Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Syntheses and characterizations of multifunctional polyphenols derived from dihydroxyphenylene-based Schiff bases

Kaya Î., Keskin Ş

Polimery

|

2013

|

T. 58, nr 11-12

883--892

EN

Schiff base compounds were synthesized by condensation reaction of 1,4-diaminobenzene, naphthalene-1,5-diamine and 2,6-dichlorobenzene-1,4-diamine compounds with 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The obtained Schiff bases were converted to their polyphenol derivatives by oxidative polycondensation. Sodium hypochlorite and air were used as the oxidants. Experimental parameters such as temperature, reaction time and oxidant concentration were varied to determine the optimum oxidative polycondensation conditions. The structures of all compounds were confirmed by FT-IR, UV-Vis and 1H- and 13C NMR analyses. In addition, thermal properties of the Schiff bases and the corresponding polymers were determined by TG-DTA, DSC and DMA techniques. Photoluminescence properties of the synthesized compounds were determined in DMF solutions. Electrochemical characterizations were made by cyclic voltammetry measurements. Solid state conductivities of the polymers were determined by four point probe technique using an electrometer. The number average and weight average molecular weights and polydispersity index values of the synthesized compounds were determined by the size exclusion chromatography.

PL

W reakcji kondensacji 1,4-diaminobenzenu, 1,5-diaminonaftalenu lub 1,4-diamino-2,6-dichlorobenzenu z 2,4-dihydroksybenzaldehydem syntezowano zasady Schiffa. Otrzymane związki poddano polikondensacji utleniającej z udziałem podchloranu(I) sodu lub powietrza jako czynników utleniających, uzyskując pochodne polifenolowe. Optymalizowano warunki polikondensacji prowadząc reakcję w różnych: czasie i temperaturze. Strukturę otrzymanych pochodnych potwierdzono metodami FT-IR, UV-Vis, 1H NMR i 13C NMR. Właściwości termiczne wytworzonych monomerów i odpowiadających im polimerów określano za pomocą technik TG-DTA, DSC oraz DMA. Oceniano też zdolność do fluorescencji otrzymanych związków rozpuszczonych w DMF. Przeprowadzono pomiary metodą woltametrii cyklicznej wyznaczając właściwości elektrochemiczne. Za pomocą chromatografii żelowej określano liczbowo średni i wagowo średni ciężar cząsteczkowy wytworzonych związków oraz stopień polidyspersji.

2

Synthesis and characterization of new poly(azomethine-urethane) and polyphenol derivatives obtained from 3,4-dihydroxy benzaldehyde and hexamethylene diisocyanate

Kaya I., Kamaci M.

Polimery

|

2011

|

T. 56, nr 10

721-733

EN

Oligophenol based poly(azomethine-urethane)s (PAMUs) including azomethine linkages were synthesized in three steps. At the first step, polyurethane (PUR) was synthesized in the copolymerization reaction of 3,4-dihydroxy benzaldehyde with hexamethylene diisocyanate (HDI) under the argon atmosphere. At the second step, the PAMUs were obtained by graft copolymerization of the preformed PUR with aminophenol (2-aminophenol, 3-aminophenol, or 4-aminophenol). At the last step, the obtained PAMUs were converted to their polyphenol derivatives via oxidative polycondensation reaction. The structures of the obtained compounds were confirmed by FT-IR, UV-vis, 1H NMR, and 13C NMR techniques. The molecular weight distribution parameters of the synthesized compounds were determined with the size exclusion chromatography (SEC). The synthesized compounds were also characterized by solubility tests, TGA, DTA, and DSC. Fluorescence measurements were carried out in various concentrated dimethylformamide solutions to determine the optimum concentrations to obtain the maximal fluorescence intensities.

PL

Poli(azometino-uretany) (PAMU) zawierające ugrupowania azometinowe syntezowano w trzech etapach. Pierwszy etap to reakcja kopolimeryzacji 3,4-dihydroksybenzaldehydu z diizocyjanianem heksametylenu (HDI) w atmosferze argonu, w której otrzymuje się poliuretan (PUR). W reakcji kopolimeryzacji szczepionej PUR z aminofenolem (2-aminofenolem, 3-aminofenolem lub 4-aminofenolem) stanowiącej drugi etap powstają PAMU, które następnie są przekształcane do odpowiednich pochodnych polifenolu w procesie polikondensacji utleniającej (schemat A). Strukturę otrzymanych związków potwierdzono metodami FT-IR, UV-vis, 1H NMR i 13C NMR (rys. 1—6). Za pomocą chromatografii żelowej (SEC) określano również parametry rozkładu ciężaru cząsteczkowego (tabela 3). Scharakteryzowano także rozpuszczalność zsyntetyzowanych związków w szeregu wybranych rozpuszczalników oraz zbadano ich stabilność termiczną metodami TGA, DTA i DSC (rys. 9, tabele 5 i 6). Przeprowadzono badania fluorescencji roztworów otrzymanych polimerów w dimetyloformamidzie, co umożliwiło wyznaczenie optymalnego stężenia tych roztworów pozwalające na uzyskanie maksymalnej intensywności fluorescencji (tabela 4).

3

Synthesis, characterization and electrochemical properties of poly-4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol

Kaya I., Bilici A.

Polimery

|

2009

|

T. 54, nr 2

106-113

EN

The polymer of 4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol (4-HPEAP) being a Schiff base substitute was formed with use of oxidants such as air O2, H2O2 or NaOCl in an aqueous alkaline medium. The yield of polymer was found to be 95, 51 and 96% for air O2, H2O2 and NaOCl, respectively. During these polymerization reactions of 4-HPEAP, H2O2 demonstrated lower activity than NaOCl and air O2. The spectral analyses results such as 1H NMR and 13C NMR showed that the phenol units were connected at ortho positions, forming the C-C coupling system. The polymer was found to show relatively high thermal stability. This polymer lost half of the weight at 230°C. The highest occupied molecular orbital (HOMO), the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and electrochemical energy gaps (E'g) of 4-HPEAP and P-4-HPEAP were found to be -6.30, -6.15; -2.41, -2.57; 3.89 and 3.58eV, respectively. According to UV-Vis measurements, the optical band gaps (Eg) of 4-HPEAP and P-4-HPEAP were found to be 3.56 and 3.47eV, respectively.

PL

Otrzymano P-4-HPEAP na drodze utleniającej polikondensacji 4-HPEAP z alkalicznymi roztworami wodnymi zawierającymi O2, H2O2 lub NaOCl w charakterze czynników utleniających. Wydajność uzyskanego polimeru wynosiła 95% (O2), 51% (H2O2) i 96% (NaOCl). Monomer 4-[1-(4-hydroksyfenylo)etylidenoamino]fenol (4-HPEAP) oraz polimer poddano analizie spektralnej metodami 1H NMR i 13C NMR. Zbadano ich stabilność cieplną (TG, DTA, DTG) oraz właściwości elektrochemiczne.