Narzędzia help

Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
first previous next last
cannonical link button

http://yadda.icm.edu.pl:80/baztech/element/bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0006-0039

Czasopismo

Polish Journal of Chemistry

Tytuł artykułu

Hydroperoxide Oxidation of Different Organic Compounds Catalyzed by Silica-Supported Selenenamide

Autorzy Giurg, M.  Brząszcz, M.  Młochowski, J. 
Treść / Zawartość
Warianty tytułu
Języki publikacji EN
Abstrakty
EN The recoverable heterogeneous silica-supported catalyst selenenamide 2 was prepared by the coupling of 3-aminopropylsilicate (4)with 2-chloroselenobenzoyl chloride (6). Its catalytic activity was demonstrated in tert-butyl hydroperoxide oxidation of aldehydes 8 to carboxylic acids 9 and benzylamines 17 to nitriles 18. Moreover, it was employed for hydrogen peroxide oxidation of azomethine compounds such as tosylhydrazones 10, oximes 13 and N,N-dimethylhydrazones 16 to parent ketones 12, arenecarboxylic acids 11 and 15, their methyl esters 14 and nitriles 18 depending on the substrate used and the reaction conditions. The catalystwas simply recovered by filtration and could be reused.
Słowa kluczowe
EN heterogeneous catalysis   oxidation   peroxides   selenium   supported catalysts  
Wydawca Polskie Towarzystwo Chemiczne
Czasopismo Polish Journal of Chemistry
Rocznik 2006
Tom Vol. 80, nr 3
Strony 417--428
Opis fizyczny Bibliogr. 31 poz.
Twórcy
autor Giurg, M.
autor Brząszcz, M.
autor Młochowski, J.
  • Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Wrocław University of Technology, Wyb. Wyspiańskiego 27, 50-370 Wrocław, Poland
Bibliografia
l.Rranz G. and Sheldon R.A., in Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed., Wiley-VCH,Weinheim 2003, vol. 24, p. 487-544.
2. Młochowski J. and Said S.-B., Polish J. Chem.,71, 149 (1997).
3. MłochowskiJ.,BrząszczM.,GiurgM.,PalusJ.and WójtowiczH.,Eur. J. Org. Chem.,4129 (2003).
4. Nogueira C.W., Zeni G. and Rocha J.B.T., Chem. Rev., 104, 6255 (2004).
5. ten Brink G.-J., Vis J.-M., Arends I.W.C.E. and Sheldon R.A., J. Org. Chem., 66, 2429 (2001).
6. Mugesh G., du Mont W.-W. and Sies H., Chem. Rev., 101, 2125 (2001).
7. Mugesh G. and Singh K.K., Chem. Soc. Rev., 29, 347 (2000).
8. Muller A., Cadenas E., Graf R.and Sies H., Biochem. Pharmacol., 33, 3235 (1984).
9. Młochowski J., Giurg M., Kubicz E. and Said S.-B., Synthetic Commun., 26, 291 (1996).
10. Wójtowicz H., Brząszcz M., Kloc K. and Młochowski J., Tetrahedron, 57, 9743 (2001).
11. Brząszcz M., Kloc K. and Młochowski J., Polish J. Chem., 77, 1579 (2003).
12. Giurg M., Wójtowicz H. and Młochowski J., Polish J. Chem., 76, 537 (2002).
13. Młochowski J., Kloc K., Syper L., Inglot D.A. and Piasecki E., Liebigs Ann. Chem., 1239 (1993).
14. U.Gladysz J.A., Chem. Rev., 102, 3215 (2002).
15. Back T.G.,  Organoselenium Chemistry. A Practical Approach (Ed.: T.G. Back), Oxford Universiry Press, Oxford 1999, Chapter 5, 93-112.
16.Hu N.X., Aso Y., Otsubo T. and Ogura F., Chem. Letters, 603 (1985).
17. 17. H.Taylor R.T. and Flood L.A., J. Org. Chem., 48, 5160 (1983).
18. Betzemeier B., Lhermitte F. and Knochel R, Synlett, 489 (1999).
19. ten Brink G.-J., Vis J.-M., Arends I.W.C.E. and Sheldon R.A., Tetrahedron, 58, 3977 (2002).
20. Osajda M., Kloc K., Młochowski J., Piasecki E. and Rybka K., Polish J. Chem., 15, 823 (2001).
21. Giurg M., Said S.-B., Syper L. and Młochowski J., Synthetic Commun., 31,3151 (2001).
22. Giurg M., Syper L. and Młochowski J., Polish J. Chem., 78, 231 (2004).
23. Said S.-B., Skarżewski J. and Młochowski J., Synthetic Commun., 22, 1851 (1992).
24. Said S.-B., Skarżewski J. and Młochowski J., Synthesis, 223 (1989).
25. Giurg M., Młochowski J. and Ambrożak A., Polish J. Chem., 76, 1713 (2002).
26. Rudler H., Denise B. and Masi S., Acad. Sci. Paris, Serie lic., Chimie/Chemistry, 3, 793 (2000).
27. a) West P.R., Mooring A.M., McMahon R.J. and Chapman O.L, J. Org. Chem., 51, 1316 (1986);b)KabalkaG.W,MaddoxJ.T.andBogasE.,J.Org.Chem.,59,5530(1994);c)LeeJ.G.andHwangJ.R,Chem. Lett., 507 (1995); d) Kabalka G.W., Summers T.S. and Timothy S., J. Org. Chem., 46, 1217 (1981).
28. a) Giurg M. and Młochowski J., Polish J.Chem.,11,1093(1997);b)WileyR.H.and Wakefield B.J.,J. Org. Chem., 25, 546 (1960).
29. Aldrich Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment, 2003-2004; 2005-2006.
30. a) Gilman H. and Wright G.F., J. Am. Chem. Soc., 52, 2550 (1930); b) Matsuoka M., Furukawa M.,Takao M., Kitao T., Hamada M. and Nakatsu K., Chem. Lett., 289 (1991).
31. Młochowski J., Giurg M., Uher M., Korenova A. and Vegh D., J. prakt. Chem., 338, 65 (1996).
Kolekcja BazTech
Identyfikator YADDA bwmeta1.element.baztech-article-BUJ3-0006-0039
Identyfikatory