Narzędzia help

Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
first previous next last
cannonical link button

http://yadda.icm.edu.pl:80/baztech/element/bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0011-0034

Czasopismo

Polimery

Tytuł artykułu

Ionic liquids as the catalysts for asymmetric reactions

Autorzy Dąbrowski, Z.  Wiśniewska, A.  Kulig-Adamiak, A.  Kamiński, J. 
Treść / Zawartość http://www.ichp.pl/polimery
Warianty tytułu
PL Ciecze jonowe jako katalizatory reakcji asymetrycznych
Języki publikacji EN
Abstrakty
EN A new 7 functionalized chiral ionic liquids (CILs) based on pyrrolidine have been synthesized from (S)-proline as a main substrat. The obtained compounds have 1-[(S)-(pyrrolidin-2-yl)methyl]-3-alkylimidazolium cation and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide and hexafluorophosphate anions. The structures of the obtained catalysts were determined by spectroscopic analysis 1H NMR, 13C NMR and 19F NMR. This chiral ionic liquids have been applied as efficient catalysts for Michael addition of cyclohexanone to nitroalkenes.
PL Na bazie (S)-proliny zsyntezowano 7 nowych funkcjonalizowanych chiralnych cieczy jonowych zawierających kation 1-[(S)-(pirolidyno-2-ylo)metylo]-3-alkiloimidazoliowy oraz aniony: bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy i heksafluorofosforanowy. Struktury uzyskanych związków określono metodami spektroskopowymi 1H NMR, 13C NMR i 19F NMR. Zsyntezowane ciecze jonowe zastosowano jako skuteczne katalizatory addycji Michaela cykloheksanonu do nitroalkenów.
Słowa kluczowe
PL chiralne ciecze jonowe   synteza asymetryczna   addycja Michaela   imidazol   pirolidyna   enancjoselektywność  
EN chiral ionic liquids   asymmetric synthesis   Michael addition   imidazole   pyrrolidine   enantioselectivity  
Wydawca Instytut Chemii Przemysłowej
Czasopismo Polimery
Rocznik 2012
Tom T. 57, nr 5
Strony 375--381
Opis fizyczny Bibliogr. 36 poz.
Twórcy
autor Dąbrowski, Z.
autor Wiśniewska, A.
autor Kulig-Adamiak, A.
autor Kamiński, J.
Bibliografia
1. Susan M. A. B. H., Kaneko T., Noda A.,Watanabe M.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4976.
2. Lin I. J. B., Vasam C. S.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3498.
3. Bonhôte P., Dias A.-P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Grätzel M.: Inorg. Chem. 1996, 35, 1168.
4. Shibayama W., Narita A., Matsumi N., Ohno H.: J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1642.
5. Welton T.: Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
6. Wasserscheid P., Keim W.: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
7. Chauhan S., Chauhan S. M.: Tetrahedron 2005, 61, 1015.
8. Earle M. J., McCormac P. B., Seddon K. R.: Green Chem. 1999, 1, 23.
9. Ding J., Armstrong D. W.: Chirality 2005, 17, 281.
10. Baudequin C., Bregeôn D., Levillain J., Guillen F., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3921.
11. Fukumoto K., Yoshizawa M., Ohno H.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398.
12. Pernak J., Feder-Kubis J.: Chem. Eur. J. 2005, 11, 4441.
13. Guillen F., Bregeôn D., Plaquevent J.-C., Gaumont A.-C.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1245.
14. Pernak J., Feder-Kubis J., Cieniecka-Ros³onkiewicz A., Fischmeister C., Griffin S. T., Rogers R. D.: New J. Chem. 2007, 31, 879.
15. Pernak J., Feder-Kubis J.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1728.
16. Feder-Kubis J., Kubicki M., Pernak J.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2709.
17. Cybulski J., Wiśniewska A., Kulig-Adamiak A., Dąbrowski Z., Praczyk T., Michalczyk A., Walkiewicz F., Materna K., Pernak J.: Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1325.
18. List B., Pojarlier P., Martin H. J.: Org. Lett. 2001, 3, 2423.
19. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3093.
20. Luo S., Zhang L., Mi X., Qiao Y., Cheng J. P.: J. Org. Chem. 2007, 72, 9350.
21. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Green. Chem. 2007, 9, 737.
22. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron 2008, 64, 5091.
23. Wu L.-Y., Yan Z.-Y., Xie Y.-X., Niu Y.-N., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2086.
24. Li P.,Wang L., Zhang Y.,Wang G.: Tetrahedron 2008, 64, 7633.
25. Qian Y., Xiao S., Liu L., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1515.
26. Miao W., Chan T. H.: Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1711.
27. Luo S., Mi X., Zhang L., Liu S., Xu H., Cheng J.-P.: Tetrahedron 2007, 63, 1923.
28. Lombardo M., Easwar S., Pasi F., Trombini C., Dhavale D. D.: Tetrahedron 2008, 64, 9203.
29. Yang S.-D., Shi Y., Sun Z.-H., Zhao Y.-B., Liang Y.-M.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1895.
30. Ni B., Zhang Q., Headley A. D.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1249.
31. Xu D.-Z., Liu Y., Shi S., Wang Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2530.
32. Maltsev O. V., Kucharenko A. S., Chimishkyan A. L., Zlotin S.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2659.
33. Díez D., Antón A. B., Pena J., García P., Garrido N. M., Marcos I. S., Sanz F., Basabe P., Urones J. G.: Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 786.
34. Luo S.-P., Xu D.-Q., Yue H.-D., Wang L.-P., Yang W.-L., Xu Z.-Y.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2028.
35. Seebach D., Goliński J.: Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413.
36. Zhu M.-K., Cun L.-F., Mi A.-Q., Jiang Y.-Z., Gong, L.-Z.: Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 491.
Kolekcja BazTech
Identyfikator YADDA bwmeta1.element.baztech-article-BAT4-0011-0034
Identyfikatory