carbon atom, linked trough hydrocarbon spacer and derivatives of polisacharides. Kirk at al. described the synthesis of biologically active QACs [15]. In the Menshutkin reaction between an iodo-derivative and trimethylamine (Scheme 4), these authors obtained compounds with bactericidal and fungicidal properties. The authors obtained a series of analogous compounds using carboxylic acids (with carbon chains of various lengths) ester linked to the C-6-OH group of a sugar derivative. Blizzard synthesized QAC derivatives of vancomycin [28]. It was noticed that the increased hydrophilicity of vancomycin following the addition to it of a suitable fragment enhanced its antibacterial properties [30, 31], one of the more active being a derivative containing an aminium group at position G-6 (Scheme 10). Examples of reactions, in which the terminal carbon atoms in methyl glucopyranosides and polysaccharides are functionalized, are the syntheses carried out by Engel et al. [33, 34], one of which is shown in Figure 5. These authors aimed to find compounds with antibacterial properties. In the first instance, the hydroxyl groups at atoms C-6 of the sugar units in cellulose were O-tosylated. Then, the terminal carbons were functionalized with tertiary amines, yielding QACs. The most effective bactericide among these compounds was the one with a 16-carbon chain, the structure of which is shown Figure 6.

5

Właściwości nanowłókien modyfikowanych cieczą jonową

Foksowicz-Flaczyk J., Walentowska J., Gieparda W., Wójcik R.

Chemik

|

2016

|

Vol. 70, nr 9

527--532

PL

Celem opisywanych badań była ocena wpływu cieczy jonowej należącej do grupy czwartorzędowych soli amoniowych, na właściwości biobójcze nanowłókien z polimeru PLA [poli(kwas mlekowy)] oraz PHB [poli(3-hydroksymaślan)]. Nanowłókna w postaci włókniny wytworzono za pomocą elektroprzędzenia z roztworu. Oba zaproponowane polimery termoplastyczne są nietoksyczne, biodegradowalne oraz biokompatybilne, ale nie wykazują aktywności biologicznej. Właściwość tę zaplanowano nadać nanowłóknom wykorzystując w tym celu ciecz jonową – azotan didecylodimetyloamoniowy [DDA][NO3], którą wprowadzono do roztworów poszczególnych polimerów przed procesem elektroprzędzenia. Przeanalizowano wpływ dodatku czwartorzędowej soli, zarówno na przebieg procesu elektroprzędzenia jak i na właściwości otrzymanych nanowłókien. Wykonano ocenę podatności otrzymanych nanowłókien na działanie grzybów pleśniowych poprzez ocenę stopnia wzrostu mikroorganizmów na badanych próbkach. Otrzymane nanowłókna poddano również ocenie mikroskopowej pod kątem ewentualnych zmian w strukturze włókien elementarnych z wykorzystaniem skaningowego mikroskopu elektronowego (SEM). Zbadano też parametry termiczne modyfikowanych nanowłókien, wyznaczając szybkość wydzielania ciepła w zależności od temperatury za pomocą mikrokalorymetru (PCFC), oraz oceniono możliwości zastosowania otrzymanych nanowłókien w procesie filtracji, wyznaczając parametry efektywności filtracji, spadku ciśnienia oraz współczynnik jakości otrzymanych filtrów.

EN

The aim of this study was to evaluate the effect of the ionic liquid belongs to quaternary ammonium salts on biocidal properties of PLA [poly(lactid acid)] and PHB [poly(3-hydroxybutyrate)] nanofibres. Nanofibres in non-woven form were prepared by electrospinning process. Both of these polyesters are non-toxic, biodegradable and biocompatible thermoplastics with high potential applications but they do not possess their own biological activity. The study was included the achievement of this activity by incorporating substances with antimicrobial properties. For this purpose the ionic liquid was selected. Didecyldimethylammonium nitrate [DDA][NO3] was added to the electrospinning solution of several polymers before electrospinning process. The influence of the quaternary salt addition on the course of electrospinning process and the nanofibres properties were observed. The evaluation of susceptibility of obtained nanofibres to mould fungi was made by assessing the degree of microbial growth on the samples surface. The morphology of the obtained nanofibres was characterized by scanning electron microscopy (SEM) to evaluate the nanofibre structure. The thermal parameters of modified nanofibers were also studied, setting the heat release rate depending on the temperature using microcalorimeter (PCFC). Also evaluated the applicability of the obtained nanofiber in the filtration process, setting the parameters of the filtration efficiency, pressure drop and the quality factor of the obtained filters.

6

Badania podatności na biodegradację podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych jako surfaktantów gemini

Szwach I., Kulesza R., Kuliszewska E., Poźniak B.

Przemysł Chemiczny

|

2015

|

T. 94, nr 3

307-311

PL

Wykonano badania podatności na biodegradację w warunkach tlenowych zsyntezowanych podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych, stanowiących klasę surfaktantów gemini oraz dwóch czwartorzędowych soli amoniowych zaliczanych do grupy surfaktantów tradycyjnych.

EN

Five bis(quaternary ammonium salts) were synthesized and studied for biodegradability by detn. of declining the water-sol. org. C content. The surfactants were also characterized by mass spectroscopy. The bis(quaternary ammonium salts) showed lower biodegradability than the usual quaternary ammonium salts.

7

Właściwości mutagenne czwartorzędowych soli aldtitolilo- i glikozylo-amoniowych

Dmochowska B., Sikora K., Woziwodzka A., Piosik J., Wiśniewski A.

Przemysł Chemiczny

|

2013

|

T. 92, nr 9

1585-1588

PL

Przedstawiono wyniki badań mutagenności czwartorzędowych soli amoniowych (CSA) pochodnych 1,4-anhydro-d,l-rybitolu, d-glukopiranozylu oraz d-mannopiranozylu. Związki przebadano za pomoca nowego, bardzo czułego testu, bazującego na odtwarzaniu zdolności bioluminescencji mutanta w obrębie genu luxE bakterii Vibrio harveyi. Wyniki są zaprezentowane w odniesieniu do kontroli negatywnej oraz pozytywnej z zastosowaniem modelowego mutagenu akrydynowego ICR-191. Wszystkie badane związki wykazały aktywność mutagenną.

EN

Nine quaternary ammonium bromides with optionally O-acetylated 1,4-anhydro-d,l-ribitol-5-yl, d-glucopyranosyl and d-mannopyranosyl substituents were synthesized and tested for mutagenicity using a new test on dim mutant of Vibrio harveyi A16 strain. Results were comparized with negative and positive controls (well-known acridine mutagen ICR-191). All tested substances revealed mutagenic activities.

8

Monitoring i usuwanie zanieczyszczeń mikrobiologicznych w pomieszczeniach archiwalnych i bibliotecznych

Skóra J., Pietrzak K., Gutarowska B., Pietrowski P.

Przegląd Papierniczy

|

2013

|

R. 69, nr 1

35--42

PL

Istotne zagrożenie dla trwałości zbiorów archiwalnych i bibliotecznych mających postać papierową stanowią mikroorganizmy, szczególnie grzyby strzępkowe. W artykule przedstawiono stan zanieczyszczenia mikrobiologicznego w archiwach i bibliotekach. Dokonano oceny skuteczności dezynfekcji przeprowadzonej metodami: chemicznego zamgławiania preparatem z czwartorzędowymi solami amoniowymi, promieniowania UV oraz jonizacji fotokatalitycznej. Ponadto określono wpływ dezynfekcji metodą jonizacji fotokatalitycznej na skład gatunkowy drobnoustrojów zasiedlających magazyn biblioteczny. W badanych pomieszczeniach odnotowano niskie zanieczyszczenie bakteryjne, natomiast w połowie rozpatrywanych magazynów zanieczyszczenie powietrza grzybami było podwyższone w odniesieniu do dopuszczalnych limitów literaturowych. Stwierdzono większe zróżnicowanie gatunkowe grzybów w pomieszczeniach bibliotecznych niż w archiwach. Przeprowadzone procesy dezynfekcji metodami promieniowania UV oraz jonizacji fotokatalitycznej wykazały wysoką efektywność w przypadku usuwania drobnoustrojów z powietrza i z powierzchni. Metoda chemiczna okazała się mniej skuteczna w eliminacji drobnoustrojów. Wyznaczono czynniki wpływające na skuteczność dezynfekcji. Wykazano konieczność analizy mikrobiologicznej przed i po procesie dezynfekcji.

EN

The significant threat to the durability of archival and library paper collection are microorganisms, especially filamentous fungi. This paper presents the state of microbial contamination in archives and libraries. The evaluation of the effectiveness of disinfection methods: chemical misting with quaternary ammonium salts, UV radiation and photocatalytic ionization was performed. Moreover, the influence of photocatalytic ionisation disinfection on the microorganisms species composition inhabiting the library warehouse was estimated. In the tested premises, the low bacterial contamination was reported, while in the air, the fungi contamination was increased in respect to the literature limits for half of considered warehouses. The higher diversity of fungi species in library premises than in the archive was found. The two carried out disinfection processes - UV radiation and photocatalytic ionisation have shown similar, high effectiveness in microorganisms removal from the air and surfaces, in the case of the chemical method the effectiveness was lower. Factors influencing the efficiency of disinfection were determined. The need for microbiological analysis before and after the disinfection was demonstrated.

9

The effect of modified bentonites on the thixotropic properties of coating materials and their resistance against mold fungi settlement

Oleksy M., Lecka-Szlachta K., Heneczkowski M., Galina H.

Polimery

|

2013

|

T. 58, nr 7-8

562--568

PL

Zbadano wpływ dodatku do kompozycji farby emulsyjnej lub lakieru akrylowego, bentonitów modyfikowanych IV-rz. solami amoniowymi (QAS), na właściwości hamujące rozwój grzybów. Oceniano grzyboodporność dwóch handlowych bentonitów: Specjal i SN, modyfikowanych wybranymi handlowymi QAS (tabele 1, 2), dodawanymi do farby lub lakieru w ilości 2 lub 4 % mas. Przygotowane kompozycje nanoszono na krążki gipsowe i poddawano działaniu, najczęściej występujących w środowisku człowieka grzybów pleśniowych Aspergillus niger oraz Penicillium chrysogenum. Badania mikrobiologiczne prowadzono według wytycznych polskiej normy z pewnymi modyfikacjami wynikającymi ze specyfiki badanych materiałów (tabela 3). Najlepsze właściwości grzybostatyczne wykazywały bentonity modyfikowane QAS Bardac LF oraz Bardac 22, co jest konsekwencją ich budowy chemicznej (tabele 4, 5, rys. 2, 3). Oznaczano także wpływ dodatku modyfikowanych bentonitów na właściwości tiksotropowe badanych kompozycji (tabela 6).

EN

Biostatic and thixotropic properties of bentonites modified with quaternary ammonium salts (QAS) in a waterborne paint and acrylic lacquer are presented. The fungistatic properties were tested for two commercially available bentonites modified with QAS. The bentonites were added to emulsion acrylic paint and acrylic lacquer in the amount of 2 or 4 wt. %. The resulting compositions were put on gypsum plaster disks and treated with Aspergillus niger and Penicillium chrysogenum, the molds frequently met in human environments. Microbiological tests were performed using procedures consistent with Polish Standards with modifications which stemmed from the materials used. The presence of bentonites modified with QAS substantially improved the resistance of coatings against microorganism colonization. Thixotropic properties of paint compositions containing modified bentonites were also found improved.

10

The influence of bentonites modified with quaternary ammonium salts on biocidal properties of compositions of water-dilutable paints and lacquers, and mineral plasters

Oleksy M., Heneczkowski M., Galina H., Lecka-Szlachta K.

Drewno : prace naukowe, doniesienia, komunikaty

|

2010

|

vol. 53, nr 184

65-76

EN

The research led to the obtainment of compositions of water-dilutable paints and lacquers as well as mineral plaster with the additive of nanofiller called Nanobent Ž (bentonite modified with quaternary ammonium salt) which is a commercial product of ZGM Zębiec near Starachowice. The resistance of the abovementioned substances to mould fungi Aspergillus niger and Penicillium chrysogenum was tested. The best results were obtained for the composition with 3% additive of Nanobent ZR2 filler which practically completely inhibited the growth of mould fungi, even in the presence of whole culture medium containing glucose.

PL

Celem niniejszej pracy było otrzymanie kompozycji farb i lakierów akrylowych oraz tynków mineralnych z 1,5 i 3,0 % dodatkiem bentonitów Nanobent ZR1 i ZR2 (bentonitów modyfikowanych dwiema różnymi IV-rz. solami amoniowymi), które zostały wdrożone do produkcji w ZGM Zębiec w ramach grantu celowego nr 03933/C ZR7-6/2007. Powłoki uzyskane z użyciem tych kompozycji zbadano pod kątem odporności na działanie grzybów pleśniowych Aspergillus niger i Penicillium chrysogenum zgodnie z zaleceniami polskiej normy PN-EN ISO 846. Zbadano odporność farby emulsyjnej (fot. 1), lakieru akrylowego oraz tynku mineralnego bez dodatku modyfikowanych bentonitów na działanie grzybów pleśniowych: Aspergillus niger oraz Penicillium chrysogenum. Następnie przeprowadzono badania wpływu dodatku środka Nanobent ZR1 na zahamowanie wzrostu grzybów pleśniowych w kompozycjach z farbą i lakierem akrylowym oraz tynkiem mineralnym (fot. 2–6). Zbadano również odporność podłoża (krążków gipsowych) na działanie grzybów pleśniowych (fot. 1). Ponieważ najlepsze rezultaty uzyskano dla 3% dodatku nanonapełniacza Nanobent ZR1 (fot. 2–6), stąd w dalszych badaniach biobójczej skuteczności środka Nanobent ZR2 stosowano takie samo stężenie. Otrzymane wyniki badań zestawiono w tabeli 2 i na fot. 7. Na ich podstawie stwierdzono, że najlepsze rezultaty uzyskano dla kompozycji z 3% dodatkiem produktu Nanobent ZR2, gdzie praktycznie nie zaobserwowano wzrostu grzybów pleśni pleśniowych, nawet w obecności pożywki pełnowartościowej (z glukozą).

11

Modyfikowane bentonity jako adsorbenty par węglowodorów

Oleksy M., Heneczkowski M.

Polimery

|

2008

|

T. 53, nr 3

219-223

PL

Przeprowadzono organofilizację trzech typów handlowych bentonitów o symbolach SN, BS, BW za pomocą różniących się budową chemiczną czwartorzędowych soli amoniowych (QAS). Scharakteryzowano wpływ rodzaju podstawników przy atomie azotu w QAS na zdolności adsorpcyjne modyfikowanych bentonitów w odniesieniu do 5 rozmaitych węglowodorów: benzyny silnikowej, oleju napędowego, benzenu, heksanu i toluenu. Próbką porównawczą był niemodyfikowany zeolit. Najlepsze rezultaty - tj. największe wartości maksymalnego przyrostu masy (w %) - uzyskano w przypadku bentonitu SN modyfikowanego QAS z jednym podstawnikiem benzylowym, jednym decylowym i dwoma metylowymi.

EN

The processes of organophilization of three types of commercial bentonites, markes with symbols SN, BS and BW, with quaternary ammonium salts differing in chemical structure (QAS, Table 1 and 2) were carried out. The effects of type of substituent at nitrogen atom in QAS on adsorbing capacity of modified bentonites towards 5 various hydrocarbons: gasoline, diesel fuel, benzene, hexane and toluene has been characterized. Unmodified zeolite was used as a reference sample (Table 3, Fig. 1 and 2). The best results (maximal values of weight rise, in %) were obtained for SN bentonite modified with QAS with one benzyl, one decyl and two methyl substituents.

12

Thixotropic compositions: unsaturated polyester resins/ modified bentonites

Oleksy M., Heneczkowski M., Galina H.

Polimery

|

2007

|

T. 52, nr 5

345-350

EN

Nearly 40 quaternary ammonium chlorides were tested as modifiers of a bentonite (smectic clay). The modified bentonite was used as thixotropic agent for a general purpose unsaturated polyester resin. The modification changed the thermal characteristic of bentonites (DSC) and led to increased distance between layers in bentonite grains (X-ray diffraction). The structure of ammonium salt, namely the kind and size of substituents, had a significant effect on thixotropic properties of unsaturated resin compositions. The thixotropic properties were measured by recording viscosity hysteresis by rotary rheometer and evaluating the absolute and standard thixotropic indices. From the point of view of thixotropic properties of unsaturated polyester compositions, the best quaternary ammonium salt modifier had one benzyl and one slightly branched aliphatic hydrocarbon substituent.

PL

Na przykładzie kilkudziesięciu IV-rzędowych soli amoniowych jako modyfikatorów bentonitu oceniono wpływ różnego rodzaju podstawników przy atomie azotu na ich efektywność jako środków tiksotropowych do nienasyconych żywic poliestrowych (tabela 1). Modyfikowane próbki betonitu zastosowano w charakterze środków tiksotropujących konstrukcyjną nienasyconą żywicę poliestrową. Taka organofilizacja spowodowała zmianę termochemicznej charakterystyki bentonitów (badanej metodą DSC, rys. 1) i doprowadziła do zwiększenia odległości pomiędzy warstwami glinki (mierzonej metodą dyfrakcji promieni X, rys. 2). Rodzaj i wymiary podstawników w soli amoniowej w istotny sposób wpływają na obserwowane polepszenie tiksotropowych właściwości uzyskiwanych kompozycji (tabela 2). Właściwości te określano mierząc pętlę histerezy lepkości za pomocą reometru obrotowego oraz wyznaczając bezwzględny i standardowy wskaźnik tiksotropii a także indeks tiksotropii (rys. 3-5). Najkorzystniejszymi modyfikatorami bentonitu okazały się sole amoniowe zawierające podstawnik benzylowy i alkilowy o długim, słabo rozgałęzionym łańcuchu.

13

Modyfikowane bentonity jako aktywne adsorbery par styrenu

Oleksy M., Heneczkowski M.

Polimery

|

2005

|

T. 50, nr 2

143-148

PL

Rozmaite typy bentonitów o dużej zawartości montmorylonitu modyfikowano różniącymi się budową chemiczną czwartorzędowymi solami amoniowymi (QAS). Modyfikacja bentonitów za pomocą QAS zmienia ich strukturę, powodując zarówno rozszerzenie odległości pomiędzy warstwami tych glinek, jak i rozszczepienie dużych płytek. Sprzyja to wyraźnemu zwiększeniu adsorpcji par styrenu przez modyfikowane bentonity, przy czym efekt ten zależy od typu glinki oraz od rodzaju podstawników w QAS. Najlepsze wyniki uzyskano w przypadku QAS, w której jeden z podstawników stanowi rodnik benzylowy, drugi rodnik alifatyczny o 10 atomach C, a dwa pozostałe to grupy metylowe. Istnieje możliwość zastosowania modyfikowanego bentonitu po nasyceniu go styrenem do napełniania nienasyconych żywic poliestrowych; eliminowałoby to niedogodną operację regeneracji lub unieszkodliwiania zużytego wkładu z węgla aktywnego, stosowanego obecnie jako adsorbent styrenu.

EN

Various types of bentonites characterized with high content of montmorillonite (Table 2) were modified with quaternary ammonium salts (QAS, Table 1), differing in chemical structure. Modification of bentonites with QAS changes their structures (Figs. 2-4) causing increase in the distance between the layers of clays as well as splitting of big plates. This encourages significant increase in styrene vapor adsorption by bentonites (Figs. 5-7, Table 3). This effect depends on the type of clay as well as on the types of substituents in QAS. The best results have been obtained for QAS with benzyl radical as one substituent, 10 C atoms aliphatic radical as another substituent and methyl groups as two other ones. There is a possibility to use the modified bentonite, after saturation with styrene, as a filler of unsaturated polyester resins. This would eliminate an inconvenient operation of regeneration or utilization of active carbon inset, presently used as styrene adsorbent.

14

Ocena oddziaływania czwartorzędowych soli amoniowych na środowisko wodne

Grabińska-Sota E.

Zeszyty Naukowe. Inżynieria Środowiska / Politechnika Śląska

|

2004

|

z. 51

7-145

PL

Zgodnie z wprowadzanymi w ciągu ostatnich pięciu lat rozporządzeniami, służącymi ochronie środowiska naturalnego, zaleca się, aby każdy związek chemiczny przed dopuszczeniem do obrotu handlowego był poddany ocenie różnorodnych oddziaływań na środowisko. Rezultaty tej oceny są podstawą podejmowania decyzji o dopuszczeniu nowych chemikaliów do stosowania lub wycofywania już stosowanych. Dają także impuls do poszukiwania nowych związków chemicznych o mniejszym stopniu ryzyka dla środowiska. Poważną pozycję wśród substancji chemicznych niewątpliwie potrzebnych, a jednocześnie negatywnie oddziałujących na środowisko, zajmują czwartorzędowe sole amoniowe (CSA). Biorąc pod uwagę powszechność ich stosowania, należy przypuszczać, że migrują one do wód powierzchniowych. Ze względu na brak jednoznacznych danych w literaturze o mechanizmie ich biologicznego rozkładu w ekosystemie wodnym i oddziaływaniu metabolitów tych przemian na organizmy żywe, podjęto próbę oceny wpływu nowej generacji CSA na to środowisko. W pracy wykazano, że zarówno o szybkości rozkładu biologicznego, jak również o odmienności oddziaływania na biocenozę wodną decydowała struktura związku, a szczególnie takie elementy, jak: długość łańcuchów węglowodorowych, obecność pierścieni aromatycznych lub cyklicznych oraz atomów siarki bądź tlenu w podstawniku alkilowym. Badane struktury z układem alifatycznym i heterocyklicznym wykazały odmienne działanie na przedstawicieli łańcucha pokarmowego ekosystemu wodnego. Najmniej toksycznie działały na ryby, natomiast najbardziej wrażliwe ogniwo w łańcuchu troficznym stanowili producenci (glony). Przeprowadzone testy toksyczności nie wykazały działania genotoksycznego w stężeniach, w których związki występują w wodach naturalnych, ani też ich produktów biologicznego rozkładu. Rezultaty badań podatności na biodegradację udowodniły, że wszystkie preparaty są biologicznie rozkładalne w środowisku wodnym, a czas połowicznego rozkładu wahał się od 0,5 do 1,6 doby w zależności od testowanego związku. Niezależnie jednak od szybkości, mechanizm biologicznego rozkładu wszystkich badanych grup substancji, śledzony dzięki spektroskopii NMR, był podobny. Wykorzystując rezultaty badań testów toksyczności oraz biodegradacji oceniono ryzyko zagrożenia wód czwartorzędowymi chlorkami amoniowymi z podstawnikiem alkoksymetyloamoniowym i alkilotiometylowym. Wykazano, że związki te stanowią zagrożenie dla wód. W końcowym etapie badań, wykorzystując empiryczny model statystyczny, wyznaczono stężenie bezpieczne czwartorzędowych soli amoniowych, przy którym 95% gatunków jest chronione.

EN

During last five years many decrees and instructions considering protection of natural environment have been introduced. It is recommended to evaluate environmental impact of each newly introduced in trade turnover organic. Results of this evaluation should be the base of information during decision making process while new chemicals are entrancing and outworn ones are withdrawing. Results of environmental studies often stimulate development of new compounds with significantly lower level of environmental risk. Very important group of chemicals are quaternary ammonium chlorides. They are useful, have many applications, but they also could heavily contaminate natural environment. It should be supposed that those compounds can get into surface waters. There is no reliable data in literature about the mechanism of their biological decomposition in aquatic ecosystems and impact of metabolites living organisms. Therefore following studies considering evaluation of environmental impact of new generation of QAS were undertaken. During the research it was shown that speed of biological decomposition and differences in the effect on aquatic biocenose was dependent on the structure of compound. The most important was: length of hydrocarbon chains, their correlation, presence of aromatic or cyclic rings and presence of sulphur or oxygen atoms in alkyl substitute. Structures with aliphatic and heterocyclic systems showed different effects on representatives of food chain in water ecosystems. The less sensitive were fish and the most sensitive were producers (algae). Genotoxic properties of biological decomposition products in concentration they are present in natural environment were not confirmed. It was proved that all preparations were biological degradable in water environment with half life between 0.5 to 1.6 day. Despite of the speed of the process, mechanism of biological decay of all investigated groups was similar. At the base of obtained results risk of QAS with alkoxymethyl and alkyltiomethyl substitutes was calculated. It was shown that those compounds constitute great risk to natural waters. Therefore at the last stage of research no-effect concentration (when 95% of species are protected) was calculated with the usage of static empirical calculation model.

15

Tiksotropowe kompozycje nienasyconych żywic poliestrowych z modyfikowanymi glinami smektycznymi

Oleksy M., Heneczkowski M.

Polimery

|

2004

|

T. 49, nr 11-12

806-812

PL

Przedstawiono wyniki badań dotyczących modyfikacji glin smektycznych różniącymi się budową chemiczną czwartorzędowymi solami amoniowymi (QAS) oraz wpływu otrzymywanych produktów na niektóre właściwości handlowej nienasyconej żywicy poliestrowej (UP). Użyto przy tym naturalnych glin smektycznych (bentonitów) o dużej zawartości montmorylonitu. Stwierdzono, że QAS (zarówno w postaci wolnej, jak i związanej w bentonicie) wyraźnie poprawiają trwałość UP w temp. 70 °C, nie zmieniając, praktycznie biorąc, czasu żelowania. Wprowadzenie do UP 2 % modyfikowanych bentonitów powoduje powstawanie kompozycji tiksotropowych o dużym współczynniku tiksotropii. Dodawane do UP modyfikowane bentonity niemal nie ulegają przy tym sedymentacji. Kompozycje UP z dodatkiem bentonitów modyfikowanych QAS z podstawnikiem aromatycznym i podstawnikiem alifatycznym o długim łańcuchu mają lepsze właściwości reologiczne niż kompozycje z bentonitami modyfikowanymi QAS zawierającymi wyłącznie podstawniki alifatyczne.

EN

The results of studies on smectic clays' modification with quaternary ammonium salts differing in chemical structures (QAS, Table 1, Fig. 1 and 2) have been presented. The effects of the products obtained on selected properties of commercial unsaturated polyester resin (UP) are also presented. Natural smectic clays (bentonites) of high montmorillonite contents (Table 2) were used. It was found that QASs (in pure form or bounded in bentonite) significantly improve UP resin stability at temp. 70 °C (Table 3), practically not influencing gelation time (Table 4). Incorporation of up to 2 % of modified bentonite to UP resin leads to thixotropic composition (Fig. 3, Table 5) showing high thixotropy index (Table 6). Modified bentonites added to UP resin nearly do not undergo sedimentation (Fig. 4). UP compositions with bentonites modified with QAS containing both aromatic and long chain aliphatic substituents show better rheological properties than ones containing bentonites modified with QAS with only aliphatic substituents.

16

Badania aktywności biologicznej nowych czwartorzędowych soli amoniowych metodą pożywkową i przyspieszoną metodą klockową

Zabielska-Matejuk J.

Drewno : prace naukowe, doniesienia, komunikaty

|

2004

|

vol. 47, nr 172

21-36

PL

Określono aktywność biologiczną grupy nowych czwartorzędowych soli amoniowych z użyciem screningowych metod badawczych. Zastosowano statystyczną metodę oceny toksyczności kationowych surfaktantów o zróżnicowanych strukturach. Wyznaczone matematycznie w metodzie pożywkowej dawki efektywne ED pozwoliły zróżnicować poziomy toksycznego oddziaływania badanych związków na mikroorganizmy. Uzyskane wyniki progów toksyczności w metodach screningowych wykorzystano w optymalizacji struktury oraz ustaleniu zależności: struktura - właściwości biologiczne-właściwości powierzchniowe kationowych surfaktantów. Wyniki badań uzyskane w metodzie pożywkowej skorelowano z wyznaczonymi w przyspieszonej metodzie klockowej.

EN

Research results obtained by culture medium method were correlated with the results obtained by accelerated block method in which solid wood was used as the basis. The majority of studied quaternary ammonium salts are characterized by high fungostatic effect expressed in small effective doses of ED50. The highest fungicidal efficacy against tested microorganisms was displayed by the experimental bis-quaternary imidazolium chloride, and the lowest by the commercial quaternary polymer Barquad PQ-2. Fungus causing the sapstain of softwood Sclerophoma pityophila was most sensitive to the studied quaternary ammonium salts. The obtained toxic threshold results in screening methods were used for the structure optimization of new compounds and for dependencies determination: structure - biological properties - surface properties of new cation surfactants.

17

Właściwości antyelektrostatyczne czwartorzędowych soli amoniowych pochodnych aminoestrów kwasów tłuszczowych

Łuczyński J., Pasternak A., Witek S.

Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje

|

2003

|

Vol. 52, nr 25

438-443

PL

Zaprojektowano i zsyntezowano serię czwartorzędowych ych-metylobromków i metylosiarczanów-pochodnych aminoestrów kwasów tłuszczowych o różnej długości łańcucha alkilowego i różnie różnie podstawionych przy atomie azotu. Związki te nanoszono na powierzchnię fali PE i zmierzono ich właściwości antyelektorstatyczne. Wybrane związki zostały wprowadzone do matrycy polimerowej (PVC) i dla niektórych uzyskano bardzo dobre właściwości antystatyczne, uzyskując obniżenie rezystancji powierzchniowej próbki o 4-5 rzędów i czas półzaniku ładunku poniżęj 1 sekundy.

EN

A series of quaternary ammonium salts derivatives of fatty acids aminoesters has been designed and synthesized. Starting from appropiate aminoethanol and fatty acid chlorides aminoesters of different length of alkyl chain and with different substitutions on nitrogen have been prepared and quaternized with methyl bromide or dimethyl sulphate. Most of the compounds showed good or very good antistatic effect at surface application. Selected compounds were introduced to the polymer matrix (PVC); it was stated a significant lowering of the polymer surface resistance. The compounds tested can be used as good additives for polymers.

18

Kompozycje nienasyconych poliestrów z organoglinami

Oleksy M., Heneczkowski M.

Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje

|

2003

|

Vol. 52, nr 25

596-601

PL

Celem pracy była modyfikacja solami amoniowymi glin smektycznych służących jako napełniacze nienasyconych żywic poliestrowych (UP). Wytypowano i przebadano sole amoniowe zawierające określone podstawniki (najkorzystniej benzylowy i alkilowy o długości łańcucha > C10) do modyfikacji gliny, a następnie napełniono nią preakcelerowaną UP. Uzyskane tiksotropowe kompozycje o poprawionej trwałości w podwyższonej temperaturze mają wszelkie zewnetrzne cechy nanokompozytu: zwiększoną sztywność, wytrzytmałość, przeźroczystość i drobno-płytkową morfologię przełomu oglądaną w skanningowym mikroskopie elektronowym.

EN

Modification of smectic clays quaternary ammonium salts (QAS) to filled unsaturated polyester resins (UP) was carried out. A few types of QAS with various N- substituents (the most effective were substituents with benzyl and long chain alkyl > C10) have been selected and used for clays modification. The obtained organoclays have been used as fillers of preaccelerated UP. The UP organoclays compositions have been good thixotropy, improved pot life time at elevated temperature and nanocomposite character: improved stiffness, mechanical strenght, good transparency and lamellar (submicro dimensions) morphology observed by scanning electron microscopy.

19

Czwartorzędowe sole amoniowe i aminoestry jako inhibitory wzrostu drozdży piekarniczych Saccharomyces cerevisiae

Lachowicz M., Obłąk E.

Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje

|

2002

|

Vol. 51, nr 24

45-54

PL

W pracy przedstawiono zasadnicze wyniki kilkuletnich badań zespołu z Instytutu mikrobiologii UIniwersytetu Wrocławskiego nad efektami dzialania czwartorzędowych soli amoniowych i aminoestrów na drożdże piekarnicze Saccharomyces cerevisiae. Stanowią one punkt wyjścia dla hipotezy, według której pierwsza grupa związków (CSA) to inhibitory H+-ATPazy błony komórkowej działające powierzchniowo na błonę komórkową, podczas gdy druga grupa związków (aminoestry) wnika do wnętrza komórek i stąd oddziaływuje na ich metabolizm po uprzedniej protonizacji.

EN

In this work, we present fundamental results of several years research of the team from the Institute of Microbiology, Univerity of Wrocław concerning effect of action of quaternary ammonium salts (CSA) and aminoesters on the backer yeast Saccharomyces cerevisiae. They are starting point to advance hypothesis according to which the first group compounds (CSA) are inhibitors of H+-ATPaze plasma membrane surface while the second group (aminoesters) penetrate inside cells and from there it influences on metabolism after previously bening protonated.

20

Aktywność soli (N-alkoksymetylo)amoniowych wobec mikroorganizmów

Pernak J

Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje

|

2002

|

Vol. 51, nr 24

23-30

PL

W referacie omówiono aktywność soli 1-alkoksymetylopirydyniowych i chlorków 1-alkilo-3-alkoksymetyloimidazoliowych wobec bakterii i grzybów. Długość podstawnika alkoksymetylowego ma istotny wpływ na aktywność związku. Najaktywniejsze w działaniu są sole z podstawnikami: nonyloksymetylowym, decyloksymetylowym, undecyloksymetylowym, decyloksymetylowym i tetradecyksymetylowym. Również rodzaj podstawnika w pierścieniu pirydy i imidazolu wpływa na aktywność. Z przebadanej duzej grupy związków można wybrać szereg wysoce aktywnych połączeń przewyższającychswoją aktywnością szeroko stosowane chlorki: benzalkoniowy i didecylodimetyloamoniowy.

EN

The anti-microbial activites of 1-alkoksymethylpyrydinium salts and 1-alkyl-3-alkoxymethylimidazolium chlorides against cocci, rods, fungi and bacillus havebeen measured. Some of them exhibited strong activity and wide anti-bacterial spectra. The activies are greatly affected by an alkyl chain lenght in the alkoxymethyl subsistent. The most favourable alkoxy group is that which constains 9-14 carbon atoms. Also activities depend on the kind of the substituent in the pyridine or imidazole ring.